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Vinpocetin - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Vinpocetin.svg|220px|Strukturformel von Vinpocetin]]<br />
| Freiname = Vinpocetin<br />
| Andere Namen = *(+)-''cis''-Apovincaminsäureethylester<br />
* (3''α'',16''α'')-Eburnamenin-14-carboxyl&shy;säureethylester<br />
* (15''S'',19''S'')-15-Ethyl-1,11-diazapenta&shy;cyclo[9.6.2.0<sup>2,7</sup>.0<sup>8,18</sup>.0<sup>15,19</sup>]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-carbonsäureethylester<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|42971-09-5}}<br />
| EG-Nummer = 256-028-0<br />
| ECHA-ID = 100.050.917<br />
| PubChem = 443955<br />
| ChemSpider = 392007<br />
| DrugBank = DB12131<br />
| ATC-Code = {{ATC|N06|BX18}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Molare Masse = 350,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 149 bis 152[[Grad Celsius|°C]]<ref name="pheurkom" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000589|Name=VINPOCETINE CRS|Abruf=2009-04-30}}</ref><br />
* löslich in [[Dichlormethan]], [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur." />, [[Chloroform]] und Mineralsäuren<ref name="pheurkom" /><br />
* schwer löslich in wasserfreiem [[Ethanol]]<ref name="pheurkom" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|V6383|Name=Vinpocetine|Abruf=2011-04-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=503 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Vinpocetin''' ist ein halbsynthetischer Abkömmling des (+)-[[Vincamin]]s, dem Haupt[[alkaloid]] des [[Kleines Immergrün|Kleinen Immergrün]], und wird als [[Arzneistoff]] verwendet.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Vinpocetin bewirkt ''in vivo'' eine Erweiterung der Blutgefäße im Gehirn (zerebrale [[Vasodilatation]]) und erhöht den zerebralen [[Catecholamin]]<nowiki />stoffwechsel. Es hemmt u.&nbsp;a. die [[Phosphodiesterase]] Typ 1.<ref>Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. ''Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure.'' J Neurosci. 2006; '''26''':1057–1060. PMID 16421325.</ref> Der genaue Wirkungsmechanismus ist jedoch nicht bekannt.<ref name="pheurkom">Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.</ref><br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Anwendungsgebiete ===<br />
Als Anwendungsgebiete werden zerebrovaskuläre Störungen, [[Demenz]] und schwaches bis mittelstarkes [[Organisches Psychosyndrom|Psychosyndrom]] angegeben. Die Wirksamkeit von Vinpocetin für die Anwendung bei der [[Alzheimer-Krankheit]] ist umstritten.<ref name="pheurkom" /><br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Als Nebenwirkungen werden unter anderem Kopfschmerzen, Schlafstörungen, [[gastrointestinal]]e Störungen, Blutdruckabfall und eine erhöhte Herzfrequenz ([[Tachykardie]]) angegeben.<ref name="pheurkom" /><br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
Vincopocetinhaltige Arzneimittel (Cavinton<sup>®</sup>) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)#Nachzulassung|fiktiven Zulassung]]. Vinpocetin ist als Arzneistoff im Europäischen [[Arzneibuch]] monografiert.<ref name="EP0345">Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.</ref><br />
<br />
Außer als Arzneistoff wird Vinpocetin auch als [[Chiralität (Chemie)|chirales]] Reagenz in [[stereoselektiv]]en Synthesen verwendet.<!--ist das korrekt? Quelle?--><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]</div>
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