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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Voriconazole Structural Formula V.1.svg|190px|alt=|Struktur von Voriconazol]]
| Freiname = Voriconazol
| Andere Namen = (2''R'',3''S'')-2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(5-fluor-4-pyrimidinyl)-1-(1''H''-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
| Summenformel = C16H14F3N5O
| CAS = {{CASRN|137234-62-9}}
| EG-Nummer = 629-701-5
| ECHA-ID = 100.157.870
| PubChem = 71616
| ChemSpider = 64684
| ATC-Code = {{ATC|J02|AC03}}
| DrugBank = DB00582
| Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum]]
| Wirkmechanismus = [[Ergosterin]]-Synthesehemmer
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 349,3 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 127 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1728.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[Methanol]]<ref name="MerckIndex" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|PZ0005|Name=Voriconazole, ≥98% (HPLC)|Abruf=2021-11-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|341|351|361|371|372|373|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|260|264|273|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Voriconazol''' (Handelsname ''VFend''; Hersteller: ''[[Pfizer]]'') ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung von Patienten mit schweren Pilzinfektionen ([[Mykose]]n). Voriconazol ist ein Hemmer der [[Ergosterin]]-Biosynthese und gehört zur Substanzklasse der [[Pyrrol|Azol]]-Antimykotika.

== Aufnahme und Bioverfügbarkeit ==
Voriconazol hat nach [[peroral]]er Gabe eine [[Bioverfügbarkeit]] von ca. 96 % der applizierten Dosis. Die maximale Plasmakonzentration von Voriconazol wird 1 bis 2 Stunden nach Gabe erreicht.

Die Substanz wird als Pulver zur Herstellung eines Saftes oder einer Infusionslösung angeboten.<ref>Jörg Braun: ''Infektionskrankheiten.'' In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): ''Klinikleitfaden Intensivmedizin.'' 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 437–519, hier: S. 518 (''Voriconazol'').</ref>

== Verstoffwechselung (Metabolismus) ==
Die Verstoffwechselung von Voriconazol erfolgt in der Leber mittels der [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-Enzyme CYP2C19, [[CYP2C9]] und CYP3A4. Der Hauptmetabolit von Voriconazol ist das ''N''-Voriconazoloxid (72 % aller Voriconazol-Metaboliten).


== Wechselwirkungen (Interaktionen) ==
* [[Carbamazepin]]
* [[Barbiturate]] wie [[Phenobarbital]], [[Butalbital]]
* [[Rifampicin]]
* [[Sirolimus]]
* [[Terfenadin]]
* [[Astemizol]]
* [[Cisaprid]]
* [[Ciclosporin]]
* [[Tacrolimus]]
* Gerinnungshemmer wie [[Phenprocoumon]], [[Warfarin]] und Coumarin
* [[Benzodiazepine]]' wie [[Midazolam]], [[Alprazolam]]
* Calcium-Antagonisten wie [[Felodipin]], [[Nifedipin]]
* [[Rifabutin]]
* [[Phenytoin]]: Die gleichzeitige Einnahme von Voriconazol und Phenytoin senkt die Cmax und AUC von Voriconazol um 50–70 %. Entsprechend wird die Wirkung von Voriconazol durch Phenytoin abgeschwächt. Da durch Voriconazol Cmax und AUC von Phenytoin erheblich erhöht werden, ist eine regelmäßige Spiegelkontrolle von Phenytoin in kürzeren Abständen als sonst üblich erforderlich.
* [[Omeprazol]]: Die gleichzeitige Anwendung von Omeprazol und Voriconazol steigert die AUC und maximale Konzentration (Cmax) von Voriconazol um etwa 15 % beziehungsweise 40 %. Dies führt zu einer Wirkungsverstärkung von Voriconazol. Eine Dosisanpassung (Senkung) von Voriconazol wird allerdings nicht empfohlen. Die Cmax und AUC von Omeprazol wird durch Voriconazol um das Zweifache erhöht. Sofern bei Patienten unter Omeprazol-Therapie eine Behandlung mit Voriconazol begonnen werden soll, sollte die Omeprazol-Dosis (sofern >40 mg/Tag) halbiert werden.

== Anwendungsgebiete ==
Voriconazol ist ein Azol der 2. Generation mit guter und breiter [[In vitro|In-vitro]]-Aktivität gegen Schimmelpilze. Es wird bei schweren systemischen [[Pilzinfektion]]en ([[Mykose]]n), insbesondere invasiven [[Aspergillose]]n angewendet. Auch ansonsten therapierefraktäre Infektionen mit den beim Menschen seltenen Infektionserregern ''Scedosporium spp.'' (vor allem Scedosporium apiospermium und Scedosporium prolificans) und ''Fusarium spp.'' einschl. ''Fusarium solani'' werden mit Voriconazol behandelt. Nicht wirksam ist Voriconazol gemäß [[Marianne Abele-Horn|Abele-Horn]]<ref>Marianne Abele-Horn: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 272 und 285 f.</ref> gegen [[Zygomyzeten]].

== Weblinks ==
* {{Webarchiv |url=http://media.pfizer.com/files/products/uspi_vfend.pdf |text=US-amerikanische Packungsbeilage Voriconazol. |format=PDF |wayback=20100705072024}}, pfizer.com Stand: März 2008.
* [http://epub.oeaw.ac.at/ita/ita-projektberichte/d2-2b18.pdf Aspergillose Stand des Wissens zu Diagnose, Therapie, Umweltbedingungen.] (PDF; 658 kB) ITA aus Österreich, 2001.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Butanol]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Fluorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Difluorbenzol]]

Voriconazol - Versionsgeschichte

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