https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Vulpins%C3%A4ureVulpinsäure - Versionsgeschichte2026-06-05T09:25:10ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Vulpins%C3%A4ure&diff=401722&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:10:37Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Vulpinic acid Structural Formula V1.svg|180px|Strukturformel von Vulpinsäure]]<br />
| Andere Namen = * Letharsäure<br />
* (''E'')-2-(2,5-Dihydro-3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-2-furanyliden)-2-phenyl-essigsäuremethylester<br />
* (''E'')-Methyl-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-2-furyliden)-2-phenylacetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>14</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|521-52-8}} [(''E'')-Isomer]<br />
* {{CASRN|73622-57-8|Q69892092|KeinCASLink=1}} (undefiniert)<ref>{{Substanzinfo|Name=2-(5-Hydroxy-3-oxo-4-phenylfuran-2-yliden)-2-phenylessigsäuremethylester |CAS=73622-57-8|KeinCASLink=1 |Wikidata=Q69892092 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=54684634}}</ref><br />
| EG-Nummer = 208-314-1<br />
| ECHA-ID = 100.007.560<br />
| PubChem = 54690323<br />
| ChemSpider = 10348869<br />
| Beschreibung = gelbe Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-22-01200|Name=Vulpinsäure|Abruf=2014-06-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 322,33 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 148–149 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = *nahezu unlöslich in Wasser und [[Ethanol]]<ref name="Römpp"/> <br />
* gut löslich in [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="Römpp"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="extrasynthese">extrasynthese: [http://www.extrasynthese.com/media/extrasynthese/MSDS/GBR/6172.pdf Vulpic acid], abgerufen am 27. Dezember 2019.</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|280}}<br />
| Quelle P = <ref name="extrasynthese" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=178 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=521-52-8|Name=Vulpinic acid|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Vulpinsäure''', auch ''Letharsäure'', ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]], die zu den [[Lactone]]n, [[Ester]]n, [[Enole]]n und zur Gruppe der [[Pulvinsäure]]-[[Farbstoff]]e zählt. Vulpinsäure ist ein starkes natürliches [[Gift]], das von manchen Flechtenarten, wie etwa der [[Wolfsflechte]] (''Letharia vulpina''), produziert wird. Es dient vermutlich als Fraßschutz vor [[Schnecken]]. Da es für alle fleischfressenden [[Wirbeltiere]] giftig ist, wurde es früher in [[Skandinavien]] zum Vergiften von Wolfs- und Fuchs[[köder]]n genutzt.<br />
<br />
== Geschichte und Vorkommen ==<br />
<br />
[[Datei:Letharia vulpina JHollinger crop.jpg|mini|links|Wolfsflechte (''Letharia vulpina'')]]<br />
<br />
Die Vulpinsäure wurde 1831 bei der Untersuchung von [[Flechte]]n durch den französischen Apotheker und Chemiker Pierre-Antoine Bebert entdeckt, aber erst 1860 von [[Franz Möller (Chemiker)|Franz Möller]] und [[Adolph Strecker]] genauer untersucht und beschrieben. Beim längeren Erhitzen der Säure in wässriger [[Bariumhydroxid]]lösung erhielten Möller und Strecker neben [[Methanol]] und [[Kohlenstoffdioxid]] einen „Methyl&shy;[[ether]] der [[Oxalsäure]], [[Phthalsäure]] und [[Benzoesäure]]“.<ref name="canstatt">''Canstatt's Jahresbericht über die Fortschritte in der Pharmacie und verwandte Wissenschaften in allen Ländern'', Harvard-Universität, Jahrgang 10 (1861).</ref> [[Jacob Volhard]] synthetisierte als erster die Vulpinsäure sowie die [[Pulvinsäure]].<br />
Außer in Flechten findet sich Vulpinsäure in vielen [[Pilze]]n wie den [[Steinpilzverwandte]]n als gelber Farbstoff.<br />
<br />
== Chemische und biologische Eigenschaften ==<br />
Vulpinsäure ist keine [[Carbonsäure]], sie besitzt ähnlich wie [[Ascorbinsäure]] (''Vitamin C'') eine Enolgruppierung, die sauer wirkt (auch „[[Vinylogie-Prinzip|vinyloge]] Carbonsäure“ genannt). In basischen Lösungen bilden sich die [[Alkoholate]] der Vulpinsäure, wobei das [[Ammonium|Ammonium-]], die Alkali- und Erdalkalisalze (mit Ausnahme des [[Kalium]]&shy;salzes) gut löslich, die Verbindungen aller anderen Metalle schwer löslich in Wasser sind.<ref name="canstatt"/> Die [[Verseifung]] von Vulpinsäure liefert die Carbonsäure [[Pulvinsäure]].<br />
<br />
Die Vulpinsäure ist ähnlich wie die [[Abscisinsäure]] ein natürlicher Wachstumsinhibitor bei Pflanzen und besitzt beim Menschen [[Antiphlogistikum|antiinflammatorische]] und [[Antimikrobielle Substanz|antibakterielle]] Wirkung.<ref>Robert L. Frank, George R. Clark, James N. Coker: ''The Synthesis of Vulpinic Acid from Polyporic Acid''. In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 1950, ''72'', S.&nbsp;1824–1826; {{DOI|10.1021/ja01160a121}}.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary|Vulpinsäure}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Vulpinsaure}}<br />
[[Kategorie:Phenylethen]]<br />
[[Kategorie:Dihydrofuran]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Enon]]<br />
[[Kategorie:Enol]]<br />
[[Kategorie:Alkensäureester]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:Organische Säure]]<br />
[[Kategorie:Lichenologie]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]</div>imported>ChemoBot