https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Weinlacton Weinlacton - Versionsgeschichte 2026-06-08T04:25:15Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Weinlacton&diff=2597387&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T11:12:44Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:(3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on.svg|200px|Strukturformel von Weinlacton]]<br /> | Andere Namen = (3&#039;&#039;S&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3&#039;&#039;H&#039;&#039;-1-benzofuran-2-on<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;14&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = {{CASRN|182699-77-0}}<br /> | EG-Nummer = <br /> | ECHA-ID = <br /> | PubChem = 6427076<br /> | ChemSpider = <br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 166,22 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = &lt;!-- g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;Quellname&quot;&gt;Quelle&lt;/ref&gt; --&gt;<br /> | Schmelzpunkt = 50–51 [[Grad Celsius|°C]] (3&#039;&#039;S&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;)&lt;ref name=&quot;DOI10.1002/hlca.200490189&quot;&gt;{{Literatur |Autor=Stefano Serra, Claudio Fuganti |Titel=Natural p-Menthene Monoterpenes: Synthesis of the Enantiomeric Forms of Wine Lactone, Epi-wine Lactone, Dill Ether, and Epi-dill Ether Starting from a Common Intermediate |Sammelwerk=Helvetica Chimica Acta |Band=87 |Nummer=8 |Datum=2004-08 |Seiten=2100–2109 |DOI=10.1002/hlca.200490189}}&lt;/ref&gt;&lt;br /&gt;<br /> 58–59&amp;nbsp;°C (3&#039;&#039;R&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;)&lt;ref name=&quot;DOI10.1002/hlca.200490189&quot; /&gt;&lt;br /&gt;<br /> 59–60&amp;nbsp;°C (3&#039;&#039;S&#039;&#039;,3a&#039;&#039;R&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;)&lt;ref name=&quot;DOI10.1002/hlca.200490189&quot; /&gt;&lt;br /&gt;<br /> 49–51&amp;nbsp;°C (3&#039;&#039;R&#039;&#039;,3a&#039;&#039;R&#039;&#039;,7a&#039;&#039;S&#039;&#039;)&lt;ref name=&quot;DOI10.1002/hlca.200490189&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = &lt;!-- °C &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | Dampfdruck = &lt;!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | Löslichkeit = &lt;!-- ??? löslich in ???: g·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; ( °C) &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = NV<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|/}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br /> | P = {{P-Sätze|/}}<br /> | Quelle P = &lt;!-- &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | MAK = &lt;!-- ml·m&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;, mg·m&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> }}<br /> <br /> Das &#039;&#039;&#039;Weinlacton&#039;&#039;&#039; ist eine im [[Wein]] vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen [[Lactone]]. Es besitzt einen intensiv süßen und [[Kokospalme|kokosnussartigen]] Geruch,&lt;ref&gt;H. Guth: &#039;&#039;Determination of the configuration of wine lactone.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Helvetica Chimica Acta.&#039;&#039; Bd. 79, Ausgabe 6, 1996, S. 1559–1571; [[doi:10.1002/hlca.19960790606]].&lt;/ref&gt; der auch in großer Verdünnung noch wahrnehmbar ist.<br /> <br /> == Isomere ==<br /> [[Datei:3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on num stereo.svg|mini|links|Strukturformel mit nummerierten Positionen und mit jeweils einem Stern markierten [[Stereozentrum|Stereozentren]]]]<br /> Aufgrund des strukturellen Aufbaus des Moleküls mit drei Stereozentren gibt es vier [[Enantiomer]]enpaare bzw. acht [[Diastereomer]]e.<br /> <br /> Das eigentliche Weinlacton liegt in der (3&#039;&#039;S&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Konfiguration vor und weist die niedrigste [[Geruchsschwelle]] von allen [[Isomer]]en auf, es ist bereits in einer Konzentration von 0,00001 bis 0,00004 [[Nanogramm]] pro Liter Luft wahrnehmbar.<br /> &lt;div style=&quot;clear:left;&quot;&gt;&lt;/div&gt;<br /> Die sehr unterschiedlichen Geruchsschwellen der acht Isomere in Luft wurden wie folgt bestimmt:<br /> <br /> {| class=&quot;wikitable&quot;<br /> |-<br /> ! Strukturformel !! Konfiguration nach [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|CIP-Konvention]] !! [[CAS-Nummer]] !! Geruchsschwelle [ng/l]&lt;ref name=&quot;Belitz&quot; /&gt;<br /> |-<br /> | [[Datei:(3S,3aS,7aS)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on.svg|150px|(3S,3aS,7aS)-Isomer]] || (3&#039;&#039;S&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,7a&#039;&#039;S&#039;&#039;) || {{CASRN|182699-81-6|KeinCASLink=1|Q0}} || 0,007–0,014<br /> |-<br /> | [[Datei:(3R,3aR,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on.svg|150px|(3R,3aR,7aR)-Isomer]] || (3&#039;&#039;R&#039;&#039;,3a&#039;&#039;R&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;) || || 14–28<br /> |-<br /> | [[Datei:(3R,3aR,7aS)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on.svg|150px|(3R,3aR,7aS)-Isomer]] || (3&#039;&#039;R&#039;&#039;,3a&#039;&#039;R&#039;&#039;,7a&#039;&#039;S&#039;&#039;) || {{CASRN|182699-78-1|KeinCASLink=1|Q0}} || &gt; 1000 (geruchlos)<br /> |-<br /> | [[Datei:(3R,3aS,7aS)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on.svg|150px|(3R,3aS,7aS)-Isomer]] || (3&#039;&#039;R&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,7a&#039;&#039;S&#039;&#039;) || {{CASRN|182699-83-8|KeinCASLink=1|Q0}} || 8–16<br /> |-<br /> | [[Datei:(3S,3aR,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on.svg|150px|(3S,3aR,7aR)-Isomer]] || (3&#039;&#039;S&#039;&#039;,3a&#039;&#039;R&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;) || || 0,05–0,2<br /> |-<br /> | [[Datei:(3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on.svg|150px|(3S,3aS,7aR)-Isomer]] || &#039;&#039;&#039;(3&#039;&#039;S&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;)&#039;&#039;&#039; || {{CASRN|182699-77-0}} || &#039;&#039;&#039;0,00001–0,00004&#039;&#039;&#039;<br /> |-<br /> | [[Datei:(3S,3aR,7aS)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on.svg|150px|(3S,3aR,7aS)-Isomer]] || (3&#039;&#039;S&#039;&#039;,3a&#039;&#039;R&#039;&#039;,7a&#039;&#039;S&#039;&#039;) || {{CASRN|182699-80-5|KeinCASLink=1|Q0}} || 80–160<br /> |-<br /> | [[Datei:(3R,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on.svg|150px|(3R,3aS,7aR)-Isomer]] || (3&#039;&#039;R&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;) || {{CASRN|182699-79-2|KeinCASLink=1|Q0}}|| &gt; 1000 (geruchlos)<br /> |}<br /> <br /> Das [[Racemat]] trägt die CAS-Nummer {{CASRN|78168-36-2|KeinCASLink=1|Q0}}.<br /> Die Isomere lassen sich [[Gaschromatographie|gaschromatographisch]] an einer [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] [[Chromatographie#Stationäre Phase|stationären Phase]] trennen.&lt;ref name=&quot;Belitz&quot;&gt;H.-D. Belitz u. a.: &#039;&#039;Lehrbuch der Lebensmittelchemie.&#039;&#039; 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 343–345. ({{Google Buch|BuchID=RvrzXp4m1uUC|Seite=343}}).&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Darstellung ==<br /> (3&#039;&#039;S&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Weinlacton und (3&#039;&#039;R&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Weinlacton lassen sich aus (1&#039;&#039;R&#039;&#039;)-&#039;&#039;trans&#039;&#039;-[[Isolimonen]] darstellen.&lt;ref name=&quot;DOI10.1016/S0957-4166(01)00511-0&quot;&gt;{{Literatur |Autor=Subhash P. Chavan, Rajendra K. Kharul, Anil K. Sharma, Sambhaji P. Chavan |Titel=An efficient and simple synthesis of (−)-wine lactone |Sammelwerk=[[Tetrahedron: Asymmetry]] |Band=12 |Nummer=21 |Datum=2001-11 |Seiten=2985–2988 |DOI=10.1016/S0957-4166(01)00511-0}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Iodowinelactones synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Synthese von Iodoweinlacton]]<br /> <br /> Nach einer mehrstufigen Umsetzung wird ein Gemisch aus (3&#039;&#039;S&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,6&#039;&#039;R&#039;&#039;,7&#039;&#039;R&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;)-7-Iodo-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2(3&#039;&#039;H&#039;&#039;)-on und (3&#039;&#039;R&#039;&#039;,3a&#039;&#039;S&#039;&#039;,6&#039;&#039;R&#039;&#039;,7&#039;&#039;R&#039;&#039;,7a&#039;&#039;R&#039;&#039;)-7-Iodo-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2(3&#039;&#039;H&#039;&#039;)-on erhalten, welches sich chromatographisch auftrennen lässt. Das gewünschte Isomer lässt sich dann mit [[Diazabicycloundecen]] zum entsprechenden Weinlacton umsetzen.&lt;br /&gt;&lt;br /&gt;<br /> [[Datei:Wine lactone synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|zentriert|Synthese von Weinlacton]]<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> {{Commonscat|Wine lactone|Weinlacton}}<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Butyrolacton]]<br /> [[Kategorie:Terpenoid]]<br /> [[Kategorie:Aromastoff]]<br /> [[Kategorie:Duftstoff]]</div> imported>ChemoBot