imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T23:12:27Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Venlafaxine (02).svg|320px|alt=|Enantiomere von Venlafaxin]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Venlafaxin (links) und (''S'')-Venlafaxin (rechts) [[Enantiomere]] (1:1-Gemisch)
| Freiname = Venlafaxin
| Andere Namen =
* (''RS'')-1-[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (''RS'')-(±)-1-[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol
* ''rac''-1-[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol
* DL-1-[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol
| Summenformel = C17H27NO2
| CAS =
* {{CASRN|93413-69-5}} (freie Base)
* {{CASRN|99300-78-4}} ([[Hydrochlorid]])<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Venlafaxinhydrochlorid|CAS=99300-78-4|Wikidata=Q27108525}}</ref>
| EG-Nummer = 618-944-2
| ECHA-ID = 100.122.418
| PubChem = 5656
| ChemSpider = 5454
| ATC-Code = {{ATC|N06|AX16}}
| DrugBank = DB00285
| Wirkstoffgruppe = [[Antidepressivum]]
| Wirkmechanismus = [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]]
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphes]] Pulver (Hydrochlorid)<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe |Band=5.0–5.8 |Datum=2006}}</ref>
| Molare Masse = 277,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (freie Base)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 215–217 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-22-00274 |Name=Venlafaxin |Abruf=2014-11-11}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* leicht löslich in Wasser und [[Methanol]]
* löslich in absolutem [[Ethanol]]
* schwer löslich bis praktisch unlöslich in [[Aceton]] (Hydrochlorid)<ref name="Ph. Eur. 5" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|V7264|Name=Venlafaxine hydrochloride|Abruf=2025-07-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|09}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=405 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Venlafaxin''' ist ein [[Arzneistoff]], der bei der Behandlung von [[Depression]]en und [[Angststörung|Angsterkrankungen]] verwendet wird. Chemisch handelt es sich um ein [[Phenylethylamine|Phenylethylamin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]], das als selektiver [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]] seine Wirkung im [[Zentralnervensystem]] entfaltet.

== Wirkprofil ==
Venlafaxin vermindert die Wiederaufnahme ({{enS|reuptake}}) von [[Serotonin]] und [[Noradrenalin]] in die [[Synapse|präsynaptischen]] [[Vesikel (Biologie)|Vesikel]] an bestimmten [[Synapse]]n im [[Gehirn]] und ist ein selektiver [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer|Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (SSNRI)]]. Das dadurch vermehrte Angebot dieser [[Neurotransmitter]] im synaptischen Spalt soll die Linderung der depressiven [[Symptom]]e bewirken.

Venlafaxin hemmt den Serotonin-Transporter mit etwa 30-facher Affinität im Vergleich zum Noradrenalin-Transporter und hemmt außerdem die [[Dopamin]]-Wiederaufnahme, wenn auch sehr schwach. In der Praxis bedeutet dies, dass Venlafaxin in niedrigen Dosierungen eher einem [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|SSRI]] gleicht und seine noradrenerge Komponente erst ab höheren Dosierungen zum Tragen kommt.<ref>Stephen Stahl et al.: ''SNRIs: The Pharmacology, Clinical Efficacy, and Tolerability in Comparison with Other Classes of Antidepressants''. In: ''CNS Spectr.'', 2005, 10 (9), S. 732–747; [http://www.cnsspectrums.com/aspx/articledetail.aspx?articleid=189 cnsspectrums.com]</ref>

Innerhalb der SSNRI hat es also die größte Selektivität für Serotonin. Während [[Duloxetin]] eine 10-fach größere Selektivität für Serotonin im Verhältnis zu Noradrenalin zeigt, blockiert [[Milnacipran]] die Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahme etwa gleich stark.<ref name="Moret">{{Literatur |Autor=C. Moret, M. Charveron, J. P. M. Finberg, J. P. Couzinier, M. Briley |Titel=Biochemical profile of midalcipran (F 2207), 1-phenyl-1-diethyl-aminocarbonyl-2-aminomethyl-cyclopropane (Z) hydrochloride, a potential fourth generation antidepressant drug |Sammelwerk=[[Neuropharmacology]] |Band=24 |Nummer=12 |Datum=1985 |Seiten=1211–1219 |DOI=10.1016/0028-3908(85)90157-1}}</ref>

Die absolute [[Bioverfügbarkeit]] von Venlafaxin liegt bei lediglich 40 % bis 45 %, was an der erheblichen [[Stoffwechsel|Metabolisierung]] in der [[Leber]] liegt. Venlafaxin wird primär über das [[CYP2D6]] zum aktiven Metaboliten ''O''-Desmethylvenlafaxin metabolisiert, in weit geringerem Umfang über das [[CYP3A4]] zum weniger aktiven Nebenmetaboliten ''N''-Desmethylvenlafaxin. Die Ausscheidung erfolgt vor allem über die [[Niere]]n (renal). Die [[Halbwertszeit]]en betragen 5 Stunden für Venlafaxin und 11 Stunden für ''O''-Desmethylvenlafaxin.<ref name="mutsch">[[Ernst Mutschler (Mediziner)|E. Mutschler]], G. Geisslinger, [[Heyo K. Kroemer]], P. Ruth, M. Schäfer-Korting: ''Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie.'' 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X.</ref>

Die maximalen Plasmakonzentrationen von Venlafaxin und ''O''-Desmethylvenlafaxin werden bei rasch freisetzenden Tabletten oder Kapseln innerhalb von 2 bzw. 3 Stunden und bei verzögert freisetzenden ([[retard]]ierten) Formen innerhalb von 5,5 bzw. 9 Stunden erreicht.

== Indikationen ==
Venlafaxin-haltige Arzneimittel sind angezeigt zur Behandlung von [[Depression]]en und Angsterkrankungen wie der [[Generalisierte Angststörung|generalisierten Angststörung]], der sozialen Angststörung ([[soziale Phobie]]) und der [[Panikstörung]] (mit oder ohne [[Agoraphobie]]). Auch ist Venlafaxin angezeigt zur Erhaltungstherapie zur Verhinderung eines Rückfalls ([[Rezidiv]]<nowiki />prophylaxe) oder des Wiederauftretens von neuen depressiven Erkrankungen. Weiterhin wird es im Rahmen des [[Off-Label-Use]] zur Behandlung der diabetischen [[Polyneuropathie]] eingesetzt. Auch im Rahmen einer [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|ADHS]]-Behandlung kann es bei fehlgeschlagenen Versuchen mit anderen Stimulanzien, wie z. B. [[Methylphenidat]], Erfolge erzielen, da es bei erhöhter Dosis ebenfalls eine stimulierende Wirkung entfaltet.<ref name="DGN">[http://www.dgn.org/images/red_leitlinien/LL_2008/archiv/ll08kap_064.pdf ''Therapie neuropathischer Schmerzen'', Stand 2008.] (PDF; 180 kB) Deutsche Gesellschaft für Neurologie</ref> Für Mädchen oder Jungen von 9 bis 18 Jahren mit mäßiger bis schwerer Depression – nicht aber mit unterschwelliger oder extrem starker Depression – ist nicht erwiesen, dass Venlafaxin oder ein anderes von 13 Antidepressiva besser wirkt als Placebos – mit Ausnahme von [[Fluoxetin]], warnen Psychiater um Andrea Cipriani (Oxford-Universität) in ''[[The Lancet]]'' anhand der Befunde zu 5260 Probanden: Venlafaxin ging mit deutlich erhöhten Risiken für suizidale Gedanken und Handlungen einher. In einigen der 34 Studien wurden unliebsame Ergebnisse unterschlagen. Manche Hersteller verweigerten selbst die Übergabe anonymisierter Patientendaten.<ref>Andrea Cipriani, Xinyu Zhou u. a.: ''Comparative efficacy and tolerability of antidepressants for major depressive disorder in children and adolescents: a network meta-analysis.'' In: ''[[The Lancet]]'', 2016; [[doi:10.1016/S0140-6736(16)30385-3]].</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
Zu Beginn der Einnahme treten als [[Nebenwirkung]]en oft Magen-Darm-Beschwerden auf; es kommt häufig zu vermehrter Unruhe und diffusen Angstzuständen. [[Psychose|Psychotische]] Reaktionen sind beschrieben, eventuell als Folge der dopaminergen Wirkung. Vermehrte (Nacht-)Schweißbildung, [[Arterielle Hypertonie|Blutdruckerhöhung]] und [[Herz]]beschwerden sind ebenfalls möglich. Übelkeit ist, gerade zu Beginn der Behandlung, eine sehr häufige Nebenwirkung (mehr als 10 % der Patienten); unter anderem Erbrechen, Appetitlosigkeit, Verstopfung, Schwindel, Schlaflosigkeit, Nervosität, Zähneknirschen, Zittern und Sehstörungen sind häufig (1–10 % der Patienten). Weiterhin kann es zu Benommenheit und Müdigkeit kommen. Venlafaxin löst beim Mann sehr häufig sexuelle Funktionsstörungen aus (Ejakulationsschwierigkeiten) und kann die [[Libido]] vermindern.<ref>A. L. Montejo, G. Llorca, J. A. Izquierdo, F. Rico-Villademoros: ''Incidence of sexual dysfunction associated with antidepressant agents: a prospective multicenter study of 1022 outpatients. Spanish Working Group for the Study of Psychotropic-Related Sexual Dysfunction.'' In: ''The Journal of clinical psychiatry'', 2001, Band 62 Suppl 3, S. 10–21; PMID 11229449.</ref><ref>U. Werneke, S. Northey, D. Bhugra: ''Antidepressants and sexual dysfunction.'' In: ''Acta Psychiatrica Scandinavica'', 2006, 114, S. 384; [[doi:10.1111/j.1600-0447.2006.00890.x]].</ref>

'''Suizidalität'''

Laut einer Analyse der US-Aufsichtsbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] von 2006, die alle Daten aus klinischen Studien mit Venlafaxin berücksichtigte (sowohl aus veröffentlichten als auch aus unveröffentlichten Untersuchungen), kann Venlafaxin bei unter 25-jährigen Anwendern die [[Suizidalität]] im Vergleich zur Einnahme von Scheinmedikamenten ([[Placebo]]) um den Faktor 5 steigern.<ref>[http://www.fda.gov/ohrms/dockets/ac/06/briefing/2006-4272b1-01-FDA.pdf ''Relationship between Antidepressant Drugs and Suicidality in Adults''. Clinical Review.] (PDF; 2 MB) [[Food and Drug Administration|FDA]], 5. Dezember 2006.</ref> Eine placebokontrollierte US-amerikanische Metastudie aus dem Jahr 2012 mit 9185 Patienten konnte jedoch keinen Zusammenhang zwischen der Gabe von SSRI, hier Fluoxetin und Venlafaxin, und einem erhöhten Suizidrisiko finden. Die Studie kommt zu dem Ergebnis, dass die Annahmen der amerikanischen Gesundheitsbehörde FDA, die zu Warnhinweisen geführt hatten, falsch sind.<ref>Robert D. Gibbons, C. Hendricks Brown, Kwan Hur, John M. Davis, J. John Mann: ''Suicidal thoughts and behavior with antidepressant treatment reanalysis of the randomized placebo-controlled studies of fluoxetine and venlafaxine''. [https://archpsyc.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=1151018 archpsyc.jamanetwork.com]</ref><ref>[https://www.sueddeutsche.de/gesundheit/suizidgefahr-bei-jugendlichen-entwarnung-fuer-antidepressiva-1.1277037 ''Suizidgefahr bei Jugendlichen: Entwarnung für Antidepressiva''.] Süddeutsche.de</ref>

Wegen des angeblichen besonderen Suizidrisikos und der im Vergleich zu anderen Antidepressiva höheren [[Toxizität]] sollte Venlafaxin nach Ansicht einiger Experten nicht mehr zur Erstbehandlung der Depression verwendet werden.<ref>A. Cipriani, J. R Geddes, C. Barbui: ''Venlafaxine for major depression.'' In: ''BMJ.'' 334, 2007, S. 215, [[doi:10.1136/bmj.39098.457720.BE]].</ref> In Großbritannien wurde die Leitlinie zur Depressionsbehandlung überarbeitet, um den besonderen Risiken von Venlafaxin Rechnung zu tragen.<ref>{{Webarchiv |url=http://guidance.nice.org.uk/page.aspx?o=397924 |text=NICE – Consultation: Amendment to clinical guideline on depression (clinical guideline 23). |wayback=20070430043320}} nice.org.uk</ref> In Deutschland wurde über ein [[Stufenplanverfahren (Arzneimittelgesetz)|Stufenplanverfahren]] die Aufnahme eines entsprechenden Warnhinweises in die Produktinformation verpflichtend.<ref>[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/a-f/antidepressiva.html Antidepressiva: Suizidalität junge Erwachsene.] [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] (BfArM).</ref>

== Darreichungsformen ==
Venlafaxin wird [[peroral]] verabreicht, es gibt Tabletten oder Kapseln zu 37,5 mg und 75 mg oder auch [[Retard]]formulierungen zu 37,5 mg, 75 mg, 150 mg, 225 mg und 300 mg, die den Arzneistoff verzögert abgeben. Wegen des gelegentlichen Auftretens der Magen-Darm-Beschwerden wird in Deutschland überwiegend die Retardform verordnet. Für die Herstellung der Arzneiformulierungen wird das Venlafaxin als [[Hydrochlorid]] eingesetzt.

== Varianten ==
Rechtzeitig vor dem Patentablauf von Venlafaxin versuchte der Hersteller [[Wyeth]] (inzwischen ein [[Pfizer|Pfizer-Unternehmen]]) eine Molekülvariante von Venlafaxin auf den Markt zu bringen und stellte im September 2007 einen [[Arzneimittelzulassung#Zentralisiertes Verfahren|EU-weiten (zentralen) Zulassungsantrag]] für [[Desvenlafaxin]] (das ist der aktive Metabolit O-Desmethylvenlafaxin). Die europäische Behörde hatte jedoch Bedenken, da die Wirksamkeit von Desvenlafaxin nicht überzeugend dargelegt werden konnte. Im Vergleich zur Muttersubstanz Venlafaxin schien Desvenlafaxin weniger wirksam zu sein sowie keinen Vorteil im Hinblick auf die Sicherheit und Verträglichkeit zu bieten. Außerdem erachtete das wissenschaftliche Gremium ([[Ausschuss für Humanarzneimittel]], CHMP) die Daten zur Kurzzeit- und Langzeitwirkung von Desvenlafaxin als unzureichend. Wyeth zog daraufhin den Antrag zurück.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/news/wyeth-europa-ltd-withdraws-its-marketing-authorisation-application-ellefore ''Wyeth Europa Ltd withdraws its marketing authorisation application for Ellefore''.] EMA, Pressemitteilung, 15. Oktober 2008.</ref>

14 Jahre später erhielt [[Neuraxpharm]] eine Zulassung für Desvenlafaxin für die Behandlung einer Major Depression bei Erwachsenen. Zum August 2022 wurde Desvenlafaxin unter dem Handelsnamen ''Desveneurax'' in Deutschland auf den Markt gebracht.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/desvenlafaxin-gruenes-licht-nach-14-jahren/ |titel=Desvenlafaxin: Grünes Licht nach 14 Jahren |hrsg=Apotheke Adhoc |sprache=de |abruf=2022-08-12}}</ref>

In den USA ist Desvenlafaxin als ''Pristiq'' am Markt.<ref>[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2008/021992s000TOC.cfm ''Pristiq''.] [[Food and Drug Administration|FDA]].</ref>

== Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit ==
Zur Anwendung von Venlafaxin in der Schwangerschaft liegen keine ausreichenden Daten vor.<ref name="FItrevilor" /> Bei Neugeborenen, deren Mütter in den späten Stadien der Schwangerschaft Venlafaxin erhalten hatten, können verschiedene Anpassungsstörungen sofort oder kurz nach der Geburt auftreten, die mit neurologischen, gastrointestinalen und respiratorischen Symptomen einhergehen,<ref name="embryotox" /> darunter Schwierigkeiten beim Saugen und Schlafen, Zittern, angespannte oder übermäßig entspannte Muskulatur, Erbrechen, Reizbarkeit und ständiges Weinen.<ref name="FItrevilor" /> Aus epidemiologischen Studien gibt es Hinweise darauf, dass die Einnahme von SSRI in der Schwangerschaft das Risiko für das Auftreten einer [[Persistierende fetale Zirkulation|persistierenden pulmonalen Hypertonie]] beim Neugeborenen möglicherweise erhöhen kann.<ref name="FItrevilor" /> Falls ein Neugeborenes irgendeines dieser Symptome aufweist, muss der Arzt kontaktiert werden.

Venlafaxin und sein Stoffwechselprodukt Desmethylvenlafaxin gehen in die Muttermilch über. Bei gestillten Kindern wurde in einigen Fällen über Schreien, Reizbarkeit und unnormales Schlafverhalten berichtet.<ref name="FItrevilor" /> Aktuell scheint bei mütterlicher Monotherapie mit Venlafaxin Stillen bei guter Beobachtung des Kindes akzeptabel.<ref name="embryotox" /> Die Entscheidung für oder gegen das Stillen muss individuell getroffen werden, ebenso wie die Einnahme in der Schwangerschaft.<ref name="embryotox">[https://www.embryotox.de/venlafaxin.html Pharmakovigilanz- und Beratungszentrum für Embryonaltoxikologie.] Institut für Klinische Pharmakologie und Toxikologie, Charité-Universitätsmedizin. Abgerufen am 13. August 2022.</ref>

== Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln ==
Venlafaxin ist ein [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] des [[Cytochrom P450 2D6]] und kann (durch eine im Vergleich mit anderen Antidepressiva allerdings nur leicht hemmende Wirkung auf dieses Enzym<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt'', (22. Juli) 2019, Band 116, Heft 29 f., S. 508–517, S. 509.</ref>) die [[Verstoffwechslung]] von anderen Stoffen verlangsamen, was zu Vergiftungen führen kann.<ref>[http://static.medicine.iupui.edu/divisions/clinpharm/content/p450_Table_Oct_11_2009.pdf ''Cytochrome P450 Drug Interaction Table''.] (PDF; 278 kB) Indiana University.</ref> Venlafaxin ist unterschiedlich wirksam bei Patienten mit unterschiedlichen Cytochrom-P450-Varianten.<ref>D. E. McAlpine, J. M. Biernacka, D. A. Mrazek, D. J. O’Kane, S. R. Stevens, L. J. Langman, V. L. Courson, J. Bhagia, T. P. Moyer: ''Effect of cytochrome P450 enzyme polymorphisms on pharmacokinetics of venlafaxine.'' In: ''[[Therapeutic Drug Monitoring (Zeitschrift)|Therapeutic Drug Monitoring]]'', Band 33, Nummer 1, Februar 2011, S. 14–20, [[doi:10.1097/FTD.0b013e3181fcf94d]]. PMID 21099743.</ref> Unter Behandlung mit Venlafaxin kann, wie bei anderen serotonergen Wirkstoffen, ein potenziell lebensbedrohlicher Zustand, das so genannte [[Serotonin-Syndrom]] auftreten. Dies ist insbesondere dann der Fall, wenn andere Substanzen eingenommen werden, die das serotonerge Neurotransmittersystem beeinflussen können. Dazu gehören zum Beispiel [[Echtes Johanniskraut|Johanniskraut]], [[Lithiumtherapie|Lithium]], [[Triptane]], [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] (SSRI), [[Sibutramin]] und [[Tramadol]]. Venlafaxin darf nicht gemeinsam mit irreversiblen und sollte nicht gemeinsam mit reversiblen [[Monoaminooxidase-Hemmer]]n (MAO-Hemmern) eingenommen werden. Bei einem Medikationswechsel ist ein ausreichend langes therapiefreies Intervall einzuhalten. Auch die gleichzeitige Anwendung von Venlafaxin mit CYP3A4-Inhibitoren, wie [[Atazanavir]], [[Clarithromycin]], [[Indinavir]], [[Itraconazol]], [[Voriconazol]], [[Posaconazol]], [[Ketoconazol]], [[Nelfinavir]], [[Ritonavir]], [[Saquinavir]] und [[Telithromycin]], kann den Venlafaxinspiegel erhöhen.

Venlafaxin kann die Bioverfügbarkeit (gemessen als [[Area under the curve#Medizin / Pharmakokinetik|''Area under the curve'']], AUC) von [[Haloperidol]], [[Risperidon]] und [[Metoprolol]] erhöhen. Die AUC von Indinavir ist bei gleichzeitiger Einnahme von Venlafaxin vermindert. Die klinische Relevanz dieser Interaktionen ist nicht bekannt.<ref name="FItrevilor">Trevilor retard 37,5 / 75 / 150 mg. Deutsche Fachinformation, Stand: Mai 2022.</ref>

== Absetzsyndrom ==
{{Hauptartikel|SSRI-Absetzsyndrom}}

Wegen des möglichen Auftretens eines Absetzsyndroms wird empfohlen, die Behandlung [[Ausschleichung|ausschleichend]] zu beenden, das heißt, die Dosis von Venlafaxin schrittweise herabzusetzen und den Patienten zu überwachen. Die Frequenz der Symptome ist abhängig von der Dosis, der Behandlungsdauer und vom individuellen Patienten. Im Zusammenhang mit abruptem Absetzen, Dosisreduktion oder Ausschleichen der Behandlung wurde über folgende Symptome berichtet: [[Appetitlosigkeit]], Angstgefühle, Bewegungsdrang ([[Agitation (Medizin)|Agitiertheit]]), Verwirrung, [[Durchfall]] (Diarrhoe), Benommenheit, Mundtrockenheit, Müdigkeit, Kopfschmerzen, [[Hypomanie]], Schlaflosigkeit oder andere Schlafstörungen, Nervosität, [[Parästhesie]], Schläfrigkeit, Schwitzen, [[Vertigo|Schwindel]], [[Übelkeit]], Erbrechen, Zittern ([[Tremor]]), Albträume, Schwäche, [[Hyperakusis]], Geschmacksveränderungen, verzerrtes Sehen, [[Verworrenheit|Verwirrtheit]] (Konfusion), Ich-Störungen ([[Depersonalisation]]), Ohrgeräusche ([[Tinnitus]]), [[Sensibilitätsstörung|Empfindungsstörungen]] wie vor allem „Brain zaps“, Wahnideen und verzerrte Wahrnehmung.

Die Mehrzahl der Absetzreaktionen seien laut Herstellerangaben nicht schwerwiegend und klingen spontan ab, in der Regel innerhalb von zwei Wochen nach dem Absetzen von Venlafaxin. In einzelnen Fällen können sie zwei bis drei Monate oder auch länger anhalten.<ref>[https://compendium.ch/mpro/mnr/21130/html/de Efexor.] Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz, Stand der Informationen: August 2013.</ref>

== Stereoisomerie ==
Venlafaxin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und enthält ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei [[Enantiomere]], die (''R'')-Form und die (''S'')-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als [[Racemat]]<ref name="ROTE LISTE">''[[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste]]''. Verlag Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 225.</ref> (1:1-Gemisch der Enantiomere), wobei aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung des besser und zugleich meist nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers ([[Eutomer]]) zu bevorzugen wäre.<ref name="Ariens">[[Everhardus Ariëns]]: ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology''. In: ''European Journal of Clinical Pharmacology'', 1984, 26, S. 663–668; [[doi:10.1007/BF00541922]].</ref>

== Herstellung ==
Zur Synthese von racemischem Venlafaxin geht man von [[Cyclohexanon]] und [[4-Methoxyphenylacetonitril]] aus.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Die durch Deprotonierung des Nitrils in der α-Stellung und einer [[Aldol-Reaktion|aldolartigen Reaktion]] wird der Nitrilalkohol erhalten. Die [[Hydrierung|katalytische Hydrierung]] liefert den Aminoalkohol. Der Wirkstoff wird schließlich durch eine Dimethylierung in einer [[Eschweiler-Clarke-Reaktion]] erhalten.
[[Datei:Venlafaxine Synthesis.png|366x366px|mini|zentriert|alt=|Synthese von (''RS'')-Venlafaxin]]

== Struktur-Wirkungsbeziehungen ==
Ein originelles Analogon ist das (''R'')-Sila-Venlafaxin, welches keine Aktivität mehr am SERT aufweist, sie am NAT bewahrt und [[antiemetisch]] wirkt.<ref name="pmid16513343">{{Literatur |Autor=Graham A. Showell, Matthew J. Barnes, Jürgen O. Daiss, John S. Mills, John G. Montana, Reinhold Tacke, Julie B. H. Warneck |Titel=(R)-Sila-venlafaxine: A selective noradrenaline reuptake inhibitor for the treatment of emesis |Sammelwerk=[[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters]] |Band=16 |Nummer=9 |Datum=2006 |Seiten=2555–2558 |DOI=10.1016/j.bmcl.2005.12.062}}</ref>

== Handelsnamen ==
''Efectin'' (A, PL), ''Efexor'' (CH, DK, ES, FI, IT, NL, S, UK), ''Effexor'' (CDN, F, USA), ''Trevilor retard'' (D), zahlreiche Generika

== Umweltrelevanz ==
Venlafaxin ist eine der Leitsubstanzen der Schweizer Kontrollliste für die Einschätzung der Klärleistung in der [[4. Reinigungsstufe]].<ref>[https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2016/671/de Verordnung des UVEK zur Überprüfung des Reinigungseffekts von Massnahmen zur Elimination von organischen Spurenstoffen bei Abwasserreinigungsanlagen, Stand 1. Dezember 2016.] Die Publikationsplattform des Bundesrechts, fedlex.admin.ch; abgerufen am 21. Juli 2024.</ref>

== Weblinks ==
* [https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=42 Bewertung.] infomed Pharma-Kritik, 19. Juli 1996
* [https://compendium.ch/search?q=Venlafaxin Fachinfo und Patienteninfo aller Produkte resp. Handelsnamen.] Compendium.ch

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]

Venlafaxin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen