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Veratrol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Veratrol.svg|150px|Strukturformel von Veratrol]]<br />
| Andere Namen = * 1,2-Dimethoxybenzol<br />
* ''o''-Dimethoxybenzol<br />
* Brenzcatechin-dimethylether<br />
* {{INCI|Name=VERATROLE |ID=41286 |Abruf=2020-07-15}}<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|91-16-7}}<br />
| EG-Nummer = 202-045-3<br />
| ECHA-ID = 100.001.860<br />
| PubChem = 7043<br />
| ChemSpider = 13861009<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W379905|Name=1,2-Dimethoxybenzene|Abruf=2011-04-25}}</ref><br />
| Molare Masse = 138,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,08 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="Sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = 22,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />
| Siedepunkt = 207 °C<ref name="CRC"/><br />
| Dampfdruck = 63 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name=chemid>{{ChemID|CAS=91-16-7|Name=Veratrole|Abruf=}}</ref><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (3,67 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name=chemid/><br />
| Brechungsindex = 1,533 (20 °C)<ref name="Sigma"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma"/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=700 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=chemid/><ref name=Gigiena>''Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya.'' Labor Hygiene and Occupational Diseases, '''1982''', ''26''&nbsp;(2), S.&nbsp;54.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=890 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=chemid/><ref name=Gigiena/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Veratrol''' ist eine [[Aromaten|aromatische]] [[chemische Verbindung]], die zur [[Stoffgruppe]] der [[Dimethoxybenzole]] bzw. der [[Alkylarylether|Phenolether]] zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67&nbsp;g/l bei 25&nbsp;°C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Corn On The Cobb From The Garden (120856899).jpeg|mini|links|Mais enthält natürlicherweise Veratrol]]<br />
Natürlich kommt Veratrol im [[Gemeiner Flieder|Gemeinen Flieder]] (''Syringa vulgaris''),<ref name="Dr. Dukes Ver" /> [[Tee (Pflanze)|Tee]] (''Camellia sinensis ''),<ref name="Dr. Dukes 1,2" /> [[Gartenhyazinthe]]n (''Hyacinthus orientalis'')<ref name="Dr. Dukes 1,2" /> und [[Mais]] (''Zea mays'') vor.<ref name="Dr. Dukes 1,2" /><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Veratrol kann durch zweifache [[Methylierung]] von [[Brenzcatechin]] (''1,2-Dihydroxybenzol'') mittels [[Dimethylsulfat]] dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19_209">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&nbsp;209.</ref> <br />
<br />
:[[Datei:Synthesis Veratrol.svg|Synthese von Veratrol]]<br />
<br />
Ansonsten entsteht es auch durch [[thermische Zersetzung]] ([[Decarboxylierung]]) von [[Veratrumsäure]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von [[3,4-Dimethoxyacetophenon]] mittels [[Friedel-Crafts-Acylierung]].<ref name="ORGANIKUM_19_341">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&nbsp;341.</ref><br />
<br />
Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom ''Veratr''ol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: ''Veratr''ylalkohol, ''Veratr''umaldehyd, ''Veratr''umsäure. Die Darstellung von [[Veratrumaldehyd]] erfolgt mittels [[Vilsmeier-Formylierung]].<ref name="ORGANIKUM_19_345">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&nbsp;345.</ref><br />
<br />
:{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"<br />
|-<br />
|bgcolor=#dddddd| ||bgcolor=#dddddd| –CH<sub>2</sub>OH ||bgcolor=#dddddd| –CHO ||bgcolor=#dddddd| –COOH<br />
|-<br />
| [[Datei:Veratrol.svg|120px]] || [[Datei:Veratrylalkohol.svg|120px|Strukturformel von Veratrylalkohol]] || [[Datei:Veratrumaldehyd.svg|125px|Strukturformel von Veratrumaldehyd]] || [[Datei:Veratrumsäure.svg|120px|Strukturformel von Veratrumsäure]]<br />
|-<br />
| Veratrol || [[Veratrylalkohol]] || [[Veratrumaldehyd]] || [[Veratrumsäure]]<br />
|}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes Ver">{{DrDukesDB|ID=65990 |Typ=c |Name=VERATROL |Abruf=2023-08-13}}</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes 1,2">{{DrDukesDB |ID=46016 |Typ=c |Name=1,2-DIMETHOXY-BENZENE |Abruf=2023-08-13}}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>
imported>ChemoBot