imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T09:14:03Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Vidarabine.svg|210px|Struktur von Vidarabin]]
| Freiname = Vidarabin
| Andere Namen = * araA (Kurzcode)
* Arabinosyladenin
* 9-β-D-Arabinofuranosyladenin
* 9-[(2''R'',3''S'',4''S'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-purin
| Summenformel = C10H15N5O5
| CAS = * {{CASRN|5536-17-4}}
* {{CASRN|24356-66-9|Q54819652}} (Monohydrat)<ref>{{Substanzinfo|Name=Vidarabin-Monohydrat |CAS=24356-66-9 |Wikidata=Q54819652 |ECHA-ID=100.203.402 |EG-Nummer=678-339-4 |ZVG= |PubChem=32326 }}</ref>
| EG-Nummer = 226-893-9
| ECHA-ID = 100.024.449
| PubChem = 21704
| ChemSpider = 20400
| DrugBank = DB00194
| ATC-Code = {{ATC|S01|AD06}}
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]]
| Wirkmechanismus = weißer Feststoff<ref name="Alfa" />
| Molare Masse = 285,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Alfa" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 257 °C (Zersetzung)<ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=V305030 |Name=Vidarabine |Abruf=2022-01-15}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[Dimethylformamid|DMF]] (10 mg/ml), 0.5 M [[Chlorwasserstoff]] (50 mg/ml), [[DMSO]] (53 mg/ml bei 25 °C), [[Ethanol]] (<1 mg/ml bei 25 °C) und Wasser (3 mg/ml bei 25 °C)<ref name="Alfa" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa">{{Alfa|J65076|Name=9-beta-D-Arabinofuranosyladenine, 99%|Abruf=2022-01-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Alfa" />
}}

'''Vidarabin''' (araA) ist ein [[Isomer]] des [[Nukleosid]]s [[Adenosin]] und strukturell mit [[Fludarabin]] verwandt. Es besteht aus einer [[Furanose]] (Zucker) und dem [[Adenin]]. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der [[Ribose|β-D-Ribofuranose]] die [[Arabinose|β-D-Arabinofuranose]] und gehört damit zur Gruppe der [[Arabinosylnukleoside]].

== Eigenschaften ==
Nach [[Phosphorylierung]] zum Vidarabin-Triphosphat hemmt es die [[DNA-Polymerase]] in den Körperzellen. Es wirkt somit [[zytotoxisch]].

== Verwendung ==
Vidarabin war ursprünglich ein [[Zytostatikum]] und wird wie [[Ganciclovir]] als [[Virostatikum]] bei schweren Verlaufsformen der [[Herpes-simplex-Viren|Herpes-simplex]]- und dem [[Varizella-Zoster-Virus]] eingesetzt. Inzwischen hat es dafür aber an Bedeutung verloren, weil das später entwickelte [[Aciclovir]] sicherer wirkt. Es kann intravenös aber auch lokal in Salbenform (3 % Vidarabin) eingesetzt werden.

== Nebenwirkungen ==
Als Nebenwirkungen können lokale Reizerscheinungen auftreten, bei hoher Dosierung Übelkeit.

== Literatur ==
* W. E. Müller, H. J. Rohde, R. Beyer, A. Maidhof, M. Lachmann, H. Taschner, R. K. Kahn: „Mode of action of 9-beta-D-arabinofuranosyladenine on the synthesis of DNA, RNA, and protein in vivo and in vitro“, ''[[Cancer Res.]]'' 1975 Aug;35(8):2160–2168 (PMID 1149031).
* S. S. Cohen: „The mechanisms of lethal action of arabinosyl cytosine (araC) and arabinosyl adenine (araA)“, ''[[Cancer (Zeitschrift)|Cancer]]'' 1977 Jul;40(1 Suppl):509-518 (PMID 328134).
* Ernst Mutschler: ''Arzneimittelwirkungen, Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie,'' Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1991, ISBN 3-8047-1118-9.

== Weblinks ==
* {{HMDB|14340|Name=Vidarabine|Abruf=2013-10-16}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Adenin]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]
[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Virostatikum]]

Vidarabin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen