imported>Diane Konig: Änderung „Denselben Effekt wie isolierte Doppelbindungen haben auch die konjugierten Doppelbindungen aromatischer Ringe…“. Isolierte Doppelbindungen (DB) sind durch mindestens 2 Einfachbindungen voneinander getrennt, wodurch keine Wechselwirkung mehr auftreten kann. Bei vinylogen Verbindungen können keine isolierten DB existieren, da sie über die dazwischenliegende Einfachbindung wechselwirken.

2024-12-30T15:27:45Z

Änderung „Denselben Effekt wie isolierte Doppelbindungen haben auch die konjugierten Doppelbindungen aromatischer Ringe…“. Isolierte Doppelbindungen (DB) sind durch mindestens 2 Einfachbindungen voneinander getrennt, wodurch keine Wechselwirkung mehr auftreten kann. Bei vinylogen Verbindungen können keine isolierten DB existieren, da sie über die dazwischenliegende Einfachbindung wechselwirken.

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Das '''Vinylogie-Prinzip''' ist ein Begriff aus der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] und bezeichnet das Phänomen, dass zwei Atomgruppen, die miteinander in [[Mesomerie|mesomerer]] Wechselwirkung stehen, dies auch weiter tun, wenn sie durch eine oder mehrere miteinander [[Konjugation (Chemie)|konjugierte]] C=C-Doppelbindungen voneinander getrennt sind.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-22-00830|Name=Vinylog|Abruf=2014-06-13}}</ref>
Dies wird in der Zeichnung am Beispiel eines vinylogen [[Carbonsäuren|Carboxylations]] demonstriert:

[[Datei:Carboxylate Vinylogy Mesomerism.svg|mini|center|380px|Mesomeriestabilisiertes Carboxylat-Anion (oben) und vinyloges Carboxylat-Anion (unten)]]

Die Doppelbindung ermöglicht die Verteilung der negativen Ladung über beide Sauerstoffatome; das Anion ist ebenso gut stabilisiert wie ein Carboxylation – das zugrundeliegende γ-[[Ketogruppe|Keto]]-[[Enol]] kommt in der Säurestärke einer Carbonsäure nahe.

Ein bekanntes Beispiel für eine '''vinyloge Carbonsäure''' ist die [[Ascorbinsäure]].

[[Datei:L-Ascorbic acid.svg|200px|mini|rechts|Ascorbinsäure – eine vinyloge Carbonsäure]]

Denselben Effekt wie [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatische]] [[Konjugation (Chemie)|konjugierte Doppelbindungen]] haben auch die konjugierten Doppelbindungen [[Aromaten|aromatischer]] Ringe wie etwa in [[Phenylengruppe|Phenylen-Einheiten]]. Dies bezeichnet man als Phenylogie-Prinzip. Als Beispiel sei hier der 4-[[Dimethylaminobenzaldehyd]] angeführt, den man als „phenyloges [[Dimethylformamid]]“ auffassen kann:

[[Datei:Dimethyl Formamide Vinylogy Mesomerism.svg|mini|center|500px|Mesomeriestabilisiertes Dimethylformamid (oben) und 4-Dimethylaminobenzaldehyd, ein „phenyloges Dimethylformamid“ (unten)]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Reaktionsregel]]

Vinylogie-Prinzip - Versionsgeschichte