https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=VanillylalkoholVanillylalkohol - Versionsgeschichte2026-06-12T16:08:51ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Vanillylalkohol&diff=1738827&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:54:01Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Vanillylalkohol.svg|150px|Struktur von Vanillylalkohol]]<br />
| Andere Namen = 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|498-00-0}}<br />
| EG-Nummer = 207-852-4<br />
| ECHA-ID = 100.007.140<br />
| PubChem = 62348<br />
| ChemSpider = 56139<br />
| DrugBank = DB12087<br />
| Beschreibung = weiße oder farblose Kristalle mit mildem, süßlichem, [[Gewürzvanille|vanille-artigem]] Geruch<ref name=yannai>Shmuel Yannai: ''Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients.'' [[CRC Press]], 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S.&nbsp;307.</ref><br />
| Molare Masse = 154,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Schmelzpunkt = 114–115 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=dicnp>D. C. Ayres (Hrsg.): ''Dictionary of Natural Products, Volume 6.'' [[CRC Press]], 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S.&nbsp;1562.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (2 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name=chemID>{{ChemID|CAS=498-00-0|Name=Vanillyl alcohol|Abruf=}}</ref><br />
* gut in Ölen<ref name=yannai/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W373702|Name=Vanillyl alcohol|Abruf=2011-04-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
[[Datei:Vanilla planifolia112686509.jpg|mini|links]]<br />
'''Vanillylalkohol''' (''4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol'') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[chemische Verbindung|Verbindung]], die natürlich in verschiedenen Pflanzen wie der [[Gewürzvanille]] (''Vanilla planifolia''),<ref name="Dr. Dukes" /> und der [[Sitka-Fichte]] (''Picea sitchensis'') vorkommt.<ref name=dicnp/> Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom [[Benzylalkohol]], als auch vom [[Guajacol]] (''o''-Methoxyphenol) ab. Die weißen oder farblosen Kristalle mit mildem, süßlichem, [[Gewürzvanille|vanille-artigem]] Geruch lösen sich nur wenig in Wasser, aber gut in Ölen.<ref name=yannai/><br />
<br />
Eine katalytische [[Hydrierung]] von [[Vanillin]] führt zu Vanillylalkohol bzw. zu [[2-Methoxy-4-methylphenol]].<ref name="Richst-Lexikon">Riechstofflexikon: [http://www.chemikalienlexikon.de/aroinfo/0541-aro.htm ''Vanillin''].</ref><br />
<br />
Die [[Vanillylalkohol-Oxidase]] katalysiert die Oxidation verschiedener phenolischer Verbindungen, vor allem zahlreiche 4-Alkylphenole.<ref name="Matt">{{Literatur |Autor=A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel |Titel=Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity |Sammelwerk=[[Structure]] |Band=5 |Nummer=7 |Datum=1997 |PMID=9261083 |DOI=10.1016/S0969-2126(97)00245-1 |Seiten=907–920}}</ref> Ursprünglich wurde ''[[in vitro]]'' die Oxidation von Vanillylalkohol zu Vanillin nachgewiesen:<br />
<br />
:[[Datei:Vanillylalkohol.svg|110px|Vanillylalkohol]] + O<sub>2</sub> ⇒ [[Datei:Vanillin2.svg|115px|Vanillin]] + H<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
<br />
Vanillylalkohol besitzt in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] eine Einstufung als ''FEMA GRAS'' ([[Generally Recognized As Safe|'''''G'''enerally '''R'''ecognized '''A'''s '''S'''afe'']], FEMA GRAS#3737)<ref>George A. Burdock: ''Encyclopedia of food and color additives, Volume 3.'' [[CRC Press]], 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S.&nbsp;2903.</ref> und kann damit dort als [[Lebensmittelzusatzstoff]] eingesetzt werden.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Vanillinsäure]]<br />
* [[Isovanillylalkohol]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=17801 |Typ=c |Name=VANILLYL-ALCOHOL |Abruf=2021-11-28}}</ref><br />
</references><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{NIST|498-00-0|Name=Vanillylalkohol}}<br />
<br />
[[Kategorie:Benzylalkohol]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot