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2026-04-16T17:16:56Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Vinyl-chloride-2D.svg|150px|Struktur von Vinylchlorid]]
| Andere Namen = * Chlorethen
* Chlorethylen (veraltet)
* Monochlorethen („überbestimmt“)
* Monochlorethylen (veraltet)
* {{INCI|Name=VINYL CHLORIDE |ID=90183 |Abruf=2021-09-18}}
* [[Kältemittel|R-1140]]
* Frigen 1140 (Kühlmittelindustrie)
| Summenformel = C2H3Cl
| CAS = {{CASRN|75-01-4}}
| EG-Nummer = 200-831-0
| ECHA-ID = 100.000.756
| PubChem = 6338
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloses, süßlich riechendes Gas<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 62,5 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 2,86 kg·m−3 (0 °C und 1,013 bar)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Vinylchlorid|ZVG=13290|CAS=75-01-4|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −153,7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = −13,4 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 334 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 450 kPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 780 kPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * 1,1 g·l−1 in Wasser bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
* gut in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-22-00805|Name=Vinylchlorid|Abruf=2014-10-01}}</ref>
| Dipolmoment = 1,45 [[Debye|D]]<ref name="CRC90_6_188">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Permittivity (Dielectric Constant) of Gases|Kapitel=6|Startseite=188}}</ref> (4,8 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Brechungsindex = 1,3700 (20 °C)<ref name="CRC90_3_100">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=100}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.756|Name=Chloroethylene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|280|308+313|377|410+403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: ''keine Angabe, da krebserzeugend''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 2,6 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Vinylchlorid (Monomer) |CAS-Nummer=75-01-4 |Abruf=2019-09-14}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|387622|Name=Vinyl chloride|Abruf=2011-04-25}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = * –94,1 kJ/mol (Feststoff)<ref name="CRC97_5-10">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=10}}</ref>
* 37,2 kJ/mol (Gas)<ref name="CRC97_5-10" />
}}

'''Vinylchlorid''' ('''Chlorethen''', auch '''Monochlorethen''' oder – eigentlich veraltet – '''Monochlorethylen'''), abgekürzt '''VC''', ist ein farbloses, brennbares, narkotisierendes Gas mit in hoher Konzentration leicht süßlichem, [[chlor]]artigem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Es ist die Grundsubstanz zur Herstellung von [[Polyvinylchlorid]] (PVC). Vinylchlorid wurde von [[Henri Victor Regnault]] entdeckt.

== Gewinnung und Darstellung ==

=== Historische Verfahren ===
Um 1830 erhielt [[Henri Victor Regnault]] Vinylchlorid durch [[Dehydrohalogenierung]] von [[1,2-Dichlorethan]] mit alkoholischem [[Kaliumcarbonat]]<ref name="Regnault">H. V. Regnault: ''Sur la Composition de la Liqueur des Hollandais et sur une nouvelle Substance éthérée'' in Annales de Chimie et de Physique 58 (1835) 301–320.</ref>, das auch beim thermischen [[Cracken]] derselben Verbindung entsteht ([[Ernst Biltz]], 1902).<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Eberhard-Ludwig Dreher, Klaus K. Beutel, John D. Myers, Thomas Lübbe, Shannon Krieger, Lynn H. Pottenger |Titel=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Verlag=Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2014 |ISBN=978-3-527-30673-2 |Kapitel=Chloroethanes and Chloroethylenes |Seiten=29 ff.|DOI=10.1002/14356007.o06_o01.pub2}}</ref>

Das erste Verfahren zur technischen Herstellung von Vinylchlorid das von der [[Chemische Fabrik Griesheim-Elektron|Chemischen Fabrik Griesheim-Elektron]] entwickelt wurde geht auf eine 1912 patentierte Synthese von [[Fritz Klatte]] zurück.<ref>{{Patent |Land=DE |V-Nr=278249 |Titel=Verfahren zur Darstellung der Halogenwasserstoff-Assitionsprodukte des Acetylens |A-Datum=1912-10-11 |V-Datum=1914-09-18 |Erfinder = |Anmelder=Chemische Fabrik Griesheim-Elektron}}</ref> Danach wird [[Ethin|Acetylen]] mit [[Chlorwasserstoff]] im Rahmen einer Hydrochlorierung bei Temperaturen von 140–200 °C unter Normaldruck an [[Quecksilber(II)-chlorid]]-[[Katalysator]]en, welche auf [[Aktivkohle]] geträgert sind, umgesetzt.<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=238f.}}</ref>

[[Datei:Industrielle Synthese von Vinylchlorid (Acetylen-Prozess).svg|zentriert|hochkant=1.7|rahmenlos|Hydrochlorierung von Acetylen mit Chlorwasserstoff zu Vinylchlorid in Gegenwart eines auf Aktivkohle geträgerten Quecksilber(II)-chlorid-Katalysators]]

Die gesamte Reaktion läuft in der Gasphase ab und wird in [[Rohrbündelreaktor]]en, welche die [[exotherme Reaktion]] (ΔHR= −98,8 kJ·mol−1) mithilfe eines Ölkreislaufes kühlen, durchgeführt.<ref name="FEDTKE">{{Literatur |Autor=Manfred Fedtke, Wilhelm Pritzkow, Gerhard Zimmermann |Titel=Technische organische Chemie - Grundstoffe, Zwischenprodukte, Finalprodukte, Polymere |Auflage=1 |Verlag=Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie GmbH |Ort=Leipzig |Datum=1992 |ISBN=3-342-00420-7 |Seiten=99.}}</ref> Der Acetylenumsatz ist mit 96–97 % nahezu quantitativ und die Vinylchlorid-Selektivität beträgt 98–99 %. Das Verfahren verläuft im Allgemeinen sehr selektiv und ist apparativ wenig aufwendig.<ref name="ARPE" />

Die Verwendung von Acetylen als [[Rohstoff]] für die industrielle Vinylchlorid-Produktion hat in den letzten Jahrzehnten stark an Bedeutung verloren. Die hohen [[Selbstkosten]] des Acetylens im Gegensatz zu preiswerteren und besser verfügbaren Rohstoffen auf Basis [[Petrochemie|petrochemischer Erzeugung]], vor allem [[Ethen]], führten dazu, dass bis zur [[Jahrtausendwende]] lediglich noch 5 % des Vinylchlorids auf Basis von Acetylen hergestellt wurden.

In den letzten Jahren hat sich die Situation erneut stark verändert. Heute werden wieder nahezu 23 % des Vinylchlorids aus Acetylen hergestellt.<ref name="Technische Chemie">{{Literatur |Autor=Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken |Titel=Technische Chemie |Auflage=2 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2013 |ISBN=978-3-527-33072-0 |Seiten=614}}</ref> Dies lässt sich dadurch erklären, dass vor allem in Regionen, in denen Acetylen als Rohstoff noch preiswert zur Verfügung steht und die Gewinnung ebenfalls billig ablaufen kann, die momentane Vinylchlorid-Synthese auf Basis von Acetylen (häufig auch in gekoppelten Prozessen mit der EDC-Route) erfolgt. Besonders in [[China]] und [[Südafrika]] – beides Gebiete, die noch über große [[Kohle]]- und [[Steinsalz]]vorkommen verfügen und geringe [[Nebenkosten]] (z. B. Strom) haben – ist dieses Verfahren noch rentabel.<ref name="ARPE" /><ref name="Winnacker Küchler">{{Literatur |Titel=Chemische Technik - Prozesse und Produkte |Hrsg=Roland Dittmeyer, Wilhelm Keim, Gerhard Kreysa, Alfred Oberholz |Sammelwerk=Winnacker Küchler |Band=5 |Auflage=5 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2005 |ISBN=978-3-527-30770-8 |Seiten=27}}</ref>

=== Moderne Verfahren ===
Bei der modernen Herstellung von Vinylchlorid wird in einem ersten Schritt aus [[Ethen]] und [[Chlor]] durch so genannte „Direktchlorierung“ 1,2-Dichlorethan erzeugt.<ref name="Arpe">{{Literatur | Autor=Hans-Jürgen Arpe | Titel=Industrielle Organische Chemie | Auflage=6. | Verlag=Wiley-VCH | Ort=Weinheim | Jahr=2007 | ISBN=978-3-527-31540-6 | Seiten=237–245}}</ref>

:[[Datei:Ethene + dichlorine to 1,2-dichloroethane.svg]] Δ''H'' = −180 kJ/mol

Weit verbreitet ist auch die Darstellung mittels [[Oxychlorierung]] von Ethen mit [[Chlorwasserstoff]] und [[Sauerstoff]].<ref name="Arpe" />

:[[Datei:Ethene + hydrogen chloride + dioxygen to 1,2-dichloroethane.svg]] Δ''H'' = −239 kJ/mol

In einem nachgeschalteten Schritt wird das 1,2-Dichlorethan unter Abspaltung von Chlorwasserstoff zu Vinylchlorid umgesetzt.<ref name="Arpe" /><ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie.'' Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. Auflage, 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 252.</ref>

:[[Datei:1,2-dichloroethane to chloroethene + hydrogen chloride.svg]] Δ''H'' = +71 kJ/mol

Im Jahr 2010 wurden weltweit ca. 35 Millionen Tonnen an Vinylchlorid verbraucht.

== Eigenschaften ==
Vinylchlorid ist leicht entflammbar (Zündtemperatur 435 °C). Bei einem Volumenanteil von 3,8 bis 31 Prozent in Luft ist es explosiv. Vinylchlorid kondensiert bei −13,9 °C und erstarrt bei −154 °C.

Vinylchlorid [[Polymerisation|polymerisiert]] bei Einwirkung von Licht, Luft und Wärme zu [[Polyvinylchlorid]]. Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −71 kJ·mol−1 bzw. −1135 kJ·kg−1.<ref>{{Literatur |Hrsg=[[Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie]] |Titel=Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme: DGUV-Information 213-097 |Auflage=Ausg. 5/2015 |Verlag=Jedermann-Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2015 |ISBN=978-3-86825-069-5 |Online=https://downloadcenter.bgrci.de/resource/downloadcenter/downloads/R008_Gesamtdokument.pdf}}</ref>

Verbrennungsprodukte von Vinylchlorid an der Luft sind [[Kohlendioxid]] und [[Chlorwasserstoff]], wobei unter Sauerstoffmangel Spuren von [[Phosgen]] entstehen können. Bei durch Chlorid sensibilisierten [[Oxidation]]sreaktionen können aus Vinylchlorid [[Monochloracetaldehyd]] und [[Kohlenmonoxid]] entstehen.<ref name="Ullmann" />

Vinylchlorid löst sich fast unbegrenzt in organischen Lösungsmitteln, aber nur wenig in [[Wasser]].

== Verwendung ==
Der Hauptverwendungszweck von Vinylchlorid ist die Herstellung von Polyvinylchlorid (2004 rund 38 Millionen Tonnen).<ref>{{Webarchiv |url=http://www.hdk-dresden.de/dokumente/kunststoffrecycling_2009/04_VerpackVo.pdf |text=Vortrag mit Produktionszahlen verschiedener Kunststoffe |wayback=20150702195156 |archiv-bot=}} (PDF; 3,3 MB).</ref> Dies geschieht mittels [[Radikalische Polymerisation|radikalischer Polymerisation]].

Vinylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von [[1,1,1-Trichlorethan|1,1,1]]- und [[1,1,2-Trichlorethan]] eingesetzt.<ref name="Ullmann" />

Früher wurde Vinylchlorid auch unter diversen Namen als Kühlmittel verwendet.<ref>{{ChemSpider|6098|Name=Vinylchlorid|Abruf=2014-01-22}}</ref>

== Umwelt ==
In ihren ''Air Quality Guidelines for Europe''<ref>[http://www.euro.who.int/document/e71922.pdf Air Quality Guidelines for Europe] (PDF; 1,1 MB), 2nd Ed, 2000.</ref> geht die [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] davon aus, dass die in westeuropäischen Ländern generell vorhandene, durchschnittliche Luftkonzentration zwischen 0,1 und 0,5 μg/m3 liegt. In der Nachbarschaft von Vinylchlorid- und Polyvinylchlorid-Anlagen können die 24-Stunden-Konzentrationen 100 μg/m3 überschreiten. In Entfernungen von über einem Kilometer zur Anlage liegen sie üblicherweise unter 10 μg/m3. VC zersetzt sich an der Luft und hat eine Halbwertszeit von 20 Stunden. Die WHO geht davon aus, dass bei einer lebenslangen Exposition mit 1 μg/m3 das Krebsrisiko bei 1 zu 1 Million liegt.

1974 lag in der Bundesrepublik Deutschland die [[Emission (Umwelt)|Emission]] von Vinylchlorid bei der Herstellung von PVC zwischen 15 und 55 kg pro Tonne produziertem PVC, konnte aber bereits zwei Jahre später auf Werte zwischen 8 und 20 kg pro Tonne produziertem PVC gesenkt werden.<ref>[[Fritz Vahrenholt]]: ''Die Entwicklung der Vinylchloridemission bei der PVC-Herstellung.'' In: ''[[Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft|Staub – Reinhalt. Luft]].'' 37, Nr. 11, 1977, S. 416–417.</ref>

=== Chemieunfall in Bitterfeld 1968 ===

Bei einem [[Chemieunfall in Bitterfeld]] kam es am 11. Juli 1968 im [[Elektrochemisches Kombinat Bitterfeld|Elektrochemischen Kombinat Bitterfeld]] bei der PVC-Produktion zu einem Entweichen von Vinylchlorid, das in der Folge eine Explosion auslöste, bei der 42 Menschen starben und über 270 verletzt wurden.

=== Unfall Februar 2023 in Ohio (USA) ===
Am 3. Februar 2023 entgleisten beim [[Eisenbahnunfall von East Palestine]] mehrere Waggons mit Gefahrgütern, darunter Vinylchlorid. Ein Teil der Chemikalien entzündete sich und explodierte, der andere Teil wurde kontrolliert abgebrannt. Anwohner berichteten von Umweltbelastungen und Vergiftungserscheinungen.<ref>{{Internetquelle |autor=Sofia Dreisbach |url=https://www.faz.net/aktuell/gesellschaft/ungluecke/chemie-zug-in-ohio-entgleist-giftige-stoffe-in-die-luft-gelangt-18677143.html |titel=Chemie-Zug in Ohio entgleist: Wie ein Realität gewordener Katastrophenfilm |werk=faz.net |hrsg=[[Frankfurter Allgemeine Zeitung]] |datum=2023-02-15 |abruf=2023-02-16}}</ref> Auch ein Fischsterben der örtlichen Gewässer wurde berichtet. Dabei ist noch unklar, welche der Chemikalien dies verursacht haben.<ref>{{Internetquelle |autor=Verena Tang |url=https://www.spektrum.de/news/zugunglueck-in-ohio-wie-giftig-ist-vinylchlorid/2109675 |titel=Zugunglück in Ohio: Wie giftig ist Vinylchlorid? |werk=Spektrum.de |datum=2023-02-16 |sprache=de |abruf=2023-02-16}}</ref><ref>[https://www.zeit.de/gesellschaft/zeitgeschehen/2023-02/ohio-zug-entgleisung-chemikalien-vinylchlorid Bericht zum Unglück in der ''Zeit Online''], abgerufen am 17. Februar 2023.</ref><ref>Auch die deutsche ''Tagesschau'' berichtete ausführlich über den Unfall. [https://www.tagesschau.de/ausland/amerika/chemieunfall-ohio-reaktionen-101.html Bericht] abgerufen am 17. Februar 2023.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Vinylchlorid wurde lange Zeit lediglich als betäubend und augenreizend eingestuft. Die toxischen Eigenschaften für den Menschen wurden erstmals in den 1960er Jahren erkannt. Erst Anfang der 1970er Jahre wurde das klinische Bild der [[Vinylchlorid-Krankheit]] erkannt. [[Leber]], [[Speiseröhre]] und [[Milz]] sowie die Durchblutung der Hand, die Handknochen und die [[Haut]] sind hiervon betroffen.

[[Exposition (Medizin)|Exposition]] mit Vinylchlorid ist [[Ätiologie (Medizin)|ätiopathogenetisch]] als Ursache der [[idiopathie|idiopathischen]] [[Akroosteolyse]] (Black-Nail-Syndrom) und des [[Raynaud-Syndrom]]s beschrieben worden.

[[Hans Popper (Mediziner)|Hans Popper]] (1903–1988) machte die wichtige Beobachtung, dass die berufliche Exposition gegenüber Vinylchlorid [[Hepatotoxizität|hepatotoxisch]] ist und häufig zum Auftreten eines hepatischen [[Angiosarkom]]s führt.<ref>Rudi Schmid, [http://www.nasonline.org/publications/biographical-memoirs/memoir-pdfs/popper-hans.pdf Hans Popper], National Academy of Sciences, 1994. Abgerufen am 14. Februar 2020.</ref> Es wurde als krebserzeugend eingestuft und kann beispielsweise [[Hämangioendothelsarkom]]e der Leber verursachen.<ref>W. Hiddemann: ''Medizin im Brennpunkt.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59730-5, S. 479 ({{Google Buch |BuchID=vb8gBgAAQBAJ |Seite=479}}).</ref>

Die Grenzwerte für die maximale Vinylchlorid-Konzentration am Arbeitsplatz wurden laufend herabgesetzt: 1966 betrug der [[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK]]-Wert 500 [[Parts per million|ppm]], 1971 100 ppm und 1974 50 ppm. Wegen der inzwischen erwiesenen [[Karzinogen]]ität kann heute kein MAK-Grenzwert festgelegt werden.

Bei der Handhabung sind als Schutzmaßnahmen Atemschutz und Vollschutz notwendig. Die Lagerung erfolgt in Druckdosen und -zylindern.

=== Abbau ===
Bei der Exposition mit Vinylchlorid können [[Thiodiglycolsäure]] und [[Carbocystein]] als [[Metabolit]]en im Urin nachgewiesen werden.<ref>{{Literatur |Autor=G. Müller, K. Norpoth, R. Eckard |Titel=Identification of two urine metabolites of vinyl chloride by GC-MS-investigations |Sammelwerk=International Archives of Occupational and Environmental Health |Band=38 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=1976 |Seiten=69–75 |DOI=10.1007/BF00378322}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Michael Heger, Gunther Müller, Klaus Norpoth |Titel=Investigations on the correlation between vinyl chloride (VCM)-uptake and excretion of its metabolites by 15 VCM-exposed workers |Sammelwerk=International Archives of Occupational and Environmental Health |Band=50 |Nummer=2 |Datum=1982 |Seiten=187–196 |DOI=10.1007/BF00378080}}</ref>

=== Weitere Angaben ===
Der [[EU-Arbeitsplatzgrenzwerte|verbindliche Arbeitsplatzgrenzwert]] für Vinylchlorid in der Europäischen Union ist 3 ppm bzw. 7,77 mg·m−3 ([[Richtlinie 2004/37/EG]]).<ref name="GESTIS" /><ref name="DGUV BOELV">[http://www.dguv.de/ifa/Fachinfos/Arbeitsplatzgrenzwerte/Verbindliche-Arbeitsplatzgrenzwerte-der-EU-Kommission/index.jsp Verbindliche Arbeitsplatzgrenzwerte der EU-Kommission] Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 29. Juni 2015.</ref> Der [[Arbeitsplatzgrenzwert]] nach [[TRGS]] 900 liegt momentan in Deutschland für Vinylchlorid bei 1 ppm (2,6 mg/m³).<ref>[https://www.dguv.de/medien/ifa/de/fac/arbeitsplatzgrenzwerte/aktuelles/2020-neue-agw-maerz.pdf Neue Arbeitsplatzgrenzwerte in der TRGS 900].</ref> Vinylchlorid ist als ''krebserzeugend der Kategorie K1'' (Stoffe, die beim Menschen bekanntermaßen krebserzeugend wirken) eingestuft.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4188331-7}}

[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Vinylchlorid - Versionsgeschichte

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