https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=VinclozolinVinclozolin - Versionsgeschichte2026-06-05T05:51:18ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Vinclozolin&diff=1332844&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:48:40Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Vinclozolin Structural Formulae V1.svg|200px|Strukturformel von Vinclozolin]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion<br />
* (''RS'')-''N''-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion<br />
* (±)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion<br />
* (±)-''N''-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|50471-44-8}}<br />
| EG-Nummer = 256-599-6<br />
| ECHA-ID = 100.051.437<br />
| PubChem = 39676<br />
| ChemSpider = 36278<br />
| Beschreibung = farb- und geruchloses Pulver<ref name="inchem" /><br />
| Molare Masse = 286,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,51 g·cm<sup>−3</sup><ref name="inchem" /><br />
| Schmelzpunkt = 108 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Vinclozolin|ZVG=510455|CAS=50471-44-8|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Siedepunkt = 131 °C (7 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 1,6·10<sup>−5</sup>&nbsp;Pa (20 °C)<ref>[[Donald Mackay (Chemiker)|Donald Mackay]], Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: ''Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals, Vol IV Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides'', CRC Press Taylor & Francis Group 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4108.</ref><br />
| Löslichkeit = gering löslich in Wasser, löslich in [[Aceton]] und [[Chloroform]]<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v86pr19 |Name=Vinclozolin|Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.051.437|Name=N-3,5-dichlorophenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|317|351|360FD|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|280|302+352|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>15.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="inchem" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Vinclozolin''' ist eine Mischung von zwei [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] ([[Racemat]]) aus der Gruppe der [[chlor]]ierten [[Stickstoff]]-[[Sauerstoff]]-[[Heterocyclen]] mit [[Ketogruppe]] und ein [[Oxazolidin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] (Dichlorphenyloxazolidindion). Das 1:1-Gemisch der (''R'')- und der (''S'')-Form wird als [[Fungizid]] eingesetzt, allerdings wurde die Zulassung Vinclozolin-haltiger Pflanzenschutzmittel in Deutschland wieder zurückgenommen. Vinclozolin gilt als [[Endokrine Disruptoren|endokriner Disruptor]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Vinclozolin kann ausgehend von [[3,5-Dichloranilin]] synthetisiert werden, wobei ein Oxazolidindion-Ring geschlossen wird.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Der Wirkstoff wurde in Deutschland als Fungizid (z.&nbsp;B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z.&nbsp;B. gegen [[Grauschimmelfäule|Grauschimmel]], [[Weißstängeligkeit]] und [[Spitzendürre]]) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt.<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt<ref>{{Webarchiv |url=http://www.epa.gov/pesticides/foia/reviews/113201/113201-002.pdf |text=Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries |wayback=20080408051740}}.</ref> und 1981 zugelassen.<ref>[http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/2740fact.pdf Pesticide Reregistration] (PDF; 31&nbsp;kB).</ref> In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden),<ref>{{Internetquelle |url=http://www.laves.niedersachsen.de/lebensmittel/rueckstaende_verunreingungen/73082.html |titel=Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren {{!}} Nds. Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit |abruf=2019-02-24}}</ref> jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.greenpeace.de/presse/presseerkl%C3%A4rungen/verbotene-pestizide-deutschem-gemuese |titel=Verbotene Pestizide in deutschem Gemüse |hrsg=[[Greenpeace]] |datum=2005-11-24 |abruf=2017-12-29}}</ref><br />
In der Schweiz bestanden Zulassungen von Vinclozolin gegen die Weißstängeligkeit beim Raps, einzelne Pilzkrankheiten bei Apfel und Aprikose sowie allgemein gegen den Grauschimmel.<br />
<br />
Heute sind den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit Vinclozolin mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Vinclozolin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref><br />
<br />
Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Vinclozolin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,4 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=433}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System ([[antiandrogene]]<br />
Wirkung)<ref>[http://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/2733.pdf Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes] (PDF; 3,3&nbsp;MB).</ref> und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde [[Synkanzerogenese]] nachgewiesen.<ref>[http://www.bfr.bund.de/cm/218/kinder_in_der_gesundheitlichen_bewertung_stofflicher_risiken.pdf ''Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung''] (PDF; 87&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
Die [[erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,005 und die [[akute Referenzdosis]] 0,06 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" /><br />
<br />
== Derivate ==<br />
Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:<br />
* [[Chlozolinat]] C<sub>13</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>5</sub><br />
* [[Dichlozolin]] C<sub>11</sub>H<sub>9</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>3</sub><ref>{{Substanzinfo|Name=Dichlozolin |CAS=24201-58-9 |EG-Nummer=607-339-9 |ECHA-ID=100.119.152 |ZVG= |PubChem=32253 |ChemSpider= |DrugBank= |Wikidata=Q27155724 }}</ref><br />
* [[Iprodion]] C<sub>13</sub>H<sub>13</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub><br />
* [[Isovaledion]] C<sub>14</sub>H<sub>14</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><ref>{{Substanzinfo|Name=Isovaledion |CAS=70017-93-5 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=155450 |ChemSpider= |DrugBank= |Wikidata=Q27274072 }}</ref><br />
* [[Myclozolin]] C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>4</sub><ref>{{Substanzinfo|Name=Myclozolin |CAS=54864-61-8 |EG-Nummer=259-379-8 |ECHA-ID=100.053.963 |ZVG= |PubChem=92350 |ChemSpider= |DrugBank= |Wikidata=Q27155719 }}</ref><br />
* [[Procymidon]] C<sub>13</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>2</sub><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Oxazolidinon]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Imid]]<br />
[[Kategorie:Vinylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]<br />
[[Kategorie:Chloranilid]]</div>imported>ChemoBot