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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:structure Verbenone.svg|200px|Strukturformeln von Verbenon]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
| Andere Namen = * 4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
* 2-Pinen-4-on
* Pin-2-en-4-on
| Summenformel = C10H14O
| CAS = * {{CASRN|80-57-9}} (undefinierte Konfiguration)
* {{CASRN|18309-32-5|Q55929359}} (D-Verbenon)
* {{CASRN|1196-01-6|Q6535827}} (L-Verbenon)
| EG-Nummer = 201-292-4
| ECHA-ID = 100.001.176
| PubChem = 29025
| ChemSpider = 27001
| DrugBank = DB15977
| Beschreibung = hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=203630500 |Name=(1S)-(−)-Verbenone |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse = 150,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,98 g·cm−3 <ref name="ChemLex">[http://www.chemikalienlexikon.de/aroinfo/verbenon.htm Inhaltsstoffer ätherischer Öle: Verbenon].</ref>
| Schmelzpunkt = 9,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC90_3_518">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=518}}</ref>
| Siedepunkt = 227–228 °C<ref name="ChemLex" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
| Brechungsindex = 1,4993 (18 °C)<ref name="CRC90_3_518" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|419958|Name=(1S)-(−)-Verbenone|Abruf=2011-05-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Verbenon''' bezeichnet die zwei [[Enantiomere]] (+)-Verbenon und (−)-Verbenon.

Es sind farblose Flüssigkeiten mit der [[Summenformel]] C10H14O, die zu den [[Monoterpen]]-[[Ketone]]n zählen. Beide besitzen einen minzartigen Geruch, der sich beim Erwärmen verstärkt.

== Isomere ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|+ class="hintergrundfarbe6" | Isomere von Verbenon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (+)-Verbenon || (−)-Verbenon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| D-Verbenon (1''R'',5''R'')-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
| L-Verbenon (1''S'',5''S'')-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on Levoverbenon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" | [[Datei:Verbenone.svg|260px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|18309-32-5|Q55929359}} || {{CASRN|1196-01-6|Q6535827}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|80-57-9}} (undefiniert)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 242-195-7 || 214-807-2
|-
| colspan="2" | 201-292-4 (undefiniert)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.038.344}} || {{ECHA|100.013.461}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.001.176}} (undefiniert)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|65724}} || {{PubChem|92874}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|29025}} (undefiniert)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q55929359|Q55929359]] || [[d:Q6535827|Q6535827]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q421151|Q421151]] (undefiniert)
|}

== Vorkommen und Darstellung ==

[[Datei:Rosemary in bloom.JPG|mini|hochkant=0.8|links|Rosmarin]]

Verbenon kommt in [[Echtes Eisenkraut|Echtem Eisenkraut]]<ref name="Dr. Duke 45867" /> und [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]], beispielsweise von [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis'') und von [[Zitronenstrauch|Zitronenverbene]] (''Aloysia citrodora''), vor. Für [[Borkenkäfer]] stellt es wie auch das [[Verbenol]] ein [[Insektenpheromone|Pheromon]] dar. Während der [[Lockstofffalle|Lockstoff]] Verbenol dazu führt, dass sich noch mehr Käfer auf einem Baum versammeln ([[Aggregationspheromon|Aggregation]]), stößt Verbenon hingegen weitere Käfer ab, die so bisher unbefallene Bäume aufsuchen. Das Keton kann aus [[Pinen]] auch künstlich hergestellt werden.

== Eigenschaften ==
Verbenon ist brennbar, der [[Flammpunkt]] liegt bei etwa 85 °C. Der Stoff ist gut löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln, jedoch fast nicht in Wasser.

== Verwendung ==
Verbenon dient als [[Duftstoff]] und wird auch als Mittel gegen den Buchdrucker-[[Borkenkäfer]] eingesetzt, wobei es als [[Repellent]] wirkt, der die Käfer abschreckt.<ref>Gabriela Lobinger: {{Webarchiv|url=http://www.waldwissen.net/themen/waldschutz/insekten/lwf_forstschutzbeitrag_strategien_borkenkaefermanagement_2006_DE |wayback=20070927024800 |text=''Entwicklung neuer Strategien im Borkenkäfermanagement.''}} In: ''Forstschutz aktuell'' Nr. 37, 2006, S. 11–13.</ref> In der [[Europäische Union|EU]] ist Verbenon als Racemat durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] (Aromenverordnung) mit der [[FL-Nummer]] 07.196 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref name="VO_1334/2008" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="VO_1334/2008">{{EU-Verordnung|2008|1334|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG|abruf=2021-01-03}}. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Union]].'' L, Nr. 354, 31. Dezember 2008, S. 34–50.</ref>
<ref name="Dr. Duke 45867">{{DrDukesDB |ID=45867 |Typ=c |Name=(+)-VERBENONE |Abruf=2024-07-06}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Polycyclische aliphatische Verbindung]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclobutan]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Pheromon]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylcycloalkan]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Verbenon - Versionsgeschichte

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