https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=VinylaminVinylamin - Versionsgeschichte2026-06-03T19:28:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Vinylamin&diff=1372026&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:00:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ethenamine 200.svg|Strukturformel von Vinylamin]]<br />
| Andere Namen = * Aminoethen<br />
* Aminoethylen<br />
* Ethenamin <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|593-67-9}}<br />
| EG-Nummer = 209-802-7<br />
| ECHA-ID = 100.008.913<br />
| PubChem = 11642<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 43,07 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=58389|Name=Vinylamine|Abruf=2019-07-28}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Vinylamin''', auch als '''Aminoethen''', '''Aminoethylen''' oder '''Ethenamin''' bezeichnet, ist ein [[Amine|Amin]] mit der chemischen Formel C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>N beziehungsweise H<sub>2</sub>C=CH–NH<sub>2</sub>.<br />
<br />
== Herstellung und Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Enamin Imin 01.png|mini|links|Imin-Enamin-Tautomerie von Vinylamin]]<br />
Vinylamin existiert als [[Tautomerie#Imin-Enamin-Tautomerie|Tautomer]] von [[Ethylidenimin]]. Beide Tautomere, das [[Enamine|Enamin]] Vinylamin sowie das entsprechende [[Imine|Imin]] Ethylidenimin, sind instabil. Ethylidenimin lässt sich beispielsweise als Umlagerungs- beziehungsweise Zersetzungsprodukt von [[Aziridin]] oder 2,4,6-Trimethyl-[1,3,5]triazin, kurzzeitig in der Gasphase synthetisieren.<ref>{{Literatur| Autor=I. Stolkin, T.-K. Ha, Hs.H. Günthard| Titel=N-methylmethyleneimine and ethylideneimine: Gas- and matrix-infrared spectra, AB initio calculations and thermodynamic properties| Sammelwerk=[[Chemical Physics]]| Band=21| Nummer=3| Datum=1977-05| Seiten=327–347| DOI=10.1016/0301-0104(77)85189-6}}</ref><br />
<br />
Vinylamin ist das theoretische [[Monomer|Basismonomer]] von [[Polyvinylamin]] (PVAm). Die Synthese von PVAm erfolgt jedoch über die Polymerisation von [[N-Vinylformamid|''N''-Vinylformamid]] mit anschließender [[Hydrolyse]], da Vinylamin selbst nicht zugänglich ist.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* D. Mcnaughton, E. G. Robertson: ''The Far-Infrared Inversion Transition of Vinylamine.'' In: ''[[Journal of Molecular Spectroscopy]]'' 163/1994, S.&nbsp;80–85; [[doi:10.1006/jmsp.1994.1009]].<br />
* S. Saebo¸, L. Radom: ''The structure of vinylamine.'' In: ''[[Journal of Molecular Structure]]: THEOCHEM'' 89/1982, S.&nbsp;227–233; [[doi:10.1016/0166-1280(82)80080-8]].<br />
* S. F. Dyke: ''The Chemistry of Enamines'', Cambridge University Press, London, 1973.<br />
* Frank J. Lovas, Frank O. Clark: ''Pyrolysis of Ethylamine. I. Microwave Spectrum and Molecular Constants of Vinylamine.'' In: ''[[J. Chem. Phys.]]'' 62/1975, S.&nbsp;1925; [[doi:10.1063/1.430679]].<br />
* R. Meyer: ''The Inversion of the Amino Group in Vinylamine, a Flexible Model Treatment.'' In: ''[[Helvetica Chimica Acta]]'' 61/1978, S.&nbsp;1418–1426; [[doi:10.1002/hlca.19780610426]].<br />
* M. R. Ellenberger, R. A. Eades, M. W. Thomsen, W. E. Farneth, D. A. Dixon: ''Proton affinities of ethylidenimine and vinylamine.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 101/1979, S.&nbsp;7151–7154; [[doi:10.1021/ja00518a003]].<br />
* Carlos N. Sanramé, Gustavo A. Argüello, Adriana B. Pierini: ''Evaluation of reactive and nonreactive paths for the interaction between <sup>1</sup>O<sub>2</sub>(<sup>1</sup>Δ<sub>g</sub>) and vinylamine using semiempirical methods.'' In: ''Journal of Molecular Structure: THEOCHEM'' 367/1996, S.&nbsp;119–126; [[doi:10.1016/S0166-1280(96)04551-4]].<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://lb.chemie.uni-hamburg.de/static/MF/3_H_H5_H5N.php?content=100/fQz_acDe Ethenylamine] Landolt-Börnstein, Universität Hamburg<br />
<br />
[[Kategorie:Enamin]]<br />
[[Kategorie:Vinylverbindung]]</div>imported>ChemoBot