imported>Gerhard Fr81: /* Handelsnamen */

2026-04-27T13:14:18Z

Handelsnamen

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Varenicline.svg|200px|Strukturformel von Vareniclin]]
| Freiname = Vareniclin
| Andere Namen =
* 7,8,9,10-Tetrahydro-6,10-methano-6''H''-pyrazino[2,3-''h'']-[3]benzazepin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Vareniclinum ([[Latein]])
| Summenformel = C13H13N3
| CAS =
* {{CASRN|249296-44-4}} (Vareniclin)
* {{CASRN|375815-87-5|Q0}} (Vareniclin·[[Tartrat]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 170361
| ChemSpider = 148958
| ATC-Code = {{ATC|N07|BA03}}
| DrugBank = DB01273
| Wirkstoffgruppe = Mittel zur [[Raucherentwöhnung]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 211,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[DMSO]]<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|PZ0004|Name=Varenicline tartrate|Abruf=2014-04-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Vareniclin-Tartrat{{GHS-Piktogramme-klein|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=transdermal |Wert= > 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung=Vareniclin-Tartrat|Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Vareniclin''' ist ein [[Arzneistoff]], der zur [[Raucherentwöhnung]] angewendet wird. Seine Wirkung entfaltet dieser Wirkstoff wie auch das strukturähnliche [[Cytisin]], ein [[Alkaloid]] des [[Goldregen (Pflanze)|Goldregens]], an den [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptoren]]. Es ist als [[Tartrate|Tartrat]] in den [[USA]] unter dem [[Markenname]]n ''Chantix'' zugelassen. Seit Oktober 2006 ist das Medikament auch in [[Europa]] zugelassen und wird unter dem Namen ''Champix'' vertrieben. Der Pharmakonzern [[Pfizer]] vermarktet den Wirkstoff seit dem 1. März 2007 in Deutschland. 2021 nahm Pfizer das Mittel vom Markt und kündigte umfassende Prüfungen an. Seit 2024 ist es mit dem Wirkstoff Vareniclin-[[Citrat]] seitens der Firma [[Ratiopharm]] als ''Vareniclin-ratiopharm'' in gleicher Dosierung, wie Champix auf dem Markt.<ref>[https://www.shop-apotheke.com/arzneimittel/18914611/vareniclin-ratiopharm-starterpackung-0-5-mg-1-mg.htm Bild, Datenblatt und Dosierung] auf ''shop-apotheke.com''</ref>

Vareniclin wurde 2021 in die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] aufgenommen.<ref>[https://www.zdf.de/nachrichten/panorama/who-nikotinsucht-unverzichtbare-arzneimittel-100.html Mittel gegen Nikotinsucht "unverzichtbar"]</ref>

== Pharmakologie ==
=== Wirkmechanismus ===
Vareniclin ist ein [[Partialagonist]] an Nicotinrezeptoren des [[Subtyp]]s α4β2, der für eine suchterzeugende Wirkung des Nicotins mitverantwortlich zu sein scheint. Als Partialagonist stimuliert es einerseits den Rezeptor teilweise, wodurch die [[Entzugssymptom]]e der Raucherentwöhnung minimiert werden, und andererseits hemmt es die Effekte extern zugefügten Nicotins, womit zusätzliches Rauchen effektlos würde.

=== Nebenwirkungen ===
Unter der Anwendung von Vareniclin können häufig [[Übelkeit]], [[Kopfschmerz]], [[Erbrechen]], [[Blähungen]] und [[Schlafstörung]]en auftreten. Manche Patienten leiden unter [[Somnolenz]] (Benommenheit) und [[Vertigo]] (Schwindel), was zu einer Beeinträchtigung beim Autofahren oder beim Bedienen von Maschinen führen kann.<ref>Fachinformation Champix.</ref>
Ebenso wurde über abnormes [[Träumen]], [[Geschmacksstörung]]en und weitere Nebenwirkungen berichtet. Fälle von [[Depression]], Selbstmordgedanken und [[Suizid|Selbstmord]], [[Aggressivität]] und auffälligem [[Verhaltensstörung|Verhalten]] unter Vareniclin sind dokumentiert.<ref>[http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/DrugSafetyInformationforHeathcareProfessionals/ucm070765.htm Early Communication About an Ongoing Safety Review Varenicline.] FDA, 20. November 2007.</ref> Weltweit kam es 2008 zu 39 vollendeten Suiziden von mit Vareniclin behandelten Patienten, wovon allerdings, wie die amerikanische Zulassungsbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] feststellte, 50 % eine psychiatrische Vorgeschichte hatten.<ref name="Christalla">P. Christalla, M. Dewenter, A. El-Armouche: ''[Effectiveness and safety of varenicline for smoking cessation].'' In: ''[[Deutsche Medizinische Wochenschrift]]'', 1946, Band 137, Nummer 18, Mai 2012, S. 940–944, [[doi:10.1055/s-0032-1304895]]. PMID 22492478.</ref> Die FDA hat deswegen einen auffälligen Warnhinweis angeordnet.<ref>[http://www.fda.gov/downloads/Drugs/DrugSafety/DrugSafetyNewsletter/UCM107318.pdf FDA drug safety newsletter] (PDF) 2009, Vol. 2, Nr. 1 (PDF; 778 kB).</ref> Eine Kohortenstudie stellte in England keinen Unterschied in der Auftrittswahrscheinlichkeit von Depressionen, Suizidgedanken bzw. -versuchen und Suiziden bei der Behandlung mit Vareniclin, [[Bupropion]] und Nicotinersatzstoffen fest.<ref name="Christalla" /> Eine Metaanalyse aus 2014 bestätigt, dass keine relevante Suizidgefährdung durch diese Substanzen besteht.<ref>{{cite journal|last1=Hughes|first1=JR|title=Varenicline as a Cause of Suicidal Outcomes.|journal=Nicotine & tobacco research: official journal of the Society for Research on Nicotine and Tobacco|date=8. Januar 2015|pmid=25572451|doi=10.1093/ntr/ntu275}}</ref>

2006 wurde ein Anstieg von [[Herzinfarkt]]en und [[Herzrhythmusstörung]]en unter Vareniclin vermutet.<ref>''Varenicline: new drug. Smoking cessation: no better than nicotine.'' In: ''Prescrire international.'' Band 15, Nummer 86, Dezember 2006, S. 210–212, PMID 17165237.</ref> Auch dieser Risikoerhöhung wurde 2014 in einer Metaanalyse widersprochen.<ref>{{cite journal|last1=Mills|first1=EJ|last2=Thorlund|first2=K|last3=Eapen|first3=S|last4=Wu|first4=P|last5=Prochaska|first5=JJ|title=Cardiovascular events associated with smoking cessation pharmacotherapies: a network meta-analysis.|journal=Circulation|date=7. Januar 2014|volume=129|issue=1|pages=28–41|pmid=24323793|doi=10.1161/circulationaha.113.003961}}</ref>

=== Wechselwirkungen ===
Vareniclin kann die Wirkungsweise von verschiedenen Medikamenten beeinflussen:
* [[Insulintherapie|Insulin]] (zur Behandlung von Diabetes mellitus)
* [[Theophyllin]] (zur Behandlung von Atemproblemen, beispielsweise bei Asthma bronchiale)
* [[Warfarin]] (Arzneimittel zur [[Gerinnungshemmung]])
* [[Cimetidin]] (bei säurebedingten Magenbeschwerden)
Zudem kann das Mittel in Einzelfällen die Wirkung von Alkohol verstärken. In einigen Fällen der FDA Adverse Event Reporting System (FAERS) Datenbank ist aufgeführt, dass Patienten eine verringerte Toleranz gegenüber Alkohol mit erhöhter Trunkenheit, aggressives oder ungewöhnliches Verhalten aufwiesen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.121doc.com/de/raucherentwoehnung/champix/vareniclin |titel=Wechselwirkungen von Vareniclin |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2017-06-28}}</ref>

== Chemie ==
=== Synthese ===
Vareniclin tartrat kann in einer dreistufigen [[Synthese]] aus [[Benzazepin]] hergestellt werden. Diese Synthese verläuft über eine [[Nitrierung|Dinitrierung]] des [[Aromat|aromatischen Systems]], eine [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] der [[Nitrogruppe]]n und eine [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] mit [[Glyoxal]].<ref>J. W. Coe, P. R. Brooks, M. G. Vetelino, M. C. Wirtz, E. P. Arnold, J. Huang, S. B. Sands, T. I. Davis, L. A. Lebel, C. B. Fox, A. Shrikhande, J. H. Heym, E. Schaeffer, H. Rollema, Y. Lu, R. S. Mansbach, L. K. Chambers, C. C. Rovetti, D. W. Schulz, F. D. Tingley, B. T. O’Neill: ''Varenicline: an alpha4beta2 nicotinic receptor partial agonist for smoking cessation.'' In: ''Journal of medicinal chemistry'', Band 48, Nummer 10, Mai 2005, S. 3474–3477, [[doi:10.1021/jm050069n]]. PMID 15887955.</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''

ASMOKEN (A)

CHAMPIX (D)<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fachinfo.de/suche/fi/009995 |titel=Fachinformation für CHAMPIX® 0,5 mg/1 mg Filmtabletten |werk=[[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste]] |sprache=de |abruf=2023-11-14}}</ref>

VARENICLIN-DALITA (CH)<ref>{{Internetquelle |url=https://compendium.ch/de/product/1647482-vareniclin-dalita-filmtabl-1-mg |titel=compendium.ch |abruf=2026-04-22}}</ref>

== Literatur ==
* J. Foulds: ''The neurobiological basis for partial agonist treatment of nicotine dependence: varenicline.'' In: ''International Journal of Clinical Practice.'' 60, 2006, S. 571, [[doi:10.1111/j.1368-5031.2006.00955.x]].
* T. J. Moore, C. D. Furberg, J. Glenmullen, J. T. Maltsberger, S. Singh: ''Suicidal behavior and depression in smoking cessation treatments.'' In: ''PloS one.'' Band 6, Nummer 11, 2011, S. e27016, [[doi:10.1371/journal.pone.0027016]]. PMID 22073240. {{PMC|3206890}}.

== Weblinks ==
* [http://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=163 Kritische Bewertung]
* [http://www.ema.europa.eu/ema/pages/includes/document/open_document.jsp?webContentId=WC500025289 ''Champix''] (PDF; 105 kB). Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR)
* [http://www.apotheken-raucherberatung.ch/de/startseite/rauchstopp/medikamente-zum-rauchstopp/vareniclin-champix.html ''Vareniclin''.] Apotheken-Raucherberatung

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Substitutionsmittel]]
[[Kategorie:Chinoxalin]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Cyclopenten]]

Vareniclin - Versionsgeschichte

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