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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of vinyl acetate.svg|200px|Strukturformel von Vinylacetat]]
| Andere Namen = * Ethenylacetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Essigsäurevinylester
* Ethenylethanoat
* Ethenylacetat
* 1-Acetoxyethylen
* VAM
* {{INCI|Name=VINYL ACETATE|ID=38882|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C4H6O2
| CAS = {{CASRN|108-05-4}}
| EG-Nummer = 203-545-4
| ECHA-ID = 100.003.224
| PubChem = 7904
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, lichtempfindliche, leichtentzündliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 86,09 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,93 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Vinylacetat|ZVG=12720|CAS=108-05-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 72 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *120 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*192 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*297 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*445 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* gut löslich in gebräuchlichen Lösungsmitteln, z. B. [[Essigsäureethylester]] und [[Ethanol]]<ref name="celanese" />
| Brechungsindex = 1,3956<ref name="celanese" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.224|Name=Vinyl acetate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|332|335|351|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|233|273|304+340+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: ''keine Angabe, da krebserzeugend''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 35 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Vinylacetat |CAS-Nummer=108-05-4 |Abruf=2019-09-30}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2920 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Leitfaden">{{Internetquelle |url=http://www.lyondell.com/lyondell/techlit/techlit/3297-German.pdf |titel=Leitfaden zur sicheren Handhabung von Vinylacetat |hrsg=Vinyl Acetate Council |sprache=en |format=PDF; 956 kB |seiten=7 |datum=2010-04 |zugriff=2017-12-29 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20081205051629/http://www.lyondell.com/lyondell/techlit/techlit/3297-German.pdf |archiv-datum=2008-12-05 |offline=ja }}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −349,2 kJ·mol−1<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Vinylacetat''' (abgekürzt auch '''VAM''' für Vinylacetat-Monomer bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Carbonsäureester]]. Er liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit süßlichem Geruch vor. Vinylacetat ist lichtempfindlich, es neigt dann dazu, spontan zu [[Polymerisation|polymerisieren]].

== Geschichte ==
Das monomere Vinylacetat wurde erstmals 1912 von [[Fritz Klatte]] bei [[Griesheim-Elektron]] dargestellt, indem er [[Acetylen]] in Gegenwart von Quecksilbersalz-Katalysatoren an [[Essigsäure]] addierte.<ref name="Ullmann">Frank Bienewald, Edgar Leibold, Pavel Tužina, Günter Roscher: ''Vinyl Esters.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 13. September 2019, {{DOI|10.1002/14356007.a27_419.pub2}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die großtechnische Synthese von Vinylacetat erfolgt durch die [[Selektivität (Chemie)|selektive]] [[Gasphase]]n[[oxidation]] von [[Essigsäure]] mit [[Ethen]] in Gegenwart von [[Sauerstoff]]. Die Reaktion läuft dabei in dampfbeheizten [[Rohrbündelreaktor]]en bei Temperaturen von 150–160 °C und Drücken von 8–11 bar ab. Als [[Katalysator]]en werden bimetallische [[Palladium]]-[[Gold]]-[[Katalysator|Schalenkatalysatoren]] eingesetzt.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-22-00794|Name=Vinylacetat|Abruf=2019-02-26}}.</ref>

[[Datei:Industrielle Synthese von Vinylacetat.svg|zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Industrielle Synthese von Vinylacetat]]

Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] bezüglich Vinylacetat beträgt 92 %, die [[Raum-Zeit-Ausbeute]] liegt bei ungefähr 900 g/l in der Stunde.<ref name="RÖMPP" />

Die Jahresnachfrage nach Vinylacetat beträgt in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] ungefähr 1,14 Mio. Tonnen (Stand 2005).<ref name="Leitfaden" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Vinylacetat hat eine [[Viskosität]] von 0,43 mPa · s bei 20 °C, eine [[spezifische Wärmekapazität]] von 1,926 kJ/(kg · K) bei 20 °C, eine spezifische [[Verdampfungsenthalpie]] von 379,3 kJ/kg, eine [[Polymerisationswärme]] von 1035,8 kJ/kg (bei 76,8 °C), eine molare [[Verbrennungsenthalpie]] von 2082,9 kJ/mol bei 25 °C.<ref name="celanese">{{Webarchiv |url=http://www.chemvip.com/proddesc-vinyl_acetate-eur-de.pdf |text=Datenblatt bei ''Celanese Chemicals'' |wayback=20080705193435 |archiv-bot=}}.</ref> Die Dämpfe von Vinylacetat sind dreimal so schwer wie Luft. Mit Wasser bildet Vinylacetat ein [[Azeotrop]], welches unter Normaldruck bei 66 °C siedet und 92,7 % Vinylacetat enthält.<ref name="celanese" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Vinylacetat polymerisiert sehr leicht unter dem Einfluss von verschiedenen Aktivatoren, z. B. Licht oder [[Peroxide]]n sowie auch thermisch bei Erwärmung. Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −88 kJ·mol−1 bzw. –1020 kJ·kg−1.<ref>[[Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie]], Merkblatt R 008 ''Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme'', Ausgabe 05/2015, ISBN 978-3-86825-069-5.</ref> Als ein ungesättigter [[Ester]] sind eine Reihe von [[Additionsreaktion|Additions-]] und [[Umesterung]]sreaktionen möglich.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Vinylacetat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −8 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (93 g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 13,4 Vol.‑% (480 g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer [[Explosionspunkt]] von −10 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Explosionsschutz|Grenzspaltweite]] wurde mit 0,93 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[ATEX#Gerätegruppen|Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,7 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS"/><ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 385 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Vinylacetat ist ein [[Monomer]] und wird überwiegend zur Herstellung von [[Polyvinylacetat]] und in geringem Umfang Vinylacetat-[[Copolymer]]en (wie [[Ethylenvinylacetat]]en oder [[Ethylen-Vinylalkohol-Copolymer]]en) und [[Polyvinylalkohol]] verwendet. Diese Polymere finden in Form von flüssigen [[Dispersion (Chemie)|Dispersionen]], Dispersionspulver, Festharzen und Lösungen ihre Anwendung, insbesondere als [[Bindemittel]] im Bau-, Farben- und Lacksektor und als Rohstoff für die Klebstoff-, Papier- und Textilindustrie.<ref name="Lechner">M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: ''Makromolekulare Chemie'', 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 53, S. 58 u. S. 63.</ref>

== Sicherheitshinweise / Risikobewertung ==
Vinylacetat ist als krebserzeugend nach EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft. An der Luft kann Vinylacetat leicht explosive Peroxide bilden, was durch Zugabe von [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisatoren]] (z. B. [[Hydrochinon]] oder [[Methylhydrochinon]] in einer Konzentration von 3 bis 20 ppm) unterdrückt wird.

Vinylacetat wurde 2016 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Vinylacetat waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch [[reproduktionstoxisch]]e und sensibilisierende Eigenschaften sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von [[Lettland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/d2caa33d-6373-1599-6fa0-67fb50ae9cf0 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.224 |Name=Vinyl acetate |Evaluationsjahr=2019 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Vinyl acetate|Vinylacetat}}
* Vinyl Acetate Council: ''Leitfaden zum sicheren Umgang mit Vinylacetat'', April 2010 [https://www.lyondellbasell.com/globalassets/documents/chemicals-technical-literature/lyondellbasell-chemicals-technicalliterature-vam-safety-and-handling-guide-german-3297.pdf (pdf)]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4188319-6|LCCN=sh/85/143413}}

[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]

Vinylacetat - Versionsgeschichte

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