https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=VorinostatVorinostat - Versionsgeschichte2026-06-12T07:11:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Vorinostat&diff=931588&oldid=previmported>958s: GHS aktualisiert2026-04-14T19:01:35Z<p>GHS aktualisiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:N1-hydroxy-N8-phenyloctanediamide 200.svg|320px|alt=|Strukturformel von Vorinostat]]<br />
| Freiname = Vorinostat<br />
| Andere Namen = <br />
* ''N''-Hydroxy-''N''′-phenyloctandiamid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* Suberoylanilid-Hydroxamsäure (SAHA)<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|149647-78-9}}<br />
| EG-Nummer = 682-505-1<br />
| ECHA-ID = 100.207.822<br />
| PubChem = 5311<br />
| ChemSpider = 5120<br />
| DrugBank = DB02546<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|XH01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = Zytostatikum<br />
| Molare Masse = 264,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·cm<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 159–160,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1728.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sdb">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml0061|Name=SAHA |Abruf=2026-04-14 }}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|341|360}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="sdb"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Vorinostat''' (auch Suberoylanilid-Hydroxamsäure, kurz SAHA<ref>{{Internetquelle |url=https://www.arzneimitteltherapie.de/heftarchiv/2006/06/neue-zielstruktur-zur-krebsbehandlung.html |titel=Neue Zielstruktur zur Krebsbehandlung |werk=arzneimitteltherapie.de |sprache=de |abruf=2022-11-18}}</ref>, Handelsname in den USA: Zolinza) ist eine [[Aromaten|aromatische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Hydroxamsäuren]], die als [[peroral]] zu applizierender [[Arzneistoff]] eingesetzt wird und die [[Histon-Deacetylasen|Histon-Deacetylase]] [[Inhibitor|inhibiert]]. Es ist für die Behandlung des fortgeschrittenen, refraktären, cutanen [[Malignes Lymphom#T-Zell-Lymphome|T-Zelllymphoms]] zugelassen. Weitere aktuelle klinische Studien betreffen die Wirkung von Vorinostat bei [[HIV]], [[Darmkrebs]] und anderen Krebsarten sowie in Kombinationstherapien bei soliden Tumoren.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
[[Histon]]e stellen den Proteinanteil des [[Chromatin]]s dar. Histon-[[Acetylierung]] wird erzeugt durch Histon-Acetyltransferasen (HAT) und wieder entfernt durch Histon-Deacetylasen (z.&nbsp;B. [[HDAC4]]). Sie findet ausschließlich an Lysinen statt (z.&nbsp;B. H3K9Ac, H3K27Ac, H4K16Ac, H4K20Ac), neutralisiert deren positive Ladung, vermindert die elektrostatische Wechselwirkung der Histone mit den negativen Ladungen der [[DNA]], führt zu einer Öffnung der 30 nm-Faser der DNA (Solenoidstruktur) und begünstigt das Binden von [[Transkriptionsfaktor]]en und damit die [[Transkription (Biologie)|Transkription]]. Die Hemmung von Histon-Deacetylasen hat eine Hyperacetylierung der Histone und stark vermehrte Transkription zur Folge. Dies kann u.&nbsp;a. zu einem kontrollierten Zelltod ([[Apoptose]]) der [[Krebszelle]]n führen.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* W. Xu, L. Ngo, G. Perez, M. Dokmanovic, P. A. Marks: ''Intrinsic apoptotic and thioredoxin pathways in human prostate cancer cell response to histone deacetylase inhibitor.'' In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences]]'', Oktober 2006, Band 103, Nummer 42, S.&nbsp;15540–15545; PMID 17030815, {{PMC|1592530}}, [[doi:10.1073/pnas.0607518103]].<br />
* L. K. Gediya, P. Chopra, P. Purushottamachar, N. Maheshwari, V. C. Njar: ''A new simple and high-yield synthesis of suberoylanilide hydroxamic acid and its inhibitory effect alone or in combination with retinoids on proliferation of human prostate cancer cells.'' In: ''Journal of medicinal chemistry'', Juli 2005, Band 48, Nummer 15, S.&nbsp;5047–5051; [[doi:10.1021/jm058214k]], PMID 16033284.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.n-tv.de/wissen/Aids-Experten-hoffen-auf-Heilung-article5801826.html ''Mit Krebs-Wirkstoff gegen HIV – Aids-Experten hoffen auf Heilung.''] ntv.de, 19. März 2012.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Anilid]]<br />
[[Kategorie:Hydroxamsäure]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>958s