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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(+)-Vincamine Structural Formula V2.svg|200px|alt=|Struktur von Vincamin]]
| Freiname = Vincamin
| Andere Namen =
* Vincaminsäuremethylester
* (+)-Vincamin
* (+)-''cis''-Vincamin
* (41''S'',12''S'',13a''S'')-13a-Ethyl-12-hydroxy-2,3,41,5,6,12,13,13a-octahydro-1''H''-indolo[3,2,1-''de'']pyrido[3,2,1-''ij''][1,5]naphthyridin-12-carbonsäuremethylester
| Summenformel = C21H26N2O3
| CAS = {{CASRN|1617-90-9}}
| EG-Nummer = 216-576-3
| ECHA-ID = 100.015.070
| PubChem = 15376
| ChemSpider = 14635
| DrugBank = DB13374
| ATC-Code = {{ATC|C04|AX07}}
| Wirkstoffgruppe = Peripherer [[Vasodilator]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = gelbe Kristalle<ref name="schneider">T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: ''Schneider Arzneidrogen.'' 5. Auflage. Elsevier, 2004, ISBN 3-8274-1481-4.</ref>
| Molare Masse = 354,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 232 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigaldr" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigaldr">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|194719|Name=Vincamine|Abruf=2011-04-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigaldr" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigaldr" /> }}
}}

'''Vincamin''' ist eine Verbindung aus der Naturstoffgruppe der [[Alkaloid]]e. Es wird als [[Arzneistoff]] verwendet und ist auch synthetisch herstellbar.

== Vorkommen ==
[[Datei:Vinca minor - 2 blaue Blüten.jpg|mini|links|Kleines Immergrün]]
Mit einem Anteil von 25 bis 65 % am Gesamtalkaloidgehalt ist Vincamin das Hauptalkaloid des [[Kleines Immergrün|Kleinen Immergrüns]].
<div style="clear:left"></div>

== Analytik ==
Zur sicheren qualitativen und quantitativen Bestimmung des Vincamins werden nach adäquater [[Probenvorbereitung]] chromatographische Verfahren eingesetzt, wie die [[Dünnschichtchromatographie]] (DC), [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] (HPLC) oder [[Gaschromatographie]] (GC), auch in Kopplung mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>R. Na, L. Jiajia, Y. Dongliang, P. Yingzi, H. Juan, L. Xiong, Z. Nana, Z. Jing, L. Yitian: ''Indentification of vincamine indole alkaloids producing endophytic fungi isolated from Nerium indicum, Apocynaceae.'' In: ''Microbiol Res.'', 192, Nov 2016, S. 114–121, Review. PMID 27664729.</ref><ref>A. Akhgari, I. Laakso, T. Seppänen-Laakso, T. Yrjönen, H. Vuorela, K. M. Oksman-Caldentey, H. Rischer: ''Determination of terpenoid indole alkaloids in hairy roots of Rhazya stricta (Apocynaceae) by GC-MS.'' In: ''Phytochem Anal.'', 26(5), Sep-Okt 2015, S. 331–338. PMID 26095837.</ref> Die genannten analytischen Verfahren werden auch bei Untersuchungen zum [[Stoffwechsel|Metabolismus]] des Vincamins genutzt.<ref>V. Viganò, S. Paracchini, G. Piacenza, E. Pesce: ''Metabolism of vincamine in the rat.'' In: ''Farmaco Sci.'', 33(8), Aug 1978, S. 583–594. Italian. PMID 744256.</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Vincamin soll den Hirnstoffwechsel günstig beeinflussen, indem es im Gehirn die [[Durchblutung]] verbessert sowie die Sauerstoffaufnahme und [[Glucose]]<nowiki />bereitstellung erhöht.<ref name="schneider" />

Vincamin durchdringt die [[Blut-Hirn-Schranke]] und weist eine starke Bindungsneigung zu den Hirngewebsproteinen auf. Die Bindung an [[Plasmaprotein]]e liegt bei 30 %. Die Eliminations[[halbwertszeit]] beträgt circa 6 Stunden.<ref name="fi">Fachinformation Oxygeron (Drossapharm), Stand Mai 2006.</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
Vincamin wird eingesetzt bei [[Gehirn|zerebralen]] Durchblutungsstörungen und Hirnleistungsstörungen (leichte altersbedingte Hirnminderleistung), Durchblutungsstörungen am Auge und [[Innenohr]], [[Morbus Menière]].<ref name="schneider" /> Ein therapeutischer Nutzen bei Hirnleistungsstörungen gilt als unzureichend belegt.

=== Nebenwirkungen ===
Als Nebenwirkungen werden unter anderem [[gastrointestinal]]e Störungen, Blutdruckabfall, [[Herzrhythmusstörung]]en, Unruhe und [[Mundtrockenheit]] angegeben.

== Sonstige Informationen ==
Vincaminhaltige [[Fertigarzneimittel]] (''Pervincamin'' [[retard]] u. a.) sind in Deutschland seit 2005 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)#Nachzulassung|fiktiven Zulassung]]. In der Schweiz war Vivamin als ''Oxygeron'' im Markt.

Vincamin ist ein [[Monoterpen]]-[[Indolalkaloid]] vom Eburnamin-Typ. Es gehört neben [[Vincristin]], [[Vinblastin]] und [[Vindolin]] zu den [[Vincaalkaloide]]n.

Vincamin ist Ausgangsstoff für die Synthese des [[Vinpocetin]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäureester]]
[[Kategorie:Indolalkaloid]]
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]

Vincamin - Versionsgeschichte

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