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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Vinylpyrrolidon.svg|Strukturformel von N-Vinylpyrrolidon]]
| Andere Namen = * 1-Vinyl-2-pyrrolidon
* ''N''-Vinyl-2-pyrrolidon
* ''N''-Vinylpyrrolidon
* Ethenyl-2-pyrrolidon
* 1-Ethenylpyrrolidin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Vinylbutyrolactam
* V-Pyrrol
* NVP
* {{INCI|Name=N-VINYL PYRROLIDONE |ID=95282 |Abruf=2021-12-12}}
| Summenformel = C6H9NO
| CAS = {{CASRN|88-12-0}}
| EG-Nummer = 201-800-4
| ECHA-ID = 100.001.637
| PubChem = 6917
| ChemSpider = 6651
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="merck">{{Merck|808518|Abruf=2011-04-25|Name=1-Vinyl-2-pyrrolidon (stabilisiert mit N,N′-Di-sek-butyl-1,4-phenylendiamin)}}</ref>
| Molare Masse = 111,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,04 g·cm−3 (20 °C)<ref name=GESTIS/>
| Schmelzpunkt = 13 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=GESTIS>{{GESTIS|Name=N-Vinyl-2-pyrrolidon|ZVG=29790|CAS=88-12-0|Abruf=2018-01-08}}</ref>
| Siedepunkt = 90–92 °C (13 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name=GESTIS/>
| Dampfdruck = 0,12 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name=GESTIS/>
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name=GESTIS/>
| Brechungsindex = 1,512 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|V3409|Name=1-Vinyl-2-pyrrolidinone, contains 100 ppm sodium hydroxide as inhibitor, ≥ 99 %|Abruf=2011-12-28}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.637|Name=1-vinyl-2-pyrrolidone|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name=GESTIS/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302+312+332|318|335|351|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|280|301+312+330|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name=GESTIS/>
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,047 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,09 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=N-Vinyl-2-pyrrolidon |CAS-Nummer=88-12-0 |Abruf=2019-09-19}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1022 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=merck/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=560 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=GESTIS/> }}
}}

'''''N''-Vinyl-2-pyrrolidon''' ('''NVP''') ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem aber charakteristischem Geruch. Es ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]], gehört jedoch nicht zu den Aromaten. In der chemischen Industrie wird es zur Herstellung von Polymeren, [[Ultraviolettstrahlung|UV]]-härtenden Beschichtungen und von Tinten genutzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Im ersten Syntheseschritt wird [[γ-Butyrolacton]] mit [[Ammoniak]] umgesetzt. Anschließend wird das Produkt – [[2-Pyrrolidon]] – in einer [[Reppe-Synthese]] mit [[Ethin|Acetylen]] vinyliert.<ref name="Ullmann">R.B.; Harreus, R. Backes, J.-O. Eichler, R. Feuerhake, C. Jäckel, U. Mahn, R. Pinkos, R. Vogelsang: ''2-Pyrrolidone'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011; {{DOI|10.1002/14356007.pub2}}.</ref>

[[Datei:Synth-vinylpyrrolidin.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von ''N''-Vinyl-2-pyrrolidon]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Bei rascher Abkühlung unter eine Temperatur von 13 °C kann Vinylpyrrolidon das Verhalten einer unterkühlten Flüssigkeit aufweisen, was für organische Substanzen eher unüblich ist. Bei Vorhandensein eines Kristallisationskeimes kommt es dann zu einer raschen exothermen [[Kristallisation]], die mit einer spontanen [[Polymerisation]] verwechselt werden kann. Es löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. in [[Aceton]], [[Diethylether]], [[Ethanol]], [[Toluol]] und [[Benzol]].

* [[Schmelzenthalpie]]: 153 kJ/kg
* [[Viskosität]]: 2,4 m[[Pascal (Einheit)|Pa]]·s (20 °C)
* [[Wärmeleitfähigkeit]]: 0,157 W/(m·K) (20 °C)

=== Chemische Eigenschaften ===
Vinylpyrrolidon ist sehr reaktiv und neigt zur spontanen Polymerisation. Es muss daher für eine längerfristige Lagerung stabilisiert werden. Meist geschieht dies mit [[Kaliumhydroxid|Kalium-]] oder [[Natriumhydroxid]] oder einem organischen Stabilisator wie [[N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin|''N'',''N''′-Di-''sec''-butyl-''p''-phenylendiamin]].
Die Polymerisation wird auch durch UV-Strahlung initiiert. Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −64,3 ± 1,9 kJ/mol.<ref>[[Russian Journal of Physical Chemistry]], Vol. 73, No. 5, 1999, S. 697–702.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Vinylpyrrolidon bildet oberhalb des [[Flammpunkt]]es von 99 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,4 Vol.-% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 10 Vol.-% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 240 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
Aufgrund seiner UV-Sensibilität wird es für die Herstellung UV-härtender Tinten, Lacke und Beschichtungen, sowie als Photoinitiator für andere Polymere verwendet. Weiterhin wird aus Vinylpyrrolidon eine Vielzahl von Polymeren hergestellt. Die Produktpalette umfasst dabei lineare [[Polyvinylpyrrolidon]]e (PVP), vernetztes Polyvinylpolypyrrolidon (PVPP), sowie zahlreiche [[Copolymer]]e.

== Biologische Bedeutung ==
Vinylpyrrolidon ist als [[karzinogen]] der Kategorie 2 eingestuft,<ref name=GESTIS/> d. h. eine krebserzeugende Wirkung beim Menschen wird vermutet, da im Tierversuch bei Ratten eine erhöhte Inzidenz von Leber- und Kehlkopftumoren festgestellt wurde.

== Nachweis ==
Es ist keine spezielle Methode bekannt, um NVP nachzuweisen, meistens wird daher die [[Gaschromatographie]] verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Butyrolactam]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]

Vinylpyrrolidon - Versionsgeschichte

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