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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Vindesin.svg|300px|Struktur von Vindesin]]
| Freiname = Vindesin
| Andere Namen = 3-Carbamoyl-4-''O''-deacetyl-3-de(methoxycarbonyl)-vincaleukoblastin
| Summenformel = C43H55N5O7 (Base)
| CAS = * {{CASRN|53643-48-4}} (Base)
* {{CASRN|59917-39-4|Q27275612}} (Sulfat)
| EG-Nummer = 258-682-2
| ECHA-ID = 100.053.330
| PubChem = 40839
| ChemSpider = 37302
| ATC-Code = {{ATC|L01|CA03}}
| DrugBank = DB00309
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]
| Wirkmechanismus = [[Mitose]]-Hemmer
| Molare Masse = 753,936 g·mol−1 (Base)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 230–232 [[Grad Celsius|°C]] (Base)<ref>{{DrugBank|DB00309}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 6,04 (Base)<ref>{{ChemID|CAS=53643-48-4|Name=Vindesine|Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|V4890|Name=Vindesine sulfate salt hydrate, ≥95% (HPLC)|Abruf=2016-10-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Vindesin''' ist ein Arzneistoff, der sich vom [[Vinblastin]], einem [[Alkaloid]] aus der Pflanze [[Rosafarbene Catharanthe]] (''Catharanthus roseus'', frühere Bezeichnung ''Vinca rosea''), ableitet. Es ist eine weißliche amorphe Substanz und wird als [[Zytostatikum|Chemotherapeutikum]] zur Behandlung von [[Krebs (Medizin)|Krebserkrankungen]] eingesetzt. Vindesin ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der [[Mitose]]-Hemmer.

== Wirkungsmechanismus ==
Vindesin hemmt die [[Mikrotubulus|Mikrotubuli]] (Spindelapparat), welche bei der [[Replikation]] von [[Chromosom]]en (und [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]) notwendig sind. Die Mikrotubuli ziehen vereinfacht gesprochen die replizierten (verdoppelten) Chromosomen (und somit die DNA) auseinander. Dies hat den Zweck, dass bei einer anstehenden Zellteilung jede Tochterzelle einen vollständigen Chromosomensatz erhält.

== Metabolisierung ==
Vindesin folgt in seiner Verstoffwechselung und Ausscheidung einem 3-Kompartiment-Modell (oder 3-Phasen-Modell). Die Halbwertzeit in der ersten (alpha) Phase nach Gabe ist 3 Minuten, in der zweiten (beta) Phase 0,8–1,7 Stunden und in der dritten und letzten (gamma) Phase 20–24 Stunden. Das relative [[Verteilungsvolumen]] beträgt 8,11 l/kg [[Körpergewicht]], das absolute 58–600 l. Vindesin überwindet nicht eine intakte [[Blut-Hirn-Schranke]] und ist daher nicht im [[Liquor cerebrospinalis|Liquor]] nachweisbar.

== Wechselwirkungen ==
* '''[[Mitomycin C]]''': Wird Vindesin Patienten mit zeitnaher oder gleichzeitiger Gabe von Mitomycin C verabreicht, kann es zu einem akuten [[Bronchospasmus]] mit akuter [[Atemnot|Dyspnoe]] kommen, dessen Ursache nicht bekannt ist.

* '''[[Phenytoin]]''': Vindesin senkt den [[Serumspiegel]] von Phenytoin ab, wodurch dessen Wirkung herabgesetzt wird und so neue oder vermehrte (epileptischen) [[Krampfanfall|Krampfanfälle]] auftreten können. Diese Wechselwirkung wird wahrscheinlich durch eine verminderte [[Resorption]] (Aufnahme) von Phenytoin aus dem Magen-Darm-Trakt verursacht. Eine alternative Erklärung ist die gesteigerte Verstoffwechselung (Metabolismus) von Phenytoin. Die exakte Ursache der Wechselwirkung ist nicht bekannt. Als Gegenmaßnahme ist eine sorgfältige Überwachung des Phenytoin-Serumspiegels und eine Dosisanpassung (Erhöhung) von Phenytoins erforderlich.

== Anwendungsgebiete ==
Vindesin wird als [[Zytostatikum]] zur Behandlung von [[Krebserkrankung]]en eingesetzt. Es findet keine Verwendung als [[Immunsuppressivum]].

=== Erwachsene ===
* '''[[Akute lymphoblastische Leukämie]]''' (ALL).

=== Kinder und Jugendliche ===
Bei Kindern und Jugendlichen wird Vindesin eingesetzt bei:
* '''[[Neuroblastom]]''' (NB): Der Einsatz von Vindesin erfolgt im Rahmen einer Kombinationschemotherapie zur Behandlung der Erstmanifestation eines Neuroblastoms.
* '''Akute lymphoblastische Leukämie''': Der Einsatz erfolgt im Rahmen einer Kombinationschemotherapie zur Behandlung des [[Rezidiv]]s einer akuten lymphoblastischen Leukämie.

=== Anwendung in der Tiermedizin ===
Vereinzelt wurde der Einsatz von Vindesin in Kombination mit Cisplatin bei Hunden mit primären Lungentumoren beschrieben; eine Antitumoraktivität konnte verzeichnet werden.<ref>Robert Warren Kirk: ''Kirk's Current Veterinary Therapy.'' W.B. Saunders, 1995, Kap. 77, S. 354.</ref>

== Verabreichung ==
Vindesin wird [[intravenös]] als [[Infusion]] verabreicht, kann aber auch als Bolus-[[Injektion (Medizin)|Injektion]] erfolgen.

Aufgrund der Giftwirkung von Vindesin im Falle eines [[Paravasation|Paravasates]] empfiehlt sich als Applikationsort eine Vene, die in ihrer Umgebung keine Gelenke aufweist, welche im Rahmen eines Vindesin-Paravasates geschädigt werden können.

Die [[intrathekal]]e Vindesin-Gabe ist in den meisten Fällen tödlich.

== Nebenwirkungen ==
[[Übelkeit]], [[Erbrechen]], Obstipation (Verstopfung), paralytischer [[Ileus]] (lähmungsbedingter Darmverschluss), [[Neuropathie]] (Nervenschädigung).

Bauchschmerzen durch Störungen der Darmbeweglichkeit werden durch die giftige Wirkung von Vindesin auf das [[Autonomes Nervensystem|autonome Nervensystem]], das für die Steuerung der Darmbewegung verantwortlich ist, verursacht. Diese Bauchschmerzen können heftig und zumeist krampfartig auftreten. Als Gegenmaßnahmen empfehlen sich die Darmtätigkeit anregende Maßnahmen (insbesondere bei gleichzeitiger Verstopfung zur Verhinderung eines Ileus) sowie die Gabe von [[Butylscopolamin]].

[[Leukopenie]] mit [[Neutropenie]] und [[Thrombopenie]] werden durch die hemmende Wirkung von Vindesin auf die sich schnell teilenden Zellen des [[Knochenmark]]s im Rahmen der [[Blut]]bildung verursacht. Vindesin blockiert aufgrund seines Wirkungsmechanismus die Zellteilung von Leukozyten und Thrombozyten (und deren Vorläufer-Zellen). Dies verursacht einen gegenüber dem Zeitpunkt der Gabe verzögerten Abfall der Zellzahlen von Thrombozyten (Thrombopenie) und Leukozyten (Leukopenie) im peripheren Blut. Der [[Nadir (Medizin)|Nadir]] (Tiefpunkt) tritt 3 bis 6 Tage nach Gabe auf. Die Erholung findet zwischen 7 und 10 Tagen nach Gabe statt.

Aufgrund der giftigen und reizenden Wirkung von Vindesin kann es zu Reizungen und Entzündungen der Vene ([[Phlebitis]]) kommen, über die Vindesin als Infusion oder Injektion verabreicht wird. Die Nebenwirkung ist bei der Injektion als Bolus seltener als bei der Gabe in Form einer Infusion. Zusätzlich tritt diese Nebenwirkung sehr selten auf, wenn ein zentraler Venenkatheter verwendet wird; sie ist häufiger, wenn die Vene klein ist und peripher am Körper vorzufinden ist (beispielsweise Handrücken).

== Gegenanzeigen ==
Vindesin darf nicht angewendet werden beim Vorliegen von erheblicher [[Granulozytopenie]] oder [[Thrombozytopenie]], schweren bakteriellen Infektionen, neuraler [[Muskelatrophie]] mit segmentaler Entmarkung (demyelinisierende Form des [[Morbus Charcot-Marie-Tooth]]) sowie Überempfindlichkeit gegenüber Vindesin.<ref name="FI">Fachinformation Eldisine, Stand Mai 2015.</ref>

== Anwendungsbeschränkungen ==
Vindesin kann [[erbgutschädigend]] und [[fruchtschädigend]] wirken. Vindesin sollte daher möglichst nicht in der Schwangerschaft angewendet werden. Frauen dürfen während einer Behandlung und bis sechs Monate danach nicht schwanger werden, Männer sollten während einer Behandlung mit Vindesin und bis sechs Monate danach kein Kind zeugen. Während einer Behandlung dürfen Frauen nicht stillen. Wegen der [[immunsuppressiv]]en Wirkung von Vindesin ist mit einem verminderten Ansprechen auf [[Impfstoff]]e (Vakzine) zu rechnen. Bei Lebendimpfstoff besteht die Gefahr einer Impfschädigung.<ref name="FI" />

== Handelsnamen ==
Vindesinhaltige Arzneimittel sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Eldisine ([[Stada|STADA Arzneimittel]]) im Handel erhältlich.

== Weblinks ==
* British Columbia Cancer Agency: [http://www.bccancer.bc.ca/drug-database-site/Drug%20Index/Vincristine_monograph_1Mar08.pdf ''Vindesin''] (PDF; 136 kB) Umfassende, klinisch orientierte Monographie zur Vindesin. März 2008, frei zugänglich.

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Indolin]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Zytostatikum]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Vindesin - Versionsgeschichte

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