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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Vanoxerine.svg|300px|alt=|Struktur von Vanoxerin]]
| Freiname = Vanoxerin
| Andere Namen =
* 1-[2-(4,4-Difluorbenzhydryloxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazin
* GBR-12909
| Summenformel = C28H32F2N2O
| CAS =
* {{CASRN|67469-69-6}}
* {{CASRN|67469-78-7|Q23054713}} (Di[[hydrochlorid]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 3455
| ChemSpider = 3337
| ATC-Code = 
| DrugBank = DB03701
| Wirkstoffgruppe = [[Dopamin]]-Wiederaufnahme-Hemmer
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 450,56 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D052|Name=GBR 12909 dihydrochloride|Abruf=2012-12-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Vanoxerin''', auch unter dem Namen '''GBR-12909''' bekannt, ist ein [[Piperazin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]], das beim Menschen als selektiver [[Dopamin-Wiederaufnahmehemmer]] (SDRI) wirkt.<ref name="DrugBank">{{Internetquelle |url=https://go.drugbank.com/drugs/DB03701 |titel=Vanoxerine |hrsg=DrugBank online |datum=2022 |sprache=en |abruf=2024-05-15}}</ref> Es wurde als Ersatzstoff zur Behandlung von Kokainabhängigen entwickelt, um die psychischen [[Entzugserscheinung]]en abzumildern. GBR-12909 bindet hierbei wie [[Kokain]] den Dopaminwiederaufnahmetransporter, jedoch 100 Mal stärker ohne dabei einen nennenswerten [[Stimulans|stimulierenden]] Effekt zu haben, da es im Gegensatz zu Kokain die gleichzeitige Ausschüttung von Dopamin unterbindet. Auch die [[Halbwertszeit]] von Vanoxerin ist wesentlich länger als bei Kokain.<ref>{{Literatur |Autor=Srihari R. Tella, Bruce Ladenheim, Anne M. Andrews, Steven R. Goldberg, Jean Lud Cadet |Titel=Differential Reinforcing Effects of Cocaine and GBR-12909: Biochemical Evidence for Divergent Neuroadaptive Changes in the Mesolimbic Dopaminergic System |Sammelwerk=The Journal of Neuroscience |Band=16 |Nummer=23 |Datum=1996 |Seiten=7416–7427 |Online=https://www.jneurosci.org/content/jneuro/16/23/7416.full.pdf |Abruf=2024-05-15}}</ref>

Vanoxerin wurde in Versuchen an Menschen zur Behandlung der Kokainabhängigkeit untersucht.<ref>{{Literatur |Autor=U. Søgaard, J. Michalow, B. Butler, A. Lund Laursen, S. H. Ingersen, B. K. Skrumsager, O. J. Rafaelsen |Titel=A Tolerance Study of Single and Multiple Dosing of the Selective Dopamine Uptake Inhibitor GBR 12909 in Healthy Subjects |Sammelwerk=International Clinical Psychopharmacology |Band=5 |Nummer=4 |Datum=1990-10 |DOI=10.1097/00004850-199010000-00001 |Seiten=237 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=David A. Gorelick, Eliot L. Gardner, Zheng-Xiong Xi |Titel=Agents in Development for the Management of Cocaine Abuse |Sammelwerk=Drugs |Band=64 |Nummer=14 |Datum=2004-07-01 |DOI=10.2165/00003495-200464140-00004 |Seiten=1547–1573}}</ref> Die Entwicklung und Untersuchung an Menschen wurden jedoch aufgrund der beobachteten QTc-Effekte (unerwünschte Arzneimittelwirkungen) im Zusammenhang mit Kokainkonsum eingestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Barbara H. Herman, Ahmed Elkashef, Frank Vocci |Titel=Medications for the treatment of cocaine addiction: Emerging candidates |Sammelwerk=Drug Discovery Today: Therapeutic Strategies |Band=2 |Nummer=1 |Datum=2005-03 |DOI=10.1016/j.ddstr.2005.05.014 |Seiten=87–92}}</ref> In jüngerer Zeit wurde Vanoxerin aufgrund seiner Fähigkeit, den hKV11.1 (hERG)-Kaliumkanal des Herzens zu blockieren, als potenzielles Mittel gegen Herzrhythmusstörungen und [[Vorhofflimmern]] getestet.<ref>{{Literatur |Autor=Antonio E. Lacerda, Yuri A. Kuryshev, Gan‐Xin Yan, Albert L. Waldo, Arthur M. Brown |Titel=Vanoxerine: Cellular Mechanism of a New Antiarrhythmic |Sammelwerk=Journal of Cardiovascular Electrophysiology |Band=21 |Nummer=3 |Datum=2010-03 |DOI=10.1111/j.1540-8167.2009.01623.x |PMID=19817928 |Seiten=301–310 }}</ref> Vanoxerin ist ein Prüfpräparat und wurde nicht für die therapeutische Verwendung zugelassen.<ref name="DrugBank" />

An Tieren wird weiterhin die Wirkung des Stoffes untersucht.<ref>{{Literatur |Autor=Ana Isabelle G. Queiroz, Maíra Moraes de Araújo, Tatiane da Silva Araújo, Greicy Coelho de Souza, Lígia Menezes Cavalcante, Michel de Jesus Souza Machado, David Freitas de Lucena, João Quevedo, Danielle Macêdo |Titel=GBR 12909 administration as an animal model of bipolar mania: time course of behavioral, brain oxidative alterations and effect of mood stabilizing drugs |Sammelwerk=Metabolic Brain Disease |Band=30 |Nummer=5 |Datum=2015-10-01 |DOI=10.1007/s11011-015-9697-6 |Seiten=1207–1215}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jared W. Young, Andrew K. L. Goey, Arpi Minassian, William Perry, Martin P. Paulus, Mark A. Geyer |Titel=GBR 12909 administration as a mouse model of bipolar disorder mania: mimicking quantitative assessment of manic behavior |Sammelwerk=Psychopharmacology |Band=208 |Nummer=3 |Datum=2010-02-01 |DOI=10.1007/s00213-009-1744-8 |PMID=20020109 |Seiten=443–454}}</ref>

Es wurde auch ein [[Caprinsäure]]-[[Ester]] eines Hydroxy-Vanoxerins entwickelt (DBL-583), der als [[Depotspritze]] gegeben werden kann und etwa für einen Monat wirkt.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Substitutionsmittel]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Phenylalkylamin]]

Vanoxerin - Versionsgeschichte

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