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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Vecuroniumbromid.svg|250px|Strukturformel von Vecuroniumbromid]]
| Strukturhinweis = Vecuroniumbromid
| Freiname = Vecuronium
| Andere Namen = [(2''S'',3''S'',5''S'',8''R'',9''S'',10''S'',13''S'',14''S'',16''S'',17''R'')-3-Acetyloxy-10,13-dimethyl-16-(1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)-2-piperidin-1-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-17-yl]acetat-bromid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C34H57BrN2O4
| CAS = * {{CASRN|50700-72-6}} (Bromid)
* {{CASRN|86029-43-8|Q421224}} (Kation)
| EG-Nummer = 256-723-9
| ECHA-ID = 100.051.549
| PubChem = 39764
| ChemSpider = 36357
| DrugBank = DBSALT001200
| ATC-Code = {{ATC|M03|AC03}}
| Wirkstoffgruppe = Muskelrelaxans
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = geruchloses, weißes, kristallines Pulver<ref name="hager">F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' Band 7: ''Stoffe A–D''. 5. Auflage. Springer/Birkhäuser, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 97.</ref>
| Molare Masse = 637,73 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 228 °C<ref name="chemid">{{ChemID|CAS=50700-72-6|Name=Vecuronium bromide|Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt = ab 350 °C Zersetzung<ref name="hager" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * gut löslich in Wasser und [[Ethanol]]<ref name="hager" />
* wenig löslich in [[Methanol]]<ref name="hager" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|76904|Name=Vecuronium bromide|Abruf=2011-04-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Vecuroniumbromid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Frau |Applikationsart=oral |Wert=0,13 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Anesthesia and Analgesia'' Vol. 66, S. 188, 1987.</ref><ref name="chemid" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Frau |Applikationsart=parenteral |Wert=0,123 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''British Journal of Anesthesia.'' Vol. 57, S. 807, 1985.</ref><ref name="chemid" /> }}
}}

'''Vecuronium''' ist der [[Freiname]] (INN) für ein nichtdepolarisierendes, mittellang wirksames [[Muskelrelaxans]], das 1980 in die klinische Anwendung eingeführt wurde. Es stellt eine Weiterentwicklung des langwirksamen [[Pancuronium]]s dar und gehört wie dieses zur Gruppe der Amino-[[Steroid]]e. Im Gegensatz zum Pancuronium besitzt das Vecuronium bei physiologischem [[pH-Wert]] nur ein [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäres Aminzentrum]] (''monoquaternäres Relaxans'').

Pharmazeutisch eingesetzt wird das [[Bromide|Bromid]].

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Vecuronium ist ein potentes Muskelrelaxans, die [[Dosis-Wirkungs-Kurve|effektive Dosis für eine 95%ige Wirkung]] (ED95) beträgt 0,05 mg/kg Körpergewicht. Die Anschlagzeit nach einer üblichen Intubationsdosis (zweifache ED95) beträgt 2–3 Minuten, die klinische Wirkdauer nach einmaliger Gabe 30–40 Minuten. Das [[Verteilungsvolumen]] ist durch die [[Hydrophilie]] des Moleküls wie bei den anderen nichtdepolarisierenden Muskelrelaxanzien klein und beträgt 0,2–0,5 Liter pro kg Körpergewicht. Die [[Clearance (Medizin)|Plasmaclearance]] beträgt 2,5–5 ml/kgKG/min.

Etwa 30 % des Vecuroniums werden über die [[Niere]]n ausgeschieden, der Rest auf [[Galle|biliärem]] Weg, wobei ein Teil von der [[Leber]] zu [[Metabolit]]en umgesetzt wird. Dabei entstehen 3-Hydroxy-, 3,17-Hydroxy- und 17-Hydroxyvecuronium, von denen das erstere eine 50%ige Potenz zeigt, während die anderen Metaboliten kaum wirksam sind. Bei wiederholter oder kontinuierlicher Gabe kann die Wirkdauer verlängert sein, hauptsächlich durch Akkumulation des 3-Hydroxy-Metaboliten. Dies kann auch bei einem [[Leberversagen]] der Fall sein, wobei ein solches nach einmaliger Gabe nur eine geringe Rolle spielt. Eine [[Niereninsuffizienz]] hat keine Auswirkungen auf die Wirkdauer.

== Anwendung ==
Vecuronium wird als nichtdepolarisierendes Muskelrelaxans zur Herstellung von guten Intubationsbedingungen (zur [[Endotracheale Intubation|endotrachealen Intubation]]) im Rahmen einer [[Narkose]]einleitung und/oder bei operativen Eingriffen, die eine [[Muskelrelaxation|Relaxierung]] der [[Skelettmuskulatur]] erfordern, eingesetzt. Vecuronium (-bromid) wird als lösliches Pulver ([[Lyophilisat]]) geliefert, das zur Anwendung in Wasser gelöst wird; da die Lagerung dadurch vereinfacht wird und keine Kühlung notwendig ist, wird Vecuronium oft in der [[Notfallmedizin]] eingesetzt. Es ist jedoch nicht zur [[Rapid Sequence Induction]] geeignet, was seine Anwendung limitiert.

Es besteht eine Inkompatibilität mit dem Barbiturat [[Thiopental]], so dass diese Wirkstoffe getrennt appliziert werden müssen.

In den US-Bundesstaaten [[Florida]] und [[Oklahoma]] sollte Vecuronium 2014 zusammen mit [[Hydromorphon]] und [[Kaliumchlorid]] zur [[Todesstrafe in den Vereinigten Staaten|Hinrichtung]] eingesetzt werden, nachdem die üblichen [[Barbiturat]]e nicht mehr verfügbar waren.<ref>[https://www.theguardian.com/world/2014/apr/01/oklahoma-execution-untested-drug-combination-death-row '' Oklahoma plans to use untested three-drug combination in two executions.'' The Guardian, 1. April 2014].</ref> Im April 2014 misslang die erste derartige Hinrichtung im Staatsgefängnis [[McAlester]] spektakulär.<ref>[https://www.cleveland.com/nation/2014/04/oklahoma_blames_inmates_vein_f.html ''Oklahoma blames inmate’s vein for botched execution; attorney questions ‘untried’ lethal injection.''] AP, 30. April 2014.</ref><ref>[https://www.tagesanzeiger.ch/ausland/amerika/eine-hinrichtung-wuehlt-die-usa-auf/story/17804355 ''Eine Hinrichtung wühlt die USA auf.''] Tages-Anzeiger, 3. Mai 2014.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Das Nebenwirkungsprofil entspricht dem anderer nichtdepolarisierenden Muskelrelaxantien; eine eigenständige Atmung des Patienten ist durch die komplette Lähmung der Skelettmuskulatur nicht mehr möglich, weshalb eine [[Atemwegssicherung]] und kontrollierte [[Beatmung]] durchgeführt werden muss. Vecuronium zeichnet sich durch Kreislaufstabilität aus und hat nahezu keine blockierende Wirkungen an [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinischen Acetylcholinrezeptoren]] (keine [[Vagolyse]], keine Auslösung einer [[Tachykardie]]). Auch wird keine relevante [[Histamin]]ausschüttung verursacht.

== Anwendungsbeschränkungen ==
Obwohl Vecuronium nicht [[plazenta]]gängig ist, liegen zur Sicherheit während der Schwangerschaft keine Studien am Menschen vor, so dass die Anwendung nicht empfohlen wird. Eine Anwendung bei Kindern<ref>Vgl. etwa W. Friesdorf, M. Schulz, Thomas Fösel, Karl-Heinz Altemeyer: ''Pharmakodynamik von Vecuronium im Kleinkindesalter bei intravenöser Narkoseeinleitung mit Ketamin.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 35, 1986, S. 99–102.</ref> ist jedoch möglich.

== Handelsnamen ==
Vecuronium ist als [[Bromid]] in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen ''Norcuron'' (ursprüngliche Bezeichnung ''Org NC 45''<ref>Vgl. etwa R. Riegler, S. Fitzal: ''Beeinflussung des Kreislaufverhaltens unter ORG NC 45 (Norcuron) bei drei verschiedenen Narkoseverfahren an kardial gesunden Patienten.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 33, 1984, S. 363–365.</ref>) sowie in Deutschland auch als Generikum im Handel erhältlich.

== Literatur ==
* Rossaint, Werner, Zwissler (Hrsg.): ''Die Anästhesiologie. Allgemeine und spezielle Anästhesiologie, Schmerztherapie und Intensivmedizin.'' Springer, Berlin; 2. Auflage 2008. ISBN 978-3-540-76301-7
* Heck, Fresenius: ''Repetitorium Anästhesiologie''. 5. Auflage. Springer, Berlin; 2007, ISBN 978-3-540-46575-1
* Fachinformation ''Norcuron®''

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Bromid]]
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Peripheres Muskelrelaxans]]
[[Kategorie:Androstan]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]

Vecuronium - Versionsgeschichte

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