https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=VinorelbinVinorelbin - Versionsgeschichte2026-06-04T08:26:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Vinorelbin&diff=461918&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:32:57Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Vinorelbine.svg|260px]]<br />
| Freiname = Vinorelbin<br />
| Summenformel = C<sub>45</sub>H<sub>54</sub>N<sub>4</sub>O<sub>8</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|71486-22-1}}<br />
* {{CASRN|125317-39-7|Q27114858}} (Ditartrat)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 60780<br />
| ChemSpider = 30841604<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|CA04}}<br />
| DrugBank = DB00361<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum|Zytostatika]], [[Vincaalkaloide|Vinca-Alkaloid]]-[[Analogon (Chemie)|Analogon]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 778,93 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <!--[[Grad Celsius|°C]]--><br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|V2264|Name=Vinorelbine ditartrate salt hydrate|Abruf=2011-04-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Ditartrat-Hydrat<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=26 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=71486-22-1|Name=Vinorelbine|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Vinorelbin''' ist ein [[Zytostatikum|zytostatischer]] [[Arzneistoff]], der sich vom [[Vincristin]], einem [[Alkaloid]] aus den Blättern von ''[[Cataranthus roseus]]'' ableitet. Vinorelbin ist zur Behandlung verschiedener [[Karzinom]]e zugelassen.<br />
<br />
== Hersteller ==<br />
Vinorelbin wird von dem [[Frankreich|französischen]] Unternehmen [[Laboratoires Pierre Fabre]] aus [[Castres (Tarn)|Castres]] hergestellt. Es handelt sich um ein halbsynthetisches [[Vincaalkaloid]] der dritten Generation, das 1989 in Frankreich eingeführt wurde. Die Markteinführung in Deutschland erfolgte 1996. Seitdem ist in zahlreichen [[Klinische Studie|Phase-II- und -III-Studien]] die Wirkung sehr gut dokumentiert.<br />
<br />
== Wirkprinzip ==<br />
Vinorelbin ist ein [[Spindelgift]] (Antitubulin) und behindert die Bildung der sog. [[Mikrotubuli]] der [[Kernspindel]], die in der mitotischen Zellteilung ([[Anaphase]]/[[Telophase]]) die beiden neuen [[Chromosom]]ensätze zu den Zellpolen ziehen, und unterbricht damit die bei Tumorerkrankungen unkontrollierte Zellteilung.<br />
<br />
== Indikation ==<br />
Internationale Zulassungen bestehen insbesondere als Standardtherapie in der Behandlung des sog. „''Nicht-kleinzelligen-[[Bronchialkarzinom]]s''“ (NSCLC) und des ''[[Brustkrebs]]es (Mamma-Karzinom)'' im metastasierten Stadium; in einigen Ländern auch zugelassen für die Behandlung des metastasierten [[Prostatakarzinom]]s;<ref>R. P. Abratt et al. [http://annonc.oxfordjournals.org/cgi/content/full/15/11/1613 ''Randomised phase III study of intravenous vinorelbine plus hormone therapy versus hormone therapy alone in hormone-refractory prostate cancer''] [[Annals of Oncology]] 2004 15(11):1613-1621 (Volltext) PMID 15520061</ref> gute Dokumentation darüber hinaus in den Indikationen [[Kopf-Hals-Tumor]]en, Ovarial- und [[Zervixkarzinom]]. Einsatz in der Regel als [[Monotherapie]] oder in Kombination mit anderen zytostatisch wirksamen Substanzen. Sehr häufig eingesetzt zusammen mit [[Cisplatin]] oder [[Carboplatin]], aber auch mit [[5-Fluoruracil]] (5-FU), [[Anthracyclin]]en, [[Gemcitabin]] oder [[Taxane]]n ([[Docetaxel]], [[Paclitaxel]]) und mit [[Capecitabin]]. Neuerdings beim Mamma-Karzinom sehr gute Ergebnisse in Kombination mit [[Trastuzumab]] (Herceptin), sofern der Tumor einen entsprechenden Rezeptorstatus (HER2/neu) aufweist. Erfolgversprechend scheint auch der kombinierte Einsatz mit dem neuen [[Antikörper]] [[Cetuximab]] (Erbitux<sup>®</sup>) zu sein. Neben der reinen Mono- oder Polychemotherapie wird Vinorelbin auch in der kombinierten Radio-Chemotherapie (Kombination mit Bestrahlung) eingesetzt; hier insbesondere beim NSCLC in den Stadien IIIa und IIIb, soweit die Tumoren nicht operabel sind. In den frühen Stadien des NSCLC (I bis III) hat sich Vinorelbin kürzlich (ASCO 2003, 2004 und 2005) in mehreren großen Phase III Studien auch in der sogenannten adjuvanten Behandlung nach erfolgreicher Operation als erheblich überlebensverlängernd herausgestellt.<br />
<br />
== Unerwünschte Wirkungen ==<br />
Vinorelbin besitzt im Vergleich zu anderen Zytostatika der gleichen Generation ein subjektiv relativ günstiges [[Nebenwirkung]]sprofil bei prinzipiell gleicher Wirkungsqualität. Die in der Zytostatikatherapie bekannten Nebenwirkungen wie z.&nbsp;B. [[Haarausfall]], Übelkeit und [[Erbrechen]], Hautveränderungen, [[Müdigkeit]] etc. treten nur relativ selten und in schwacher Ausprägung auf. Insbesondere die für [[Vincaalkaloid]]e typischen peripheren [[Neuropathie]]n (Nervenausfälle in den Extremitäten) sind bei Vinorelbin nur gering ausgeprägt.<br />
<br />
Die Hauptnebenwirkung ist die sog. [[Neutropenie]] / febrile Neutropenie. Man versteht darunter einen Mangel an weißen Blutkörperchen. Diese kann allerdings durch die Gabe von bestimmten Medikamenten (G-CSF) kontrolliert werden.<br />
<br />
== Orale Darreichungsform ==<br />
Vinorelbin ist in Deutschland als orale Darreichungsform verfügbar. Diese ist zugelassen für die Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (Stadium III oder IV) bei Patienten in gutem [[Allgemeinzustand]] ([[Karnofsky-Index]] ≥ 80 %) sowie für die Behandlung des fortgeschrittenen [[Anthracycline|anthracyclin]]-resistenten Mammakarzinoms bei Patientinnen in gutem Allgemeinzustand.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Bendarelbin (D), Eberelbin (A), Navelbine IV und Oral (D, A, CH), Navin (A), Navirel (D), Vinocleus (A), diverse Generika (D, A, CH)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Indolalkaloid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Indolin]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolidin]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Essigsäureester]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div>imported>ChemoBot