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[[Datei:Erasers&Plasticizer.JPG|mini|Der Weichmacher aus dem [[Radiergummi]] ist in das rote Plastikrohr eingewandert und hat es zum ''Schmelzen'' gebracht.]]
'''Weichmacher''' bzw. '''Weichmachungsmittel''' ({{enS|plasticizer}}) bewirken, dass Stoffe weicher, flexibler, geschmeidiger und [[Elastizität (Physik)|elastischer]] sind.

Weichmacher wirken als [[Lösungsmittel]]. Sie lassen [[Kunststoff]]e aufquellen und überführen sie in einen [[gel]]artigen Zustand.
Wenn Weichmacher wieder entweichen, schrumpft der Stoff, wird spröder, härter und gegebenenfalls rissig.<ref>[https://www.linther-glas.de/assets/Downloads/BFMaterialvertraeglichkeit.pdf Merkblatt zur Materialverträglichkeit - Materialverträglichkeit rund um das Isolierglas – Isolierglasdichtstoffe, Verglasungsdichstoffe, Klötze] (PDF; 399 kB) Bundesverband Flachglas – Großhandel Isolierglasherstellung Veredelung e. V., 6/2014.</ref> Ein benachbarter Stoff, in welchen der Weichmacher ''migriert'', kann klebrig werden oder sich schlimmstenfalls verflüssigen. Je niedriger der [[Dampfdruck]] eines Weichmachers, desto niedriger ist seine Tendenz, zu verdunsten. Häufig werden [[Phthalsäureester|Ester der Phthalsäure]] und der [[Phosphorsäure]] als Weichmacher eingesetzt.<ref name="Mappe.de">[https://www.mappe.de/maler-wiki/weichmacher Maler-Wiki - Weichmacher], In: Mappe.de. Abgerufen im Mai 2020.</ref>

87 % der 2012 verbrauchten Weichmacher wurden in Kunststoffprodukten eingesetzt (größtenteils in [[Folie]]n und Kabeln), danach folgen [[Gummi]]<nowiki />produkte, [[Farbmittel|Farben]] und [[Lack]]e.<ref name="Ceresana">Ceresana Research: [http://www.ceresana.com/de/marktstudien/additive/weichmacher/ Marktstudie Weichmacher], November 2013.</ref> Darüber hinaus werden sie auch in [[Klebstoff]]en und [[Dünne Schichten|Befilmungs]]<nowiki />überzügen eingesetzt.

Weichmacher gehören zu den meistverkauften [[Chemikalien]]. Dazu gehören zum Beispiel schwerflüchtige [[Carbonsäureester]], fette [[Öle]], [[Harz (Material)|Weichharze]] und [[Campher]]. Sie verschieben den thermoelastischen Bereich hin zu niedrigeren Temperaturen, sodass der [[Kunststoff]] im Bereich der Einsatztemperatur die gewünschten elastischen Eigenschaften aufweist.

Manche Weichmacher sind gesundheits- und umweltschädlich. Insbesondere [[Phthalsäureester#Toxikologie|Phthalate]], die bei den Weichmachern einen Marktanteil von 70 % ausmachen, sind dafür bekannt und inzwischen in vielen Anwendungen verboten.

== Methoden und Beispiele ==
Beispiele für Weichmacher, die Kunststoffen zugesetzt werden:

=== Äußere Weichmachung ===
Bei der äußeren Weichmachung wird der Weichmacher nicht [[Kovalente Bindung|kovalent]] in das Polymer eingebunden, sondern tritt nur über seine [[Polarität (Chemie)|polaren Gruppen]] ([[Dipolmolekül|Dipole]]) mit dem [[Polymer]] in Wechselwirkung. Die kleinen, beweglichen Weichmacher-Dipole schieben sich zwischen die Kettenmoleküle des Polymers und binden sich an deren Dipole. Dadurch werden die Kettenmoleküle aufgelockert und beweglicher. Ebenso nehmen Weichheit und Dehnung des weichgemachten Polymers zu, sodass die Zugfestigkeit vermindert wird. Es gibt Scharnier- und Abschirmweichmacher.<ref name="Römpp" />

* [[Bis(2-ethylhexyl)phthalat|Diethylhexylphthalat]] (DEHP) wird als Weichmacher für PVC und Elastomere verwendet und ist nach wie vor der mit großem Abstand meistgebrauchte Weichmacher.<ref name="Ceresana" /> Aufgrund verschiedener negativer Einschätzungen (unter anderem von einer EU-Arbeitsgruppe im Jahr 2000 als ''fruchtschädigend'' und ''fruchtbarkeitsschädigend'' eingestuft) verzichtet die europäische Kunststoffindustrie  weitgehend auf Phthalate in Spielzeugen für Kleinkinder. DEHP wurde auch in [[Olivenöl]] nachgewiesen. Eine andere, umgangssprachlich gebräuchlichere Bezeichnung für DEHP ist Dioctylphthalat (''DOP''). [[Bis(2-ethylhexyl)phthalat|DEHP]] gehört zur Gruppe der [[Phthalsäureester]].
* ''[[(C10–C21)Alkansulfonsäurephenylester|Mesamoll]]'', ein Alkylsulfonsäureester des [[Phenol]]s (ASE), Weichmacher für PVC, dient als Ersatzstoff für [[DEHP]].
* ''[[1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester|Hexamoll DINCH]]'' ist ein weiterer Ersatzstoff für [[DEHP]] und wird seit dem Jahr 2006 für die Herstellung von Kunststoffartikeln sensibler Anwendungsbereiche wie [[Kinderspielzeug]] aus [[Polyvinylchlorid|PVC]], Medizinartikel und zum Verpacken von Lebensmitteln verwendet.
* Citronensäure-basierte Weichmacher, wie [[Citronensäuretriethylester]] sind zwar teurer als Phthalat-basierte Weichmacher<ref>G. Pritchard: ''Plastics Additives.'' 2005, ISBN 1-84735-037-2, Kapitel 4.13.5. {{Google Buch |BuchID=DxY7yJhTIQEC |Seite=75}}.</ref> aber sie sind kaum toxisch und weisen auch keine hormon-ähnlichen Wirkungen auf.
* [[Adipinsäure]]-basierte Weichmacher, speziell [[Diethylhexyladipat]] und Diethyloctyladipat werden ähnlich wie citratbasierte Weichmacher eingesetzt. Auch sie sind zwar toxikologisch weniger bedenklich als Phthalate, aber auch teurer.

=== Innere Weichmachung ===
Neben diesen als äußere Weichmachung bezeichneten Methoden existiert auch die sog. innere Weichmachung. In diesem Fall wird der Weichmacher im Rahmen einer [[Copolymerisation]] eingeführt. Im Gegensatz zur äußeren Weichmachung, bei der der Weichmacher nur über zwischenmolekulare Wechselwirkungen mit den Makromolekülen verknüpft ist, wird er bei innerer Weichmachung Teil des Makromoleküls (in dem Fall eines Copolymeres). Dadurch werden die Abstände der einzelnen Makromoleküle vergrößert, die intermolekularen Anziehungskräfte verringert und die Kettenbeweglichkeit erhöht.<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-23-00480 |Name=Weichmacher |Abruf=2020-05-14}}</ref> Deshalb bleibt der Kunststoff dauerhaft weich und es kommt nicht zu einem Ausdiffundieren des Weichmachers. Beispielsweise wird [[Vinylchlorid]] mit bis zu 20 Prozent [[Vinylacetat]] polymerisiert. Die Copolymerisate des Vinylchlorids werden für Verarbeitungstechniken bei niedrigen Temperaturen und als Lack- und Klebstoffrohstoffe benötigt.<ref name="Römpp" /> Andere Zusätze für die Copolymerisation von Vinylchlorid sind [[Maleinsäure]], [[Ethen]], [[Methylvinylether]] oder [[Acrylsäuremethylester]].

=== Extender ===
'''Extender''' sind Sekundärweichmacher, die eine mäßige Polarität besitzen und daher nur in Abstimmung mit den eigentlichen Weichmachern eingesetzt werden. Sie dienen zur Verbesserung der Verarbeitung und zur Verbilligung der Kunststoffformmasse.<ref>Otto Schwarz, Friedrich Wolfhard Ebeling (Hrsg.): ''Kunststoffkunde.'' 8. Aufl. Vogel, Würzburg 2005, ISBN 3-8023-1987-7, S. 50.</ref> Als sekundäre Weichmacher kommen häufig [[Chlorparaffine]] sowie auch epoxidierte [[Pflanzenöle]], wie [[epoxidiertes Sojabohnenöl]], zum Einsatz.<ref>{{Internetquelle |autor=Frank Massholder |url=https://www.lebensmittellexikon.de/w0002050.php |titel=Was ist Weichmacher: Lebensmittelchemie: Definition, Warenkunde, Lebensmittelkunde |abruf=2020-05-19}}</ref>

== Weichmacher in der Tablettenindustrie ==
Zur Herstellung von überzogenen [[Tablette]]n mit Hilfe von Polymerlösungen oder Polymerdispersionen werden Weichmacher zugesetzt. Dabei handelt es sich oft um niedermolekulare, hochsiedende Flüssigkeiten, wie etwa der [[Sebacinsäuredibutylester]] mit einem Siedepunkt von 343 °C.<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492726|CAS=109-43-3|Name=Sebacinsäuredibutylester|Abruf=2009-12-10}}</ref> Ziel ist es die [[Sprödigkeit]] der Überzüge zu senken und die Flexibilität zu erhöhen. Außerdem wird durch Weichmacher die [[Mindestfilmbildetemperatur]] gesenkt. Diese sollte optimalerweise bei Raumtemperatur liegen. Weichmacher lagern sich zwischen Polymerketten und erhöhen somit die Flexibilität und Elastizität der Ketten. Sie verringern die Sprödigkeit und senken im Zusammenhang mit Polymerlösungen für Überzüge deren Mindestfilmbildetemperatur.

== Kurzzeichen nach ISO 1043-3 ==
{{Siehe auch|ISO 1043}}
{| class="wikitable sortable"
! Kurzzeichen
! Deutscher Name
! CAS-Nr.
|-
|ASE
|[[(C10–C21)Alkansulfonsäurephenylester|(C10–C21)Alkansulfonsäurephenylester]]
| {{CASRN|91082-17-6|Q158537|KeinCASLink=1}}
|-
|BAR
|[[Butyl-O-acetylrizinoleat|Butyl-''O''-acetylrizinoleat]]
| {{CASRN|140-04-5|Q27282690}}
|-
|BBP
|[[Benzylbutylphthalat]]
| {{CASRN|85-68-7|Q414809}}
|-
|BCHP
|[[Butylcyclohexylphthalat]]
| {{CASRN|84-64-0|Q27274675}}
|-
|BNP
|[[Butylnonylphthalat]]
| {{CASRN|3461-31-2|Q83059998}}
|-
|BOA
|[[Benzyloctyladipat]]
| {{CASRN|3089-55-2|Q27284187}}
|-
|BOP
|[[Butyloctylphthalat]]
| {{CASRN|85-69-8|Q27258316}}
|-
|BST
|[[Octadecansäurebutylester|Butylstearat]]
| {{CASRN|123-95-5|Q10442124}}
|-
|DBA
|[[Adipinsäuredibutylester|Dibutyladipat]]
| {{CASRN|105-99-7|Q27116222}}
|-
|DBEP
|[[Bis(2-butoxyethyl)phthalat|Di-2-butoxyethylphthalat]]
| {{CASRN|117-83-9|Q27149103}}
|-
|DBF
|[[Dibutylfumarat]]
| {{CASRN|105-75-9|Q27275660}}
|-
|DBM
|[[Maleinsäuredibutylester|Dibutylmaleat]]
| {{CASRN|105-76-0|Q27260622}}
|-
|DBP
|[[Dibutylphthalat]]
| {{CASRN|84-74-2|Q415612}}
|-
|DBS
|[[Sebacinsäuredibutylester|Dibutylsebacat]]
| {{CASRN|109-43-3|Q411272}}
|-
|DBZ
|[[Dibutylazelat]]
| {{CASRN|2917-73-9|Q27290265}}
|-
|DCHP
|[[Dicyclohexylphthalat]]
| {{CASRN|84-61-7|Q1210373}}
|-
|DCP
|[[Dicaprylphthalat]]
| {{CASRN|131-15-7|Q27893645}}
|-
|DDP
|[[Didecylphthalat]]
| {{CASRN|84-77-5|Q27116217}}
|-
|DEGDB
|[[Diethylenglycoldibenzoat]]
| {{CASRN|120-55-8|Q2450581}}
|-
|DEP
|[[Diethylphthalat]]
| {{CASRN|84-66-2|Q419811}}
|-
|DHP
|[[Diheptylphthalat]]
| {{CASRN|3648-21-3|Q2943515}}
|-
|DHXP
|[[Dihexylphthalat]]
| {{CASRN|84-75-3|Q26841288}}
|-
|DIBA
|[[Diisobutyladipat]]
| {{CASRN|141-04-8|Q27116236}}
|-
|DIBM
|[[Diisobutylmaleat]]
| {{CASRN|14234-82-3|Q27287247}}
|-
|DIBP
|[[Diisobutylphthalat]]
| {{CASRN|84-69-5|Q162259}}
|-
|DIDA
|[[Diisodecyladipat]]
| {{CASRN|27178-16-1|Q27258058}}
|-
|DIDP
|[[Diisodecylphthalat]]
| {{CASRN|26761-40-0|Q904337}}
|-
|DIHP
|[[Diisoheptylphthalat]]
| {{CASRN|41451-28-9|Q4117109}}
|-
|DIHXP
|[[Diisohexylphthalat]]
| {{CASRN|71850-09-4|Q72467313}}
|-
|DINA
|[[Diisononyladipat]]
| {{CASRN|33703-08-1|Q116587}}
|-
|DINP
|[[Diisononylphthalat]]
| {{CASRN|28553-12-0|Q410393}}
|-
|DIOA
|[[Diisooctyladipat]]
| {{CASRN|1330-86-5|Q27255588}}
|-
|DIOM
|[[Diisooctylmaleat]]
| {{CASRN|1330-76-3|Q72467335}}
|-
|DIOP
|[[Diisooctylphthalat]]
| {{CASRN|27554-26-3|Q2532970}}
|-
|DIOS
|[[Diisooctylsebacat]]
| {{CASRN|27214-90-0|Q27295328}}
|-
|DIOZ
|[[Diisooctylazelat]]
| {{CASRN|26544-17-2|Q72467323}}
|-
|DIPP
|[[Diisopentylphthalat]]
| {{CASRN|605-50-5|Q27292763}}
|-
|DMEP
|[[Bis(2-methoxyethyl)phthalat|Di-2-methyloxyethylphthalat]]
| {{CASRN|117-82-8|Q15632774}}
|-
|DMP
|[[Dimethylphthalat]]
| {{CASRN|131-11-3|Q423551}}
|-
|DMS
|[[Dimethylsebacat]]
| {{CASRN|106-79-6|Q27278920}}
|-
|DNF
|[[Dinonylfumarat]]
| {{CASRN|2787-63-5|Q0}}
|-
|DNM
|[[Dinonylmaleat]]
| {{CASRN|2787-64-6|Q0}}
|-
|DNOP
|[[Di-n-octylphthalat|Di-''n''-octylphthalat]]
| {{CASRN|117-84-0|Q908490}}
|-
|DNP
|[[Dinonylphthalat]]
| {{CASRN|14103-61-8|Q27252117}}
|-
|DNS
|[[Dinonylsebacat]]
| {{CASRN|4121-16-8|Q81990652}}
|-
|DOA
|[[Dioctyladipat]]
| {{CASRN|103-23-1|Q412835}}
|-
|DOIP
|[[Dioctylisophthalat]]
| {{CASRN|137-89-3|Q27237308}}
|-
|DOP
|[[Di-n-octylphthalat|Dioctylphthalat]]
| {{CASRN|117-81-7|Q418492}}
|-
|DOS
|[[Bis(2-ethylhexyl)sebacat|Dioctylsebacat]]
| {{CASRN|122-62-3|Q4387284}}
|-
|DOTP
|[[Dioctylterephthalat]]
| {{CASRN|6422-86-2|Q5279087}}
|-
|DOZ
|[[Dioctylazelat]]
| {{CASRN|2064-80-4|Q0}}
|-
|DPCF
|[[Diphenylkresylphosphat]]
| {{CASRN|26444-49-5|Q21547024}}
|-
|DPGDB
|Di-''x''-propylenglycoldibenzoat
| {{CASRN|27138-31-4|Q104720546}}
|-
|DPOF
|[[2-Ethylhexyldiphenylphosphat|Diphenyloctylphosphat]]
| {{CASRN|1241-94-7|Q27259513}} {{CASRN|115-88-8|Q82002688}}
|-
|DPP
|[[Diphenylphthalat]]
| {{CASRN|84-62-8|Q27128638}}
|-
|DTDP
|[[Diisotridecylphthalat]]
| {{CASRN|27253-26-5|Q0}}
|-
|DUP
|[[Diundecylphthalat]]
| {{CASRN|3648-20-2|Q26840991}}
|-
|ELO
|[[Epoxidiertes Leinsamenöl]]
| {{CASRN|8016-11-3|Q0}}
|-
|ESO
|[[Epoxidiertes Sojabohnenöl]]
| {{CASRN|8013-07-8|Q5383825}}
|-
|GTA
|[[Glycerintriacetat]]
| {{CASRN|102-76-1|Q83253}}
|-
|HNUA
|[[Heptylnonylundecyladipat]] (= 711A)
|nicht vergeben
|-
|HNUP
|[[Heptylnonylundecylphthalat]] (= 711P)
| {{CASRN|68515-42-4|Q113451921}}
|-
|HXODA
|[[Hexyloctyldecyladipat]] (= 610A)
|nicht vergeben
|-
|HXODP
|[[Hexyloctyldecylphthalat]] (= 610P)
| {{CASRN|68515-51-5|Q113452326}}
|-
|NBBS
|[[N-Butylbenzolsulfonamid|''N''-Butylbenzolsulfonamid]]
| {{CASRN|3622-84-2|Q14853448}}
|-
|NUA
|[[Nonylundecyladipat]] (= 911A)
|nicht vergeben
|-
|NUP
|[[Nonylundecylphthalat]] (= 911P)
| {{CASRN|65185-89-9|Q81981720}}
|-
|ODA
|[[Octyldecyladipat]]
| {{CASRN|110-29-2|Q27286914}}
|-
|ODP
|[[Octyldecylphthalat]]
| {{CASRN|68515-52-6|Q0}}
|-
|ODTM
|''n''-Octyldecyltrimellitat
|nicht vergeben
|-
|PO
|[[Paraffinöl]]
| {{CASRN|8012-95-1|Q6557471}}
|-
|PPA
|[[Polypropylenadipat]]
| {{CASRN|25101-03-5|Q0}}
|-
|PPS
|[[Polypropylensebacat]]
| {{CASRN|26222-20-8|Q82926932}}
|-
|SOA
|[[Sucroseoctaacetat]]
| {{CASRN|126-14-7|Q410482}}
|-
|TBAC
|[[Tributyl-O-acetylcitrat|Tributyl-''O''-acetylcitrat]]
| {{CASRN|77-90-7|Q4673294}}
|-
|TBEP
|[[Tri-2-Butoxyethylphosphat]]
| {{CASRN|78-51-3|Q27116378}}
|-
|TBP
|[[Tributylphosphat]]
| {{CASRN|126-73-8|Q613394}}
|-
|TCEF
|[[Trichlorethylphosphat]]
| {{CASRN|6145-73-9|Q27284721}}
|-
|TCF
|[[Trikresylphosphat]]
| {{CASRN|1330-78-5|Q411317}}
|-
|TDBPP
|[[Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat]]
| {{CASRN|126-72-7|Q2443865}}
|-
|TDCPP
|[[Tris(2,3-dichlorpropyl)phosphat]]
| {{CASRN|78-43-3|Q27254448}}
|-
|TEAC
|[[Triethyl-O-acetylcitrat|Triethyl-''O''-acetylcitrat]]
| {{CASRN|77-89-4|Q27262956}}
|-
|THFO
|[[Tetrahydrofurfuryloleat]]
| {{CASRN|5420-17-7|Q27271770}}
|-
|THTM
|[[Triheptyltrimellitat]]
| {{CASRN|1528-48-9|Q83034265}}
|-
|TIOTM
|[[Triisooctyltrimellitat]]
| {{CASRN|27251-75-8|Q27275874}}
|-
|TOF
|[[Trioctylphosphat]]
| {{CASRN|78-42-2|Q2454094}}
|-
|TOPM
|[[Tetraoctylpyromellitat]]
| {{CASRN|3126-80-5|Q82854424}}
|-
|TOTM
|[[Tris(2-ethylhexyl)trimellitat|Trioctyltrimellitat]]
| {{CASRN|3319-31-1|Q27256655}}
|-
|TPP
|[[Triphenylphosphat]]
| {{CASRN|115-86-6|Q418573}}
|-
|TXF
|[[Trixylylphosphat]]
| {{CASRN|25155-23-1|Q27268543}}
|}

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung der verschiedenen Weichmacher gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Einsatz der [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie]]<ref>W. Xiang, Q. Gong, J. Xu, K. Li, F. Yu, T. Chen, S. Qin, C. Li, F. Wang: ''Cumulative risk assessment of phthalates in edible vegetable oil consumed by Chinese residents.'' In: ''J Sci Food Agric.'' Band 100, Nr. 3, Feb 2020, S. 1124–1131. PMID 31680259.</ref> oder durch Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>J. An, Y. Y. Kim, H. D. Cho, J. Kim, J. Y. Lee, Y. Lee, E. Jo, J. Lee, S. Cha, S. B. Han: ''Development and investigation of a QuEChERS-based method for determination of phthalate metabolites in human milk.'' In: ''J Pharm Biomed Anal.'' Band 181, 2. Jan 2020, S. 113092. PMID 31915107.</ref> Die Verfahren eignen sich auch für die Bestimmung der Weichmacher in Kunststoff-Spielzeug.<ref>X. Meng, N. Zhang, X. Sun, Z. Niu, Y. Deng, J. Xu, H. Bai, Q. Ma: ''Suspect screening of 200 hazardous substances in plastic toys using ultra-high-performance liquid chromatography-hybrid quadrupole time-of-flight mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr A.'', 27. Dez 2019, S. 460830. PMID 31902577.</ref> Auch in neuerdings auf dem Markt befindlichen essbaren Insekten ([[Heuschrecken|Orthoptera]], [[Käfer|Coleoptera]], [[Schmetterlinge|Lepidoptera]], [[Schnabelkerfe|Hemiptera]], [[Libellen|Odonata]], [[Hautflügler|Hymenoptera]]) konnten mit der beschriebenen Methodik Weichmacher in geringer Menge nachgewiesen werden.<ref>G. Poma, S. Yin, B. Tang, Y. Fujii, M. Cuykx, A. Covaci: ''Occurrence of Selected Organic Contaminants in Edible Insects and Assessment of Their Chemical Safety.'' In: ''Environ Health Perspect.'' Band 127, Nr. 12, Dez 2019, S. 127009. PMID 31891522</ref>

== Gesundheitliche Auswirkungen und Folgen ==

Eine generelle Aussage über die Auswirkungen von „Weichmachern“ ist schwierig, weil je nach Anwendung unterschiedliche Gruppen von Chemikalien so bezeichnet werden. In der Kritik stehen hauptsächlich Weichmacher für [[Sprödigkeit|spröde]] Kunststoffe.

Weichmacher auf Basis von [[Phthalate]]n zum Beispiel können Unfruchtbarkeit bei Männern verursachen, da sie in ihrer Wirkung bestimmten Hormonen ähnlich sind.<ref>[https://www.ndr.de/der_ndr/presse/mitteilungen/pressemeldungndr5930.html ''„45 Min – Gefahr Weichmacher“: Warum sind immer mehr Männer nur noch eingeschränkt fruchtbar?'']</ref> Die Mitgliedsstaaten der Europäischen Union stuften die Phthalate DEHP, DBP und BBP als fortpflanzungsgefährdend ein.<ref>Umweltbundesamt: [https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3540.pdf ''Phthalate – die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften''.] (PDF; 370 kB) abgerufen am 1. Mai 2015.</ref> Sie beeinflussen die Testosteron-gesteuerten Entwicklungsstufen.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.medizinauskunft.de/artikel/aktuell/2010/22_03_phthalate_weichmacher.php |text=Weichmacher machen unfruchtbar |wayback=20110905084932}} medizinauskunft.de, 22. März 2010.</ref> Außerdem stehen sie in Verdacht, [[Diabetes mellitus|Diabetes]] zu verursachen.<ref>{{IDW-online | ID=479930 | Titel=DGE warnt vor Weichmachern in Plastik: Phthalate begünstigen Diabetes Typ 2 | Autor=– | Institution=Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften | Datum=29. Mai 2012 |Abruf=2015-05-15}}</ref> Auch das als nötiges [[Antioxidans]] zugesetzte – also damit vergesellschaftete – [[Bisphenol A]] steht im Verdacht, gesundheitliche Auswirkungen zu zeigen.

Die Aufnahmewege für den Menschen sind kontaminierte Nahrungsmittel (Hauptanteil der Gesamtaufnahme), Inhalation, Trinkwasser, Muttermilch und der Hautkontakt mit Kosmetika oder Thermopapier (bis zu 15 % der Gesamtexposition, enthalten z. B. in Rechnungen, Parkscheinen, Eintrittskarten etc.), in denen Phthalate in besonders leicht löslicher Form vorliegen und über die Haut aufgenommen werden können.<ref>S. Net, R. Sempéré, A. Delmont, A. Paluselli, B. Ouddane: ''Occurrence, fate, behavior and ecotoxicological state of phthalates in different environmental matrices.'' In: ''[[Environmental Science & Technology]].'' Band 49, Nummer 7, April 2015, S. 4019–4035, [[doi:10.1021/es505233b]]. PMID 25730609.</ref><ref>[https://www.efsa.europa.eu/de/press/news/130725 ''Lebensmittel sind wichtigste BPA-Quelle für Verbraucher, auch Thermopapier kommt potenzielle Bedeutung zu''.] EFSA, Pressemitteilung, Juli 2013; abgerufen am 1. Mai 2015.</ref>

Phthalatweichmacher wurden zwar von der [[Europäische Union|Europäischen Union]] für Kinderspielzeug verboten, wurden aber dennoch in vielen [[Buntstift]]en nachgewiesen. Dies ist auf Dauer für Kinder gefährlich, da sie durch das Kauen auf den lackierten Flächen gesundheitlich geschädigt werden können.<ref>[http://www.test.de/Schulbeginn-Schadstoffe-in-Stiften-Farben-und-Radierern-1707740-0/ ''Schulbeginn: Schadstoffe in Stiften, Farben und Radierern''.] [[Stiftung Warentest]], 5. September 2008; abgerufen am 26. Februar 2013.</ref>

In deutschen Kindergärten wurden im Mittel dreimal so hohe Belastungen mit verschiedenen Weichmachern wie in einem durchschnittlichen deutschen Haushalt festgestellt. Das ist bedenklich, denn Weichmacher stehen im Verdacht, den Hormonhaushalt zu beeinflussen. Besonders für Kinder und Föten im Mutterleib ist das gefährlich: Unfruchtbarkeit, Leberschäden oder Verhaltensstörungen könnten ausgelöst oder gefördert werden.<ref>[https://www.wdr.de/tv/applications/fernsehen/wissen/quarks/pdf/Q_Plastik.pdf ''Wie gefährlich sind Plastik-Schadstoffe?''] (PDF; 379 kB) [[Quarks (Medienmarke)|Quarks]], wdr.de</ref>

Alternativen zu Weichmachern aus der Gruppe der Phthalate können nur bei gleichzeitiger Neuoptimierung physikalischer und chemischer Eigenschaften eingesetzt werden, eine einfache Austauschsubstanz existiert nicht.<ref>G. Pritchard: ''Plastics Additives.'' 2005, ISBN 1-84735-037-2, Kapitel 4.13.5. [https://books.google.de/books?id=DxY7yJhTIQEC&lpg=PA75&ots=mxzuazgW4S&dq=citrate%20plasticisers&pg=PA75#v=onepage&q=citrate%20plasticisers&f=false (books.google.de)]</ref> So wurden auch die Alternativen zu [[Bisphenol A]], [[Bisphenole|Bisphenol S und F]] in aktuellen Studien für hormonell aktiv befunden und stehen im Verdacht, ähnliche Auswirkungen wie Bisphenol A auf die Reproduktion, den Metabolismus und neurologische Funktionen des Menschen und mariner Lebewesen zu haben.<ref>Justin Worland: [https://time.com/3742871/bpa-free-health/ ''Why ‘BPA-Free’ May Be Meaningless.''] 16. März 2015, abgerufen am 1. Mai 2015.</ref><ref>''Bisphenol S and F: A Systematic Review and Comparison of the Hormonal Activity of Bisphenol A Substitutes.'' In: ''Environ Health Perspect.'' [[doi:10.1289/ehp.1408989]].</ref> Bisphenol S und F als Inhaltsstoffe sowie viele andere Weichmacher in Produkten sind in Deutschland nicht kennzeichnungspflichtig. Hersteller und Unternehmen sind jedoch laut Europäischer Chemikalienverordnung REACH verpflichtet, besorgten Verbrauchern auf Anfrage Auskunft über alle enthaltenen Bestandteile und deren Gefährlichkeit zu geben.<ref>[https://www.bund.net/themen_und_projekte/chemie/hormonelle_schadstoffe/weichmacher/ ''Phthalat-Weichmacher.''] BUND Online; abgerufen am 1. Mai 2015.</ref>

=== Auswirkungen auf die Umwelt ===
Die Freisetzung von Phthalaten durch Auswaschung oder Abrieb erfolgt überwiegend bei Anwendungen im Freien: etwa aus dem Unterbodenschutz, aus Dachfolien oder aus LKW-Planen. Auch beim Reinigen von PVC-Böden oder beim Waschen PVC-bedruckter Textilien gelangen Phthalate in das Abwasser. In den [[Kläranlage]]n lagern sie sich überwiegend am [[Klärschlamm]] an. Kommt dieser Klärschlamm auf die Felder, gelangen Phthalate in den Boden. Vereinzelt ließen sie sich sogar im Grundwasser nachweisen. Einige Phthalate wurden bereits in einer EU-Risikobewertung (2007) als „persistent“ (langlebig in Sediment und Boden), „bioakkumulierend“ (sich in hohem Maße in Organismen anreichernd) und „toxisch“ (giftig für Wasserorganismen) eingestuft. Für viele Weichmacher lagen diesbezüglich laut Umweltbundesamt 2007 keine Daten vor.<ref>[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3540.pdf ''Phthalate – die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften''.] (PDF; 370 kB) [[Umweltbundesamt (Deutschland)]], Februar 2007.</ref>

== Vorkommen und Politik ==
{{Kreisdiagramm
| Radius = 100
| Ausrichtung = rechts
| Fußzeile = Anteile am globalen Markt im Jahr 2014<ref name="Tullo" />
| Andere = ja
| Beschriftung1 = Phthalate | Farbe1 = #1f77b4 | Wert1 = 70
| Beschriftung2 = Terephthalate | Farbe2 = #ff7f2b | Wert2 = 12
| Beschriftung3 = Epoxide | Farbe3 = #2ca02c | Wert3 = 7
| Beschriftung4 = Aliphaten | Farbe4 = #d62728 | Wert4 = 4
| Beschriftung5 = Trimellitate | Farbe5 = #9467bd | Wert5 = 2
}}

Während [[Polyethylen]] und [[Polypropylen]], die beispielsweise den Großteil von Lebensmittelverpackungsfolien und -schalen ausmachen, normalerweise keine Weichmacher enthalten, besteht [[Polyvinylchlorid|Weich-PVC]] immer teilweise aus Weichmachern (typischerweise zu 30 bis 35 %).<ref>Umweltbundesamt, Berlin (Hrsg.): [https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3540.pdf Phthalate – die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften.] (PDF; 378 kB) [[Umweltbundesamt (Deutschland)]], Februar 2007, S. 10 & S. 3.</ref>
Weichmacher sind Bestandteil sogenannter Softtouch-Beschichtungen, die beispielsweise in der weichen, gummierten Oberfläche auf den Griffen von Regenschirmen und auf Bedienknöpfen und Oberflächen elektronischen Geräten eingesetzt werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Reto Scherrer, Krispin Zimmermann |url=https://www.srf.ch/audio/trick-77/wenn-plastik-klebrig-wird?id=11622211 |titel= Wenn Plastik klebrig wird |werk=srf.ch |datum=2019-09-21 |sprache=de |abruf=2024-09-27}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Jennifer Buchholz |url=https://www.t-online.de/heim-garten/haushaltstipps/id_100048574/klebrige-gummierte-oberflaeche-reinigen-mit-hausmittel-klappt-s.html |titel=Klebrige Gummibeschichtung: Was man dagegen tun kann |werk=t-online.de |datum=2024-02-04 |sprache=de |abruf=2024-09-27}}</ref>

Weichmacher sind außerdem unter anderem in [[Spielzeug|Kinderspielzeug]] aus [[Polyvinylchlorid|PVC]] und häufig in [[Sexspielzeug]] aus Fernost zu finden. Beim Kauf solcher Produkte sollte unbedingt auf den Hinweis „frei von Weichmachern/Phthalaten“ sowie „BPA-frei“ geachtet werden, da sie in der EU noch nicht verboten sind. Jedoch ist „BPA-frei“ nicht gleich Bisphenol-frei, denn anstelle von Bisphenol A wird oft einfach ein anderes [[Bisphenol]] verwendet, welches nicht deklariert werden muss. Bereits Ende 1999 hatte die EU für Kleinkind-Spielzeug, das bestimmungsgemäß in den Mund genommen wird, ein auf drei Monate begrenztes Verbot von bestimmten Weichmachern erlassen. Diese temporäre Maßnahme ist bis heute immer um je drei Monate verlängert worden. Der Einsatz der [[Phthalsäureester|Phthalate]] wurde verboten, da es keine zuverlässige Messmethode gab, die Migration der Phthalate und damit die mögliche Belastung der Kinder zu messen. Inzwischen liegt eine vom [[Europäisches Büro für Chemische Stoffe|Europäischen Chemikalienbüro ECB]] validierte Methode vor.

Das weltweite Produktionsvolumen von Weichmachern lag 2004 bei 5,5 Mio. Tonnen, was einem Gesamtwert von etwa 7 Mrd. Euro entsprach.<ref name="Ceresana" />
2014 wurde der weltweite Verbrauch auf 8 Mio. Tonnen geschätzt, von welchen Phthalate 70 % ausmachten.<ref name="Tullo">Alexander H. Tullo: [https://cen.acs.org/articles/93/i25/Plasticizer-Makers-Want-Piece-Phthalates.html ''Plasticizer Makers Want A Piece Of The Phthalates Pie''.] In: ''[[Chemical & Engineering News]]'' 93(25), 2015, S. 16–18.</ref> Es wird geschätzt, dass die Nachfrage bis 2026 auf rund 10,5 Millionen Tonnen zunehmen wird.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ceresana.com/de/marktstudien/chemikalien/weichmacher/ |titel=Marktstudie Weichmacher: Industrienalayse, Trends{{!}} Ceresana |datum=2020-09-28 |offline= |archiv-url=https://web.archive.org/web/20200928053640/https://www.ceresana.com/de/marktstudien/chemikalien/weichmacher/ |archiv-datum=2020-09-28 |archiv-bot= |abruf=2021-07-06 |kommentar=Archivversion frei einsehbar}}</ref>

Aufgrund der weltweiten Verbreitung von Weichmachern in der Umwelt konnten Phthalate auch in der [[Rohmilch]] von Kühen nachgewiesen werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.agroscope.admin.ch/agroscope/de/home/aktuell/newsroom/2020/11-12_merkblatt-milch.html |titel=Neues Merkblatt zu problematischen Weichmachern in Milch und Milchprodukten |werk=[[admin.ch]] |hrsg=[[Agroscope]] |datum=2020 |abruf=2020-11-16}}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Anonymus
|Titel=Thema: Weichmacher – Die weiche Revolution
|Sammelwerk=[[Materialwissenschaft und Werkstofftechnik]]
|Band=33
|Nummer=4
|Datum=2002-04
|Seiten=216–219
|DOI=10.1002/1521-4052(200204)33:4<216::AID-MAWE216>3.0.CO;2-3}}
* Umweltbundesamt, Berlin (Hrsg.): [https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3540.pdf Phthalate – die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften.] (PDF; 378 kB) Umweltbundesamt Berlin, Februar 2007.
* Regine Nagorka, André Conrad, Christiane Scheller, Bettina Süßenbach, Heinz-Jörn Moriske: ''Weichmacher und Flammschutzmittel im Hausstaub. Teil 1: Phthalate.'' In: ''[[Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft]]'', Bd. 70, Nr. 3, 2010, S. 70–76.
* Hermann Fromme, Wolfgang Körner, Ludwig Gruber, Dieter Heitmann, Martin Schlummer, Wolfgang Völkel, Gabriele Bolte: ''Exposition der Bevölkerung gegenüber Phthalaten.'' In: ''Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft'', Bd. 70, Nr. 3, 2010, S. 77–81.
* Gerhard Volland, Thomas Gabrio, Roman Wodarz, Dagmar Hansen, Volker Mann, Sibylle Hildenbrand: ''Einfluss von Di(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP) in Hausstaub und Innenraumluft auf die tägliche DEHP-Aufnahme.'' In: ''Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft'', Bd. 70, Nr. 3, 2010, S. 83–88.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* [http://www.weichmacher.de/ Informationen über Weichmacher]
* {{Webarchiv |url=http://www.medizinauskunft.de/artikel/aktuell/2010/22_03_phthalate_weichmacher.php |text=Weichmacher machen unfruchtbar |wayback=20110905084932}} medizinauskunft.de, 22. März 2010.
* [https://www.bmu.de/gesundheit_und_umwelt/chemikaliensicherheit/phthalate/doc/44253.php Phthalate - Was ist das Problem?] Bundesministerium für Umwelt (BMU)
* [https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3540.pdf ''Phthalate, Die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften''.] (PDF; 378 kB) [[Umweltbundesamt (Deutschland)]]; abgerufen Dezember 2012
* [https://www.plasticontrol.de/ Informationen, Nachrichten und Studien zum Thema Weichmacher.] Umweltschutzorganisation Plasticontrol e. V.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4131757-9}}

[[Kategorie:Chemikaliengruppe]]
[[Kategorie:Weichmacher| ]]

Weichmacher - Versionsgeschichte

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