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{{DISPLAYTITLE:vicinal}}
In der [[Chemie]] bedeutet '''vicinal''' (meist abgekürzt als ''vic'', von lat. ''vicinus'' „Nachbar“), dass zwei [[Funktionelle Gruppe|funktionelle Gruppen]] (z. B. [[Halogene]] wie [[Fluor]], [[Chlor]] oder [[Brom]]) an zwei ''benachbarte'' [[Kohlenstoff]]atome [[Atombindung|gebunden]] sind.<ref name=RÖMPP>[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 6: ''T–Z.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4511.</ref>
Meist ist die Verwendung des Begriffs vicinal auf zwei ''identische'' funktionelle Gruppen beschränkt.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:100%" |
|-
| style="border-color:white; background-color:white" |
| colspan="4" style="border-top-color:white; border-left-color:white; border-right-color:white; background-color:white" | Vergleich von vicinalen mit [[geminal]]en und isolierten Substitutionsmustern
|-
| style="border-left-color:white; border-top-color:white; background-color:white; height:10px; width:1%" |
| style="background-color:#7A91FF" | [[Alkane|Alkan]]
| style="background-color:#7A91FF" | [[geminal]]
| style="background-color:#AAC1FF" | vicinal
| style="background-color:#7A91FF" | isoliert
|-
| style="background-color:#CAE1FF; height:80px; width:10%" |[[Methan]]
| style="background-color:#BFBFBF" | [[Datei:Methan Lewis.svg |rahmenlos|hochkant=0.30]]
| style="background-color:#BFBFBF" | [[Datei:Geminal-Methan14052012.svg|rahmenlos|hochkant=0.30]]
| style="background-color:#FFFFFF" | ''existiert nicht''
| style="background-color:#BFBFBF" | ''existiert nicht''
|-
| style="background-color:#CAE1FF; height:80px; width:10%" | [[Ethan]]
| style="background-color:#BFBFBF" | [[Datei:Ethan Lewis.svg|rahmenlos|hochkant=0.45]]
| style="background-color:#BFBFBF" | [[Datei:Geminal-ethan-14052012.svg|rahmenlos|hochkant=0.45]]
| style="background-color:#FFFFFF" | [[Datei:Vicinal-ethan-14052012.svg|rahmenlos|hochkant=0.45]]
| style="background-color:#BFBFBF" | ''existiert nicht''
|-
| style="background-color:#CAE1FF; height:80px; width:10%" | [[Propan]]
| style="background-color:#BFBFBF" | [[Datei:Propan Lewis.svg|rahmenlos|hochkant=0.60]]
| style="background-color:#BFBFBF" | [[Datei:Geminal-propan2-14052012.svg|rahmenlos|hochkant=0.60]]
| style="background-color:#FFFFFF" | [[Datei:Vicinal-propan-14052012.svg|rahmenlos|hochkant=0.60]]
| style="background-color:#BFBFBF" | [[Datei:Isoliert-propan-14052012.svg|rahmenlos|hochkant=0.60]]
|-
| colspan="5" style="background-color:white" | '''Rot''' markierte [[Substituenten]] an ausgewählten Dibromalkanen.
|}

Der Begriff ''vicinal'' wird auch zur Beschreibung von trisubstituiertem Benzol und von Heterocyclen verwendet. [[1,2,3-Trimethylbenzol]] wird z. B. als ''vic''-Trimethylbenzol bezeichnet.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1502.</ref>

Weitere, die relative Anordnung zweier funktioneller Gruppen beschreibende Begriffe sind [[geminal]] und [[Ständigkeit|α- und β-ständig]].

{{Anker|Vicinale Kopplung}}

[[Datei:Vicinal Protons V.1.png|mini|rechts|195px|1H-NMR-Spektroskopie: Maleinsäuredimethylester (oben) mit zwei '''blau''' markierten vicinalen ''cis''-ständigen Protonen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Fumarsäuredimethylester (unten) mit zwei '''grün''' markierten ''trans''-ständigen vicinalen Protonen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Die vicinale Kopplungskonstante 3''J''''cis'' ist kleiner als 3''J''''trans''.]]

== 1H-NMR-Spektroskopie ==
In der 1H-[[NMR-Spektroskopie]] wird die Kopplung zweier [[Wasserstoff]]atome, die sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, als '''vicinale Kopplung''' bezeichnet. Die vicinale Kopplungskonstante wird als 3''J'' bezeichnet, da die Wasserstoffatome über ''drei'' Bindungen hinweg miteinander koppeln. In Abhängigkeit von den anderen Substituenten nimmt die vicinale Kopplungskonstante Werte zwischen 0 und +20 Hz ein.<ref>D. H. Williams, I. Fleming: ''Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden'', 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 105.</ref> Die Abhängigkeit der vicinalen Kopplungskonstante vom [[Diederwinkel]] <math>\!\,\phi</math> wird durch die [[Karplus-Beziehung]] beschrieben.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Nomenklatur]]

Vicinal - Versionsgeschichte

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