https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=VeratrumaldehydVeratrumaldehyd - Versionsgeschichte2026-05-30T20:09:22ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Veratrumaldehyd&diff=1738537&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:53:41Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Veratrumaldehyd.svg|150px|Strukturformel von Veratrumaldehyd]]<br />
| Andere Namen = * 3,4-Dimethoxybenzaldehyd<br />
* Veratraldehyd<br />
* {{INCI|Name=VERATRALDEHYDE |ID=41285 |Abruf=2020-07-15}}<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|120-14-9}}<br />
| EG-Nummer = 204-373-2<br />
| ECHA-ID = 100.003.976<br />
| PubChem = 8419<br />
| ChemSpider = 21106008<br />
| Beschreibung = beige Nadeln<ref name=Roempp>{{RömppOnline |ID=RD-22-00310 |Name=Veratrumaldehyd |Abruf=2022-11-05}}</ref><br />
| Molare Masse = 166,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,338&nbsp;g·cm<sup>−3</sup><ref name="Ronde">Erik de Ronde; Sander J.T. Brugman; Niels Koning; Paul Tinnemans; Elias Vlieg: ''3,4-Dimethoxybenzaldehyde'' in IUCr Data 1 (2016) x161008, {{DOI|10.1107/S2414314616010087}}.</ref><ref name="Almeida" /><br />
| Schmelzpunkt = 41–44&nbsp;[[°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = 285&nbsp;°C<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />
| Dampfdruck = 6,52·10<sup>−2</sup>&nbsp;Pa (25 °C)<ref name="Almeida">Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: ''Study on the volatility of four benzaldehydes'' in [[Thermochim. Acta]] 717 (2022) 179357, {{DOI|10.1016/j.tca.2022.179357}}.</ref><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]], wenig löslich in heißem Wasser<ref name=Roempp /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|143758|Name=3,4-Dimethoxybenzaldehyde|Abruf=2011-04-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Veratrumaldehyd''' (''3,4-Dimethoxybenzaldehyd'') ist sowohl ein Derivat des [[Benzaldehyd]]s als auch des [[Veratrol]]s (''o''-Dimethoxybenzol). Man kann es auch als Methyl[[vanillin]] ansehen. Die isomere Verbindung 2,3-Dimethoxybenzaldehyd wird auch ''o''-Veratrumaldehyd genannt.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Pfefferminze natur peppermint.jpg|mini|links|Pfefferminze enthält natürlicherweise Veratrumaldehyd]]<br />
Die Verbindung kommt in [[Pfefferminze]]<ref name="Dr.Dukes 47270" /> und Pflanzenölen von ''Cymbopogon javanensis'' und ''Eryngium poterium'' vor.<ref name=Roempp /><br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
Veratrumaldehyd kann durch eine Methylierung von Vanillin oder durch die Oxidation von Veratrumalkohol gewonnen werden.<ref name=Roempp /> Es ist aus Veratrol durch [[Formylierung]] mit [[Piperidin-N-carbaldehyd|''N''-Formylpiperidin]] und [[Phosphoroxychlorid]] erhältlich,<ref>[[Shiro Akabori]], Yoshinori Senoh: "Über die Synthese aromatischer Aldehyde", in: ''[[Bulletin of the Chemical Society of Japan]]'', '''1939''', ''14&nbsp;(5)'', S.&nbsp;166–168; {{DOI|10.1246/bcsj.14.166}}; [https://www.jstage.jst.go.jp/article/bcsj1926/14/5/14_5_166/_article PDF].</ref> wie auch mittels [[Vilsmeier-Formylierung]].<ref name="ORGANIKUM_19_345">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&nbsp;345.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Veratrumaldehyd bildet beige Kristalle mit vanillinartigen Geruch.<ref name=Roempp /> Die Verbindung schmilzt bei 44,9&nbsp;°C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 20,46&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup>. Die Wärmekapazität beträgt bei 25&nbsp;°C 221,4&nbsp;J·K<sup>−1</sup>·mol<sup>−1</sup> bzw. 1,33&nbsp;J·K<sup>−1</sup>·g<sup>−1</sup>.<ref name="Almeida" /> Die Verbindung kristallisiert in einem [[orthorhombisch]]en Kristallgitter mit der [[Raumgruppe]] ''Pna''2<sub>1</sub>.<ref name="Ronde" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Durch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit [[Malonsäure]] kann [[3,4-Dimethoxyzimtsäure]] dargestellt werden.<ref>{{Literatur|Seiten=451|Titel=Houben Weyl: Methods of Organic Chemistry|Band=8|Auflage=4|Verlag=[[Georg Thieme Verlag]]|Datum=1971|Online={{Google Buch|BuchID=w1KGAwAAQBAJ|Seite=451}}|Abruf=2019-03-28|Hrsg=Eugen Müller|Ort=Stuttgart}}</ref> Die Substanz findet in der Parfümerie Verwendung bei der Komposition von orientalischen und warmholzigen Noten sowie von Vanillenoten.<ref>D. Martinez und R. Hartwig: ''Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A bis Z'', Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr.Dukes 47270">{{DrDukesDB |ID=47270 |Typ=c |Name=3,4-DIMETHOXY-BENZALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref><br />
</references><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://oru.edu/academics/cose/?solute=veratraldehyde Solubility of veratraldehyde in non-aqueous solvents.]<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Veratrumsäure]]<br />
* [[Veratrylalkohol]]<br />
<br />
[[Kategorie:Benzaldehyd]]<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot