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2024-09-13T20:17:36Z

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Die '''Verbenole''' (Betonung auf der dritten Silbe: ''Verbenole'') oder '''2-Pinen-4-ole''' bilden eine Stoffgruppe bicyclischer [[Monoterpen]]-[[Alkohole]].

== Vertreter ==
Man kennt verschiedene [[isomere]] Formen der Verbenole. Beim ''[[cis-trans-Isomerie|cis-Isomer]]'' befinden sich die beiden [[Methylgruppe]]n (–CH3) auf derselben Seite des [[Kohlenstoff]]rings wie die [[Hydroxygruppe]] (–OH), beim ''trans-Isomer'' auf gegenüberliegenden Seiten. Zu jeder Form gibt es wiederum [[Enantiomer]]e, die [[optische Aktivität]] aufweisen, also beim Lichtdurchgang die Lage der Ebene von linear [[Polarisiertes Licht|polarisiertem Licht]] drehen. Alle Verbenole sind einwertige, [[sekundär (Chemie)|sekundäre]] Alkohole, da das Kohlenstoffatom, welches die Hydroxygruppe trägt, an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Verbenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (+)-''trans''-Verbenol || (−)-''trans''-Verbenol || (+)-''cis''-Verbenol || (−)-''cis''-Verbenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:+ trans Verbenol.svg|80px|(+)-''trans''-Verbenol]]
| [[Datei:- trans Verbenol.svg|100px|(−)-''trans''-Verbenol]]
| [[Datei:+ cis Verbenol.svg|100px|(+)-''cis''-Verbenol]]
| [[Datei:- cis Verbenol.svg|80px|(−)-''cis''-Verbenol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan=2" | Andere Namen
| (1''R'',2''S'',5''R'')-4,6,6-Trimethyl- bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
| (1''S'',2''R'',5''S'')-4,6,6-Trimethyl- bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
| (1''S'',2''S'',5''S'')-4,6,6-Trimethyl- bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
| (1''R'',2''R'',5''R'')-4,6,6-Trimethyl- bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
|-
| colspan="4" | {{INCI|Name=TRIMETHYLBICYCLO-3-HEPTEN-2-OL |ID=41166 |Abruf=2021-09-18}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan=2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|22339-08-8|Q0}} || {{CASRN|19890-02-9|Q27287910}} || {{CASRN|18881-04-4|Q27293968}} || {{CASRN|13040-03-4|Q27289517}}
|-
| colspan="4" | {{CASRN|473-67-6|Q2514085}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|89664}} || {{PubChem|88298}} || {{PubChem|87839}} || {{PubChem|164888}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C10H16O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 152,24 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="4" | klare, farblose Flüssigkeiten mit öliger Konsistenz und eigenartigem Geruch
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 88 [[Grad Celsius|°C]] bei 1,199 Kilopascal
|
|
|

|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|247065|Name=(S)-cis-Verbenol|Abruf=2011-05-11}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|/}}
|-
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|/}}
|-
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| {{P-Sätze|/}}
|}

== Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung ==
[[Datei:Rosmarin2.jpg|mini|links|Verbenole kommen in Rosmarin vor.]]
Verbenole findet man im [[Terpentin]], [[Echter Sellerie|Echtem Sellerie]],<ref name="Dr.Dukes 63607" /> [[Meerträubel]](Ephedra sinica),<ref name="Dr.Dukes 63607" /> [[Ysop]],<ref name="Dr.Dukes 63607" /> [[Bay]],<ref name="Dr.Dukes 63607" /> [[Rosmarin]]<ref name="Dr.Dukes 63607" /> und im [[Weihrauch]] ([[Boswellia sacra]])<ref name="Dr.Dukes 63607" />. Sie sind zusammen mit [[Myrcen]] und [[Ipsdienol]] [[Insektenpheromone|Aggregationspheromone]] der [[Borkenkäfer]].

Wegen des hohen Preises werden Verbenole nicht als reine Substanzen in der Parfümerie eingesetzt, sondern nur als Gemisch in Form von [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]]. Wegen ihrer Wirkung als [[Pheromon]]e werden sie zum Beispiel in [[Pheromonfalle|Insektenfallen]] verwendet. Verbenole können Bestandteil von [[Pflanzenschutzmittel]]n sein. In den Staaten der EU besteht hierfür keine Zulassung, in der Schweiz sind jedoch Pflanzenschutzmittel mit (''S'')-''cis''-Verbenol als Wirkstoff erhältlich.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=1040 |CH=(S)-cis-Verbenol |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

== Literatur ==
* Jean Pierre Vité, Wittko Francke: ''Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle'', in: [[Chemie in unserer Zeit]], 19(1), 11–21, (1985); {{DOI|10.1002/ciuz.19850190103}}. 
* Chemical Abstracts (37, 361 (1943); 57, 16772 (1962)): ''Verbenol-Darstellung''

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 63607">{{DrDukesDB|ID=63607 |Typ=c |Name=VERBENOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polycyclische aliphatische Verbindung| Verbenole]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen| Verbenole]]
[[Kategorie:Cycloalkenol| Verbenole]]
[[Kategorie:Terpenalkohol| Verbenole]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Verbenole]]
[[Kategorie:Pheromon]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Verbenole - Versionsgeschichte

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