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2026-04-15T19:06:03Z

Einzelnachweise: Nutze Vorlage Patent

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Verapamil Structural Formula V.1.svg|300px|alt=|Verapamil Strukturformeln der beiden Enantiomeren]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''S'')-Form (oben) und (''R'')-Form (unten)
| Freiname = Verapamil
| Andere Namen =
* (''RS'')-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-isopropylpentannitril ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (''RS'')-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril
* (±)-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril
* ''rac''-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril
* DL-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril
| Summenformel = C27H38N2O4 (Verapamil)
| CAS =
* {{CASRN|52-53-9}} (Verapamil)
* {{CASRN|152-11-4|Q27291481}} (Verapamil·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-145-1
| ECHA-ID = 100.000.133
| PubChem = 2520
| ChemSpider = 2425
| ATC-Code = {{ATC|C08|DA01}}
| DrugBank = DB00661
| Wirkstoffgruppe = [[Calciumantagonist]]en
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = hellgelbes, viskoses Öl<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-22-00300 |Name=Verapamil |Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Molare Masse = 454,60 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1(Verapamil)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 138,5–140,5 [[Grad Celsius|°C]] (Verapamil·Hydrochlorid, Zersetzung)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1710.</ref>
| Siedepunkt = 243–246 °C (1,33 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="RÖMPP Online" />
| Dampfdruck =
| pKs = 8,6 (Verapamil·Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex" />
| Löslichkeit = Verapamil: unlöslich in Wasser (4,47 mg·l−1 bei 25 °C), löslich in [[Benzol]], [[Diethylether]], sehr leicht löslich in niederen [[Alkohole]]n, [[Aceton]] und [[Chloroform]]<ref name="RÖMPP Online" />
| Brechungsindex = 1,5448 (25 °C)<ref name="CRC90_3_518">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=518}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|94837|Name=(±)-Verapamil hydrochloride|Abruf=2016-10-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = (±)-Verapamil-Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|331}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310|311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=163 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Verapamil''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Calciumantagonist]]en oder Calciumkanalblocker, der gefäßerweiternd und im [[AV-Knoten]] des [[Herz]]ens leitungsverzögernd wirkt. Verapamil gehört zur Klasse IV der [[Antiarrhythmikum|Vaughan/Williams-Klassifikation]] der Antiarrhythmika und zählt zu den Phenylalkylaminen. Es wird eingesetzt zur Behandlung:
* der [[Koronare Herzkrankheit|koronaren Herzkrankheit]],
* von Störungen der Herzschlagfolge (''[[Arrhythmie]]''),
* des [[Bluthochdruck]]s,
* von [[Cluster-Kopfschmerz]] ([[Off-Label-Use]])<ref name="DG">''Clusterkopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen.'' In: Hans-Christoph Diener (Hrsg.): ''Leitlinien für Diagnostik und Therapie in der Neurologie.'' 4., überarb. Auflage. Herausgegeben von der Kommission „Leitlinien“ der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. Georg Thieme Verlag, 2008, ISBN 978-3-13-132414-6, S. 567–572. [https://www.awmf.org/leitlinien/detail/ll/030-036.html Online-Version] (PDF; 817 kB)</ref> und
* der hypertrophen [[Kardiomyopathie]] ([[Off-Label-Use]]).

Seit 1983 wird Verapamil in der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] geführt. Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als Verapamilhydrochlorid eingesetzt.

== Geschichte ==
Um 1960 begann die Firma [[Knoll AG]] mit der Forschung nach einer neuen Substanz, die die Herzkranzarterien weitstellt und so Durchblutung des Herzmuskels verbessert. Als Ausgangssubstanz verwendete sie dafür [[Papaverin]], dessen Wirkung schon bekannt war. Daraus entwickelte [[Ferdinand Dengel]] eine Gruppe ähnlicher Verbindungen. Aus dieser wählte er final die Substanz D 365 aus, die heutzutage als Verapamil bekannt ist. In verschiedenen Untersuchungen belegten Hans Haas (1907–1996) und G. Härtfelder erstmals, dass Verapamil tatsächlich, wie gewünscht, die Herzkranzgefäße weitstellt. Darüber hinaus konnte eine Verlangsamung des Herzschlags festgestellt werden. Allerdings gab es zu dieser Zeit kein Wissen über den genauen Wirkmechanismus. Aufgrund der Senkung der Herzfrequenz vermutete man eine [[Betablocker|β-rezeptorblockierende]] Wirkung, ohne dass es einen klaren Beleg dafür gab, und in der Folge kam es zu heftigen Diskussionen über das therapeutische Wirkprinzip. In dieser Situation war aber das Mittel unter dem Handelsnamen ''Isoptin'' bereits auf den westdeutschen Markt gelangt, der wirtschaftliche Erfolg blieb jedoch angesichts der bestehenden Unklarheiten zunächst weitgehend aus. So beauftragten die Firmen Knoll und [[Hoechst]] noch im November desselben Jahres [[Albrecht Fleckenstein]] damit, die beiden Substanzen Verapamil und [[Prenylamin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Prenylamin |CAS=13822-06-5|Wikidata= Q72439279|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 166921}}</ref> auf ihren spezifischen Wirkmechanismus hin zu untersuchen. 1964 entdeckte Fleckenstein, dass die Substanzen nach einem bis dato unbekannten Mechanismus den Einstrom von [[Calcium]]-[[Ion]]en in die Herzmuskelzellen hemmen, indem sie deren spezifische Kanäle blockieren. Dies war die Geburtsstunde der [[Calciumantagonist]]en, die man auch anschaulich ''Kalziumkanalblocker'' nennt. 1967 grenzte Fleckenstein die Substanzen Verapamil (''Isoptin'') und [[Gallopamil]] (''Procorum'') deutlich von den Betablockern ab und ordnete sie in die neue Substanzklasse ein, die 1969 offiziell zu ihrem Namen kam.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-8047-2113-3 |Seiten=172f}}</ref>

== Anwendung ==
Bei Patienten mit koronarer Herzkrankheit wird Verapamil bei chronisch stabiler [[Angina Pectoris|Angina pectoris]], bei instabiler Angina pectoris und insbesondere bei vasospastischer Angina pectoris ([[Prinzmetal-Angina]]) eingesetzt, bei Patienten nach einem [[Herzinfarkt]] nur, wenn keine [[Herzinsuffizienz]] besteht und [[Betablocker]] nicht indiziert sind.

Als [[Antiarrhythmikum]] zur Behandlung von [[Herzrhythmusstörung]]en kann Verapamil vorbeugend gegen [[paroxysmal]]e [[supraventrikuläre Tachykardie]]n über mindestens zwei Minuten<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie''. 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 64 f. (1. Auflage 1986)</ref> bei Erwachsenen zur Verlangsamung der [[Puls]]frequenz bei [[Vorhofflimmern]] und [[Vorhofflattern]] mit erhöhter Kammerfrequenz verordnet werden.

Darüber hinaus wird Verapamil als Prophylaxe bei [[Cluster-Kopfschmerz]] eingesetzt. Da eine vergleichbar hohe Dosierung für die Unterdrückung von Cluster-Kopfschmerz-Attacken erforderlich ist, wird eine regelmäßige EKG-Überprüfung empfohlen.<ref>vgl. [http://www.dmkg.de/patienten/medikamente-gegen-clusterkopfschmerzen.html Deutsche Migräne- und Kopfschmerzgesellschaft]</ref>

Seltener wird Verapamil ausschließlich zur Senkung des [[Blutdruck]]s bei [[Arterielle Hypertonie|arterieller Hypertonie]] verwendet.

Zur Behandlung der [[Induratio penis plastica]] (IPP) wird Verapamil in die Schwellkörper des Penis eingespritzt; eine Zulassung hierfür liegt nicht vor ([[Off-Label-Use]]). In kleineren Doppelblindstudien war der Effekt gering.<ref>{{Internetquelle |autor=Theodor Klotz, Michael J. Mathers, Frank Sommer |url=https://www.aerzteblatt.de/archiv/54311/Induratio-penis-plastica-eine-verschwiegene-Erkrankung |titel=Induratio penis plastica – eine verschwiegene Erkrankung |werk=Deutsches Ärzteblatt |datum=2007-02-02 |seiten=A263-267 |sprache=de |abruf=2022-02-19}}</ref> Eine Studie zeigte eine günstige Wirkung bezüglich der Schmerzsymptomatik, die sich nicht von der Vergleichsbehandlung mit [[Extrakorporale Stoßwellentherapie|extrakorporalen Stoßwellen]] unterschied, keine Verbesserung gab es bei IPP-Plaques und Deviation.<ref>{{Literatur |Autor=Rouslan Medov |Titel=Verapamil-Injektionen vs. ESWT in der Behandlung der IPP |Datum= |Online=http://publikationen.ub.uni-frankfurt.de/frontdoor/index/index/year/2007/docId/1664 |Abruf=2022-02-19}}</ref>

== Gegenanzeigen und Warnhinweise ==
Verapamil darf nicht angewandt werden bei [[Schock (Medizin)|Schock]], akutem Herzinfarkt mit Komplikationen wie [[Bradykardie]], [[Hypotonie]] oder Linksherzinsuffizienz, ausgeprägten Erregungsleitungsstörungen wie SA- oder [[AV-Block]] II. und III. Grades, [[Sinusknotensyndrom]], manifester Herzinsuffizienz, Vorhofflimmern bzw. -flattern bei [[WPW-Syndrom]], bei bekannter Überempfindlichkeit gegenüber Verapamil sowie in den ersten sechs Monaten der [[Schwangerschaft]]. Die zusätzliche Einnahme von Betablockern (z. B. Bisoprolol) ist bei Einnahme von Verapamil kontraindiziert, da dies einen AV-Block verursachen kann.

Eine sorgfältige Überwachung ist bei AV-Block I. Grades, Hypotonie (systolisch < 90 [[mmHg]]), Bradykardie (Puls < 50 Schläge pro Minute), stark eingeschränkter [[Leber]]funktion, [[Myasthenia gravis]], [[Lambert-Eaton-Syndrom]] und fortgeschrittener Duchenne-[[Muskeldystrophie]] erforderlich.

Im letzten Drittel der Schwangerschaft darf Verapamil nur unter strenger Abwägung von Nutzen und Risiko eingesetzt werden. Da es in die [[Muttermilch]] übergeht, sollte es auch in der Stillzeit nicht eingenommen werden.

Grapefruitinhaltsstoffe können den [[Blutplasma]]spiegel von Verapamil durch Hemmung des [[First-Pass-Effekt]]es erhöhen, so dass vom Genuss dieser Früchte bei gleichzeitiger Verapamiltherapie abgeraten wird. Harntreibende Arzneimittel (Wassertabletten, [[Diuretikum|Diuretika]]) verstärken den blutdrucksenkenden Effekt. Bei gleichzeitiger Anwendung von Verapamil und HMG-CoA-Reduktase-Hemmern (beispielsweise [[Simvastatin]]) in höheren Dosen ist das Risiko einer Myopathie/[[Rhabdomyolyse]] erhöht. Bei Rauchern wurden gegenüber Nichtrauchern um ca. 25 % reduzierte Verapamil-Blutplasmawerte festgestellt.<ref name="pmid11956673">{{Literatur |Autor=U. Fuhr, H. Müller-Peltzer, R. Kern u. a. |Titel=Effects of grapefruit juice and smoking on verapamil concentrations in steady state |Sammelwerk=Eur. J. Clin. Pharmacol. |Band=58 |Nummer=1 |Datum=2002-04 |Seiten=45–53 |DOI=10.1007/s00228-002-0436-7 |PMID=11956673}}(Free full text)</ref>

Verapamil hat [[Arzneimittelwechselwirkung|Wechselwirkungen]] mit vielen Medikamenten, weil es [[Cytochrom P450 3A4]] und [[P-Glykoprotein]] hemmt. Es wird selbst über Cytochrom P450 3A4 abgebaut.

== Stereoisomerie ==
Verapamil ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei [[Enantiomere]], die (''R'')-Form, '''Dexverapamil''',<ref group="S">{{Substanzinfo |Name=Dexverapamil |CAS=38321-02-7 |EG-Nummer=253-878-4 |ECHA-ID=100.048.963 |PubChem=65808 |ChemSpider=59223 |DrugBank=DB14063|Wikidata=Q27147324 }}</ref> und die (''S'')-Form.<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(''S'')-Verapamil |CAS=36622-29-4 |EG-Nummer=253-133-3 |ECHA-ID=100.048.287 |PubChem=92305 |ChemSpider=83336 |DrugBank= |Wikidata=Q27147328}}</ref>
Die Handelspräparate enthalten Verapamilhydrochlorid als [[Racemat]] (1:1-Gemisch der Enantiomere).<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch'', Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4298–4301, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>

== Synthese ==
Eine Zusammenfassung der Synthesen für Verapamil, ausgehend von [[3,4-Dimethoxyphenylacetonitril]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=3,4-Dimethoxyphenylacetonitril|CAS=93-17-4|EG-Nummer=202-225-1|ECHA-ID=100.002.024|ZVG=30500|PubChem=66727|ChemSpider=60093|Wikidata=Q27263471}}</ref> und [[2-Chlorpropan]], ist in einem Übersichtsartikel beschrieben.<ref name="A. Kleemann" /> Eine Vielzahl von Quellen steht für die Ausgangsmaterialien 3,4-Dimethoxyphenylacetonitril und [[N-Methylhomoveratrylamin|''N''-Methylhomoveratrylamin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=N-Methylhomoveratrylamin |CAS=3490-06-0 |EG-Nummer=222-483-9 |ECHA-ID=100.020.441 |ZVG= |PubChem=77039 |ChemSpider=69485 |Wikidata=Q27262167 }}</ref> zur Verfügung. Zur Synthese der Endstufe Verapamil wird das in der [[Naturstoffsynthese]] bewährte Prinzip der konvergenten Synthese angewandt, d. h. zwei größere Bausteine werden zur Endstufe verknüpft. Die Kopplung der Bausteine erfolgt nach drei Strategien:
# '''''N''-Alkylierung von ''N''-Methyl-homoveratrylamin der Formel (I) mit einem Alkylchlorid der Formel (II)''': Dieser Weg wurde von den Erfindern<ref name="DE1158083" /> auch zur Synthese von [[Chiralität (Chemie)|chiralem]] Verapamil<ref name="DE0259923" /> angemeldet. [[Datei:Verapamil synthesis n-alkylation.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|alt=|Synthese von Verapamil via ''N''-Alkylierung]] Synthese von Verapamil via ''N''-Alkylierung
# '''Reduktive Alkylierung:''' Patentanmeldungen für die Umsetzung vom 5-Methylaminovaleronitril-derivat der Formel (III) mit 3,4-Dimethoxy-phenylacetaldehyd der Formel (IV) wurden 1973<ref name="DE2263527" /> eingereicht, für ''N''-Methyl-homoveratrylamin der Formel (I) mit einem Hexanal-Derivat der Formel (V) 1982<ref name="EP47888" /> und für die [[Hydrierung]] eines Glutaronitrilderivats der Formel (VI), das über eine [[Cyanethylierung]] mit Methoxypropionitril gewonnen wird, in Gegenwart von Homoveratrylamin der Formel (I) 1984.<ref name="EP165322" />
# '''Aufbau des quaternären Kohlenstoffatoms durch ''C''-Alkylierung:''' Hierzu werden starke Hilfsbasen benötigt. Isopropyl-homoveratronitril der Formel (VIII) wird durch 3-Chlorpropylamin der Formel (IX) in Gegenwart von [[Natriumamid]] alkyliert.<ref name="DE1154810" /> Unter [[Phasentransferkatalyse]] mit pulverisiertem Kaliumhydroxid soll die C-Alkylierung auch gelingen<ref name="DE3121766" /> . Verbesserte Isolations- und Reinigungsmethoden wurden von zwei Arbeitskreisen 1993<ref name="PL162512" /> und 2016<ref name="WO2016181292" /> beansprucht. [[Datei:Verapamil synthesis c-alkylation.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|alt=|Synthese von Verapamil via ''C''-Alkylierung]] Synthese von Verapamil via ''C''-Alkylierung

== Handelsnamen (Auswahl) ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Isoptin (D, A, CH), Veragamma (D), Vera-Lich (D), Veramex (D), Veranorm (D), Verapabene (A), Verasal (D)<ref name="ROTE LISTE">[[Rote Liste (Arzneimittel)|ROTE LISTE]] 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 225.</ref>

'''[[Kombinationspräparat]]e'''
* mit [[Trandolapril]]: Tarka (D, CH)
* mit [[Hydrochlorothiazid]] und [[Triamteren]]: Veratide (D)

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="A. Kleemann">
[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
</ref>
<ref name="DE0259923">{{Patent| Land=DE| V-Nr=2059923| Code=C3| Titel=Optisch aktive,basisch substituierte Phenylacetonitrile| A-Datum=1970-12-05| V-Datum=1979-01-25| Anmelder=Knoll AG| Erfinder=Hans-Jörg Trieber, Manfred Raschak Manfred, Ferdinand Dengel}}</ref>
<ref name="DE1158083">{{Patent| Land=DE| V-Nr=1158083| Code=B| Titel=Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile| A-Datum=1962-12-19| V-Datum=1963-11-28| Anmelder=Knoll AG| Erfinder=Ferdinand Dengel}}</ref>
<ref name="DE2263527">{{Patent| Land=DE| V-Nr=2263527| Code=C3| Titel=Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminoalkyl-(oder -alkenyl-)phenylacetonitril-Derivaten| A-Datum=1972-12-27| V-Datum=1978-11-09| Anmelder=Teikoku Hormone Manufacturing Co. Ltd.| Erfinder=Kikuo Yasuda, Hiromu Mori}}</ref>
<ref name="EP47888">{{Patent| Land=EP| V-Nr=0047888| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile| A-Datum=1981-08-26| V-Datum=1983-06-29| Anmelder=BASF Aktiengesellschaft| Erfinder=Gerhard Kastner, Hardo Siegel, Karl-Heinz Geiss}}</ref>
<ref name="EP165322">{{Patent| Land=EP| V-Nr=0165322| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile| A-Datum=1984-06-15| V-Datum=1988-01-20| Anmelder=Ludwig Heumann & Co GmbH| Erfinder=Lothar Kisielowski, Ingomar Grafe, Walter Liebenow, Kurt Henning Ahrens}}</ref>
<ref name="DE1154810">{{Patent| Land=DE| V-Nr=1154810| Code=B| Titel=Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile| A-Datum=1961-04-28| V-Datum=1963-09-26| Anmelder=Knoll AG| Erfinder=Ferdinand Dengel}}</ref>
<ref name="DE3121766">{{Patent| Land=DE| V-Nr=3121766| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile| A-Datum=1981-06-02| V-Datum=1982-12-16| Anmelder=BASF AG| Erfinder=Werner Seitz, Klaus Scheib, Alfred Michel}}</ref>
<ref name="PL162512">{{Patent| Land=PL| V-Nr=162512| Code=B1| Titel=Method of isolating alpha- isopropyl -alpha-]/n-methyl-n-homoveratril/-gamma-aminopropyl¦-3,4-dimethoxyphenylacetonitrile hydrochloride| A-Datum=1990-03-27| V-Datum=1993-12-31| Anmelder=Pabianickie Zaklad Farma| Erfinder=Hanna Klauze-Tomaszewska, Janina Szluker}}</ref>
<ref name="WO2016181292">{{Patent| Land=WO| V-Nr=2016181292| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=A process for the preparation of verapamil hydrochloride| A-Datum=2016-05-10| V-Datum=2016-11-17| Anmelder=Piramal Enterprises Limited| Erfinder=Dhileep Kumar Krishnumurthy, Millind Gharpure, Narender Rao Somisetti, Murali Rajappa, Rajshekkar Aareddy, Damodhar Kasireddy}}</ref>
</references>

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Calciumkanalblocker]]
[[Kategorie:Antiarrhythmikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Nitril]]
[[Kategorie:Methylamin]]

Verapamil - Versionsgeschichte

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