https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=VerbascosidVerbascosid - Versionsgeschichte2026-06-03T08:45:23ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Verbascosid&diff=766754&oldid=previmported>Dk1909: gr2026-04-01T12:50:25Z<p>gr</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Acteoside.svg|280px|Strukturformel von Acteosid]]<br />
| Andere Namen = * Acteosid<br />
* Kusaginin<br />
* {{INCI|Name=VERBASCOSIDE |ID=85737 |Abruf=2021-09-18}}<br />
| Summenformel = C<sub>29</sub>H<sub>36</sub>O<sub>15</sub><br />
| CAS = {{CASRN|61276-17-3}}<br />
| EG-Nummer = 612-110-1<br />
| ECHA-ID = 100.112.547<br />
| PubChem = 5281800<br />
| ChemSpider = 4445112<br />
| DrugBank = DB12996<br />
| Beschreibung = schwach gelbliches Pulver<ref name="Ph. Eur.">{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=691}}</ref><br />
| Molare Masse = 624,59 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = etwa 140 °C ([[Zersetzung (Chemie)|Zersetzung]])<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser und [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|v4015|Name=Verbascoside|Abruf=2019-02-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Verbascosid''', auch '''Acteosid''', ist eine natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]], ein sogenanntes Phenylethanoid-Glycosid<ref name="Jimenez">Jimenez, C., Riguera, R.: ''Phenylethanoid glycosides in plants: structure and biological activity'', Natural Product Reports, 1994, 11(6), S. 591–606.</ref> bzw. Phenylethyl-Glycosid<ref name="Duynstee">Duynstee, H. I., de Koning, M. C., Ovaa, H., van der Marel, G. A., van Boom, J. H.: ''Synthesis of verbascoside: A dihydroxyphenylethyl glycoside with diverse bioactivity'', European Journal of Organic Chemistry, 1999(10), S. 2623–2632.</ref>, das heißt, ein [[Glycoside|Glycosid]], dessen [[Aglycon]] eine von [[2-Phenylethanol]] abgeleitete Verbindung ist. Der Zuckeranteil des Glycosids ist bei Verbascosid ein derivatisiertes [[Glucose|Glucose-Molekül]] und das Aglycon ist [[Hydroxytyrosol]].<br />
<br />
== Struktur ==<br />
Verbascosid besteht aus einem zentralen Molekül [[Glucose]], an welches [[Hydroxytyrosol]], [[Kaffeesäure]] und als weiteres [[Monosaccharide|Monosaccharid]], neben der zentralen Glucose, [[Rhamnose]] gebunden sind. Die zentrale Glucose liegt als β-D-Glucopyranose vor und ist über eine [[glycosidische Bindung]] mit dem Hydroxytyrosol verknüpft. Das Ring-Kohlenstoffatom C3 der zentralen Glucose ist über eine glycosidische Bindung mit der Rhamnose, welche in der Form der α-L-Rhamnose vorliegt, verbunden und die Hydroxygruppe des Ring-Kohlenstoffatoms C4 der zentralen Glucose ist mit der Kaffeesäure verestert.<ref name="Duynstee" /><ref name="Jimenez" /><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
[[Datei:Verbascum phlomoides - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-144.jpg|mini|links|Windblumen-Königskerze]]<br />
Verbascosid wurde erstmals 1959 aus den Blüten der [[Windblumen-Königskerze]] (''Verbascum phlomoides'') isoliert. Hierbei wurde angenommen, dass es sich bei der isolierten Verbindung um ein [[Flavonoide|Flavonol]]–3–glykosid handelt. Dass die Verbindung Glucose und Rhamnose enthält, wurde richtig erkannt. Der Name Verbascosid geht auf den wissenschaftlichen Gattungsnamen ''Verbascum'' der Windblumen-Königskerze zurück.<ref name="Hein">Hein, S.: ''Untersuchungen über die Flavonoide und Saponine in Verbascum-Arten, insbesondere in den Blüten von Verbascum phlomoides'', Planta Medica, 1959, 7(02), S. 185–205.</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Verbascosid wurde in über 200 Pflanzenarten aus 23 Pflanzenfamilien gefunden. Es kommt z.&nbsp;B. in [[Königskerzen]], im [[Gemeiner Flieder|Gemeinen Flieder]], im [[Olivenbaum]], im [[Echtes Eisenkraut|Echten Eisenkraut]], im [[Zitronenstrauch]], in der [[Afrikanische Teufelskralle|Afrikanischen Teufelskralle]] oder im [[Blauglockenbaum]] vor.<ref name="Alipieva">Alipieva, K., Korkina, L., Orhan, I. E., Georgiev, M. I.: ''Verbascoside — A review of its occurrence, (bio)synthesis and pharmacological significance'', Biotechnology advances, 2014, 32(6), S. 1065–1076.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Verbascosid besitzt, ähnlich wie die [[Flavonoide]], antioxidative, antimikrobielle und blutdrucksenkende Eigenschaften.<ref name="Alipieva" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Zimtsäureester]]<br />
[[Kategorie:Brenzcatechin]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]<br />
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]<br />
[[Kategorie:Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]</div>imported>Dk1909