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Unter '''Verseifung''' ([[Latein|lat.]] ''Saponifikation'') versteht man im engeren Sinn die [[Hydrolyse]] eines [[Ester]]s durch die wässrige Lösung eines [[Hydroxide|Hydroxids]], wie z. B. durch [[Natriumhydroxid]], oder durch spezielle [[Enzym]]e, die [[Esterasen]]. Sie ist im Gegensatz zur ''sauren Esterhydrolyse'' (der [[Rückreaktion]] der [[Veresterung]]) nahezu [[Reversible Reaktion#Irreversible Reaktion|irreversibel]], da an der Carbonsäure das für die Veresterung nötige [[Proton (Chemie)|Proton]] fehlt. Als Produkte der Reaktion entstehen der [[Alkohole|Alkohol]] und das [[Salze|Salz]] der [[Säuren|Säure]] (Carboxylat-Ion), aus denen der Ester bestand.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-22-00592|Name=Verseifung|Abruf=2014-06-15}}</ref> Im erweiterten Sinn wird jede Hydrolyse als Verseifung bezeichnet.<ref name="Römpp"/>

== Mechanismus der Verseifung von Carbonsäureestern ==
Die Verseifung gehört zum [[Additions-Eliminierungs-Mechanismus]].

:[[Datei:Verseifung Mechanismus.svg|rahmenlos|hochkant=4.0|zentriert|Verseifung Mechanismus]]

Das [[Hydroxidion]] ('''1''') greift den [[Ester]] '''2''' [[nucleophil]] an.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 418, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Es bildet sich ein [[Orthoester|Orthocarbonsäuremonoester-Anion]] '''3'''. Das [[Alkoholat]]-Ion '''5''' wird unter Bildung einer [[Carbonsäure]] '''4''' abgespalten. Abschließend: Protonenübergang von der Carbonsäure auf das Alkoholat-Ion unter Bildung der [[Carboxylatgruppe]] in '''6''' und des [[Alkohole|Alkohols]] '''7''' (irreversibler Schritt der Verseifung).<ref name="Organikum">[[Organikum]], Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 494–495, ISBN 978-3-527-32292-3.</ref> Wenn das Hydroxidion ('''1''') aus der [[Natronlauge]] stammt, ist ein [[Natrium]]-Kation das [[Gegenion]] von '''6''', ausgehend von [[Kalilauge]] würde sich analog [[Kaliumsalz]] der Carbonsäure bilden.

Durch anschließende Zugabe einer stärkeren Säure, z. B. verdünnter [[Schwefelsäure]], zu '''6''' entsteht durch [[Protonierung]] die entsprechende Carbonsäure. Diese Protonierung ist jedoch nicht Teil der eigentlichen Verseifungsreaktion.

== Verwendung ==
Ursprünglich bezeichnete die Verseifung lediglich die basische Esterhydrolyse von [[Triglyceride]]n, z. B. [[Tierische Fette|tierischen Fetten]] oder [[Pflanzenöle|pflanzlichen Ölen]], mit [[alkalische Lösung|Laugen]], ursprünglich [[Natriumcarbonat|Soda]], heute vornehmlich [[Natronlauge]] oder [[Kalilauge]], in der [[Seifensieder]]ei. Dabei entstehen der dreiwertige [[Alkohole|Alkohol]] [[Glycerin]] und die jeweiligen [[Alkalisalze]] der in den [[Fette]]n verestert vorkommenden [[Fettsäuren]]. Die Salze der Fettsäuren werden [[Seife]]n genannt. Die Verseifung mit Natronlauge liefert [[Kernseife]] (eine [[Natriumseife]]), also [[Natriumsalz]]e von Fettsäuren (R<sup>1</sup> bis R<sup>3</sup> = langkettige Alkylgruppe oder Alkenylgruppe von Fettsäuren):

[[Datei:Verseifung Seife V3.svg|hochkant=2.9|rahmenlos|zentriert|Ein Fett wird mit Natriumhydroxid zu Glycerin und Seife umgesetzt]]

Bei der Verseifung mit Kalilauge entsteht [[Schmierseife]] – eine [[Kaliumseife]], also ein Gemisch der [[Kaliumsalz]]e von Fettsäuren.<ref name="Römpp"/>

Eine chemische Kennzahl in der Fettanalytik ist die [[Verseifungszahl]].

Aus dem Verseifungsansatz kann durch Extraktion mit Kohlenwasserstoffen das sogenannte ''Unverseifbare'', das vornehmlich aus ''[[Sterin]]en'' besteht, gewonnen werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]
[[Kategorie:Seife]]

Verseifung - Versionsgeschichte

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