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	<title>Vancomycin - Versionsgeschichte</title>
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	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Vancomycin&amp;diff=254705&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;Coronium: /* Fertigarzneimittel */ Erwähne Paten aus dem Jahr 1955</title>
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		<updated>2026-03-06T07:03:42Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;&lt;span class=&quot;autocomment&quot;&gt;Fertigarzneimittel: &lt;/span&gt; Erwähne Paten aus dem Jahr 1955&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Protein&lt;br /&gt;
| Name            = &lt;br /&gt;
| Bild            = Vancomycin2.svg&lt;br /&gt;
| Bild_legende    = Strukturformel&amp;lt;!-- nach {{PDB|ABCD}} --&amp;gt;&lt;br /&gt;
| PDB             = &amp;lt;!-- {{PDB2|1YY1}}, {{PDB2|ABCD}} --&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Groesse         = 7 Aminosäuren (teilmodifiziert), 1450&amp;amp;nbsp;[[Dalton (Einheit)|Dalton]]&lt;br /&gt;
| Kofaktor        = &lt;br /&gt;
| Precursor       = &lt;br /&gt;
| Struktur        = &lt;br /&gt;
| Isoformen       = &lt;br /&gt;
| HGNCid          = &lt;br /&gt;
| Symbol          = &lt;br /&gt;
| AltSymbols      = &lt;br /&gt;
| OMIM            = &lt;br /&gt;
| UniProt         = &lt;br /&gt;
| MGIid           = &lt;br /&gt;
| CAS             = {{CASRN|1404-90-6|KeinCASLink=1}}&lt;br /&gt;
| CASergänzend    = &lt;br /&gt;
| ATC-Code        = {{ATC|A07|AA09}}&amp;lt;br /&amp;gt;{{ATC|J01|XA01}}&lt;br /&gt;
| DrugBank        = DB00512&lt;br /&gt;
| Wirkstoffklasse = Glykopeptid-[[Antibiotikum]]&lt;br /&gt;
| TCDB            = &lt;br /&gt;
| TranspText      = &lt;br /&gt;
| EC-Nummer       = &lt;br /&gt;
| Kategorie       = &lt;br /&gt;
| Peptidase_fam   = &lt;br /&gt;
| Inhibitor_fam   = &lt;br /&gt;
| Reaktionsart    = &lt;br /&gt;
| Substrat        = &lt;br /&gt;
| Produkte        = &lt;br /&gt;
| Homolog_fam     = &lt;br /&gt;
| Taxon           = &lt;br /&gt;
| Taxon_Ausnahme  = &lt;br /&gt;
| Orthologe       = &lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Vancomycin&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ist ein [[Antibiotikum]] aus der Wirkstoffgruppe der [[Antibiotikum#Glykopeptide|Glykopeptid-Antibiotika]]. Es wurde 1955 aus Kulturen von [[Amycolatopsis|&amp;#039;&amp;#039;Amycolatopsis orientalis&amp;#039;&amp;#039;]] (&amp;#039;&amp;#039;Streptomyces orientalis&amp;#039;&amp;#039;) isoliert,&amp;lt;ref&amp;gt;Karl Wurm, A. M. Walter: &amp;#039;&amp;#039;Infektionskrankheiten.&amp;#039;&amp;#039; In: [[Ludwig Heilmeyer]] (Hrsg.): &amp;#039;&amp;#039;Lehrbuch der Inneren Medizin.&amp;#039;&amp;#039; Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 53.&amp;lt;/ref&amp;gt; und ab 1980 als wirksame Alternative gegen [[Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus|multiresistente Staphylokokken]] eingesetzt. [[Staphylokokken]] kommen neben [[Enterokokken]] häufig in Krankenhäusern als Verursacher [[Nosokomiale Infektion|nosokomialer Infektionen]] vor. Vancomycin ist ein Antibiotikum der dritten Linie, das eingesetzt wird, wenn andere Mittel aufgrund von [[Antibiotika-Resistenz|Resistenz]] nicht mehr wirksam sind. Vom Darm wird es nicht aufgenommen, was man sich bei der [[Antibiotikaassoziierte Kolitis|antibiotikaassoziierten Kolitis]] zunutze machen kann.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Wirkungsmechanismus ==&lt;br /&gt;
Vancomycin hemmt den Aufbau der Bakterien-Zellwand, indem es mit den endständigen [[Lysin|&amp;lt;small&amp;gt;L&amp;lt;/small&amp;gt;-Lysin]]-&amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Alanyl-&amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Alanin-Gruppen des bakteriellen Zellwandbestandteils [[Murein]] einen Komplex bildet.&amp;lt;ref&amp;gt;Igor Pochorovski: {{Google Buch| BuchID   = VQZm0PtLnpYC | Seite    = 9| Linktext = Synthese von Vancomycinsonden für Activity-Based Protein Profiling}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Damit blockiert es die Bausteine der Quervernetzung der Zellwand grampositiver Bakterien durch eine Brücke aus fünf Glycinresten (Pentaglycinbrücke/[[Peptidoglycane#Vernetzung|Pentapeptidseitenkette]]),&amp;lt;ref name=&amp;quot;aktories10&amp;quot;&amp;gt;K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: &amp;#039;&amp;#039;Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.&amp;#039;&amp;#039; 10. Auflage. Elsevier, München 2009, ISBN 978-3-437-42522-6.&amp;lt;/ref&amp;gt; sodass bestimmte für die Quervernetzung bedeutsame Bausteine (&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-Acetylglucosamin, &amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-Acetylmuraminsäure) nicht mehr in die wachsende Bakterienzellwand eingebaut werden. Der Wirkmechanismus von Vancomycin als Glycopeptid beruht nicht auf der Bindung an die Transglykosylase.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=William Barry Hugo, S. P. Denyer, Norman A. Hodges, S. P. Gorman |Titel=Hugo and Russell&amp;#039;s pharmaceutical microbiology |Verlag=John Wiley &amp;amp; Sons |Datum=2004 |ISBN=978-0-632-06467-0 |Online=&lt;br /&gt;
  {{Google Buch&lt;br /&gt;
  | BuchID   = zB_7AJqEt5gC| Seite    = 205&lt;br /&gt;
 }}}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Da Bakterien einen relativ hohen [[Osmotischer Druck|osmotischen Druck]] haben, kann die Zellwand ohne die Vernetzung diesem Druck nicht standhalten, und das Bakterium platzt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Synthese ==&lt;br /&gt;
[[Glycosyltransferasen]] GtfB [[Glykosylierung|glycosylieren]] in Tandemaktion den [[Präkursor]] zum wirksamen Vancomycin.&amp;lt;ref&amp;gt;Heather C. Losey, Mark W. Peczuh, Zhong Chen, Ulrike S. Eggert, Steven D. Dong, Istvan Pelczer, Daniel Kahne, Christopher T. Walsh: &amp;#039;&amp;#039;Tandem action of glycosyltransferases in the maturation of vancomycin and teicoplanin aglycones: novel glycopeptides.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Biochemistry.&amp;#039;&amp;#039; Band 40, Nr. 15, 2001, S. 4745–4755, [[doi:10.1021/bi010050w]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Verwendung ==&lt;br /&gt;
=== Systemische Behandlung ===&lt;br /&gt;
Die Anwendung von Vancomycin erfolgt als [[intravenös]]e [[Infusion]] oder [[Injektion (Medizin)|Injektion]] zur Behandlung schwerer Infektionen durch [[grampositiv]]e Erreger, die gegen andere Antibiotika [[Resistenz|resistent]] sind (z.&amp;amp;nbsp;B. Oxacillin-resistenter [[Staphylococcus aureus#Multiresistenz|Staphylococcus aureus]]). Vancomycin galt lange als letzte Hoffnung zur Behandlung lebensbedrohlicher Infektionen durch grampositive kugelförmige Bakterien ([[Kokken]]), als [[Reserveantibiotikum]]. Diese Hoffnung endete 1987, als Vancomycin-resistente [[Enterokokken]] (VRE) in den Krankenhäusern auftraten.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Seit einigen Jahren gilt [[Linezolid]] als Reserveantibiotikum (&amp;#039;&amp;#039;Last line of defense&amp;#039;&amp;#039;).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Eine weitere Anwendung findet Vancomycin in der [[Perioperative Antibiotikaprophylaxe|perioperativen Antibiotikaprophylaxe]], z.&amp;amp;nbsp;B. bei Implantation eines [[Portkatheter]]s bei gleichzeitig bestehender Neutropenie.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Bei gleichzeitiger Therapie mit Aminoglykosiden, bei Patienten mit instabiler Nierenfunktion, dialysepflichtigen Patienten oder bei hoher Dosierung und längerer Therapiedauer sowie bei schweren Infektionen sind die [[Serumspiegel]] (Spitzenspiegel: 30–40&amp;amp;nbsp;mg/L; Talspiegel: 10–15&amp;amp;nbsp;mg/L) von Vancomycin zu kontrollieren.&amp;lt;ref&amp;gt;[[Marianne Abele-Horn]]: &amp;#039;&amp;#039;Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.&amp;#039;&amp;#039; Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 335–337.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Nebenwirkungen ===&lt;br /&gt;
Insbesondere bei schneller Infusion kann es zu einer generalisierten Rötung der Haut kommen. Dieses wurde bei der Erstbeschreibung 1959 als [[red man syndrome]] bezeichnet. Wegen der rassistischen Implikation wurde vorgeschlagen, eine Umbenennung in &amp;quot;Vancomycin-Flush-Reaktion&amp;quot; vorzunehmen. Diese Nebenwirkung lässt sich mit [[Antihistaminikum|Antihistaminika]] beherrschen und muss von einer echten [[Allergie]] unterschieden werden. Nach einer &amp;quot;Vancomycin-Flush-Reaktion&amp;quot; kann im Notfall Vancomycin mit langsamer Infusion und Histamin-Gabe erneut verwendet werden.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Santiago Alvarez-Arango, S. Michelle Ogunwole, Thomas D. Sequist, Caitlin M. Burk, Kimberly G. Blumenthal |Titel=Vancomycin Infusion Reaction — Moving beyond “Red Man Syndrome” |Sammelwerk=New England Journal of Medicine |Band=384 |Nummer=14 |Datum=2021-04-08 |DOI=10.1056/NEJMp2031891 |Seiten=1283–1286 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; Zusätzlich gibt es echte allergische Reaktionen wie die [[IgE]]-vermittelte [[Typ-I-Hypersensitivität]], die verzögerte [[Typ-II-Hypersensitivität]], die [[lineare, bullöse IgA-Dermatose]] (LABD) und den medikament-induzierten Ausschlag mit Eosinophilie und Allgemeinsymptomen.&lt;br /&gt;
Weitere mögliche Nebenwirkungen sind eine Schädigung der [[Nieren]] ([[Nephrotoxizität]] oder akute [[interstitielle Nephritis]]), eine Verschlechterung des [[Auditive Wahrnehmung|Gehör]]s ([[Ototoxizität]]) und [[Blutbild]]veränderungen ([[Neutropenie]], [[Thrombozytopenie]]).&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Vanthida Huang, Nicola A. Clayton, Kimberly H. Welker |Titel=Glycopeptide Hypersensitivity and Adverse Reactions |Sammelwerk=Pharmacy |Band=8 |Nummer=2 |Datum=2020-04-21 |DOI=10.3390/pharmacy8020070 |PMC=7357119 |PMID=32326261 |Seiten=70 |Online=https://www.mdpi.com/2226-4787/8/2/70 |Abruf=2021-05-01}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Topische Behandlung ===&lt;br /&gt;
Vancomycin wirkt sehr gut bei antibiotikaassoziierter [[Pseudomembranöse Colitis|pseudomembranöser Enterocolitis]] durch &amp;#039;&amp;#039;[[Clostridioides difficile]]&amp;#039;&amp;#039;. Das im Darm nicht [[Resorption|resorbierbare]] Antibiotikum wird dazu [[Peroral|oral]] verabreicht. Das wesentlich preisgünstigere [[Metronidazol]] wurde früher bei der pseudomembranösen Enterocolitis in erster Linie eingesetzt, mit dem es auch weniger Probleme mit [[Antibiotikaresistenz|Resistenzentwicklungen]] (Vancomycin-resistente Enterokokken, VRE) gab.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Resistenzbildung ==&lt;br /&gt;
[[Datei:Avoparcin.png|mini|Avoparcin]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Vancomycin-Resistenz ist zum Teil auf die [[Genexpression|Expression]] einer alternativen &amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Alanyl:&amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Alanin-[[Ligase]] zurückzuführen. Dieses alternative Enzym ligiert &amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Lactat anstelle von &amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Alanin, was zu einem (–OH)- anstelle eines (–NH&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;)-Terminus führt. Dadurch wird die Bindung von Vancomycin verhindert und die Vernetzung des Mureins über eine [[Depsipeptid]]bindung ermöglicht. Eine andere Art der Resistenzbildung ist die Expression einer &amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Ala:&amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Ser-Ligase anstelle der &amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Ala:&amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Ala-Ligase.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Als Auslöser für die Verbreitung Vancomycin-resistenter Enterokokken gilt der Wachstumsbeschleuniger [[Avoparcin]],&amp;lt;ref name=&amp;quot;bfr&amp;quot;&amp;gt;[https://www.bfr.bund.de/de/presseinformation/1996/C/avoparcin_verbot_in_deutschland_durch_bgvv_initiiert-546.html &amp;#039;&amp;#039;Avoparcin-Verbot in Deutschland durch BgVV initiiert.&amp;#039;&amp;#039;] BfR, abgerufen am 20.&amp;amp;nbsp;Februar 2011.&amp;lt;/ref&amp;gt; der strukturelle Ähnlichkeit zu Vancomycin aufweist. Er wurde bis 1996 in Deutschland in der Tiermast verwendet. Seit 1997 darf Avoparcin in der Europäischen Union nicht mehr als Futtermittelzusatz benutzt werden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;oxfordjournals&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=A. E. van den Bogaard, N. Bruinsma and E. E. Stobberingh |Titel=The effect of banning avoparcin on VRE carriage in The Netherlands |Sammelwerk=[[Journal of Antimicrobial Chemotherapy]] |Band=46 |Nummer=1 |Verlag=The British Society for Antimicrobial Chemotherapy |Datum=2000 |Seiten=146–148 |Online=https://academic.oup.com/jac/article/46/1/146/695690 |DOI=10.1093/jac/46.1.146 |Abruf=2011-02-20}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Forschungsansätze zur Resistenzüberwindung ==&lt;br /&gt;
Das vermehrte Auftreten antibiotikaresistenter Bakterien verlangt nach Innovationen in der Antibiotikaentwicklung. Publizierte Strategien zur Bekämpfung bakterieller Infektionen beinhalten unter anderem den Einsatz von Bakteriophagen,&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Shigenobu Matsuzaki, Mohammad Rashel, Jumpei Uchiyama, Shingo Sakurai, Takako Ujihara |Titel=Bacteriophage therapy: a revitalized therapy against bacterial infectious diseases |Sammelwerk=Journal of Infection and Chemotherapy |Band=11 |Nummer=5 |Datum=2005 |DOI=10.1007/s10156-005-0408-9 |Seiten=211–219 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; monoklonalen Antikörpern,&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Udo Lorenz, Knut Ohlsen, Helge Karch, Michael Hecker, Arnulf Thiede |Titel=Human antibody response during sepsis against targets expressed by methicillin resistant Staphylococcus aureus |Sammelwerk=FEMS Immunology &amp;amp; Medical Microbiology |Band=29 |Nummer=2 |Datum=2000-10-01 |DOI=10.1111/j.1574-695X.2000.tb01517.x |Seiten=145–153}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Michael P. Motley, Kasturi Banerjee, Bettina C. Fries |Titel=Monoclonal antibody-based therapies for bacterial infections |Sammelwerk=Current Opinion in Infectious Diseases |Band=32 |Nummer=3 |Datum=2019-06 |DOI=10.1097/QCO.0000000000000539 |PMC=7050834 |PMID=30950853 |Seiten=210–216 |Online=https://journals.lww.com/co-infectiousdiseases/Abstract/2019/06000/Monoclonal_antibody_based_therapies_for_bacterial.6.aspx |Abruf=2022-07-22}}&amp;lt;/ref&amp;gt; antimikrobiellen Peptiden&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Jeffrey L. Fox |Titel=Antimicrobial peptides stage a comeback |Sammelwerk=Nature Biotechnology |Band=31 |Nummer=5 |Datum=2013-05-01 |DOI=10.1038/nbt.2572 |Seiten=379–382 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; sowie modifizierten Nanopartikeln.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Nurit Beyth, Yael Houri-Haddad, Avi Domb, Wahid Khan, Ronen Hazan |Titel=Alternative Antimicrobial Approach: Nano-Antimicrobial Materials |Sammelwerk=Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine |Band=2015 |Datum=2015-03-16 |DOI=10.1155/2015/246012 |PMC=4378595 |PMID=25861355 |Seiten=e246012 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; Eine vielversprechende Strategie zur Entwicklung neuer antibiotischer Substanzen beschäftigt sich mit der strukturellen Modifizierung bereits zugelassener Antibiotika. Verschiedene Forschungsgruppen beschäftigen sich derzeit mit chemischen Modifikationen von Vancomycin, um dessen Wirkung auf antibiotikaresistenten Keimen zu verbessern.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
2018 publizierte ein Team der Universität von Queensland von Vancomycin-Modifikationen mit peptidischen elektrostatischen Effektor Sequenzen kombiniert mit lipophilen Membranankern, die die Aktivität des synthetisierten Konjugats gegen MRSA und anderen Gram-positiven Bakterien erhöhen.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Mark A. T. Blaskovich, Karl A. Hansford, Yujing Gong, Mark S. Butler, Craig Muldoon |Titel=Protein-inspired antibiotics active against vancomycin- and daptomycin-resistant bacteria |Sammelwerk=Nature Communications |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2018-12 |DOI=10.1038/s41467-017-02123-w |PMC=5750218 |PMID=29295973 |Seiten=22 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Weitere Forschungsgruppen verfolgen die Modifikation mit einzelnen kationischen Resten, wie quartären Ammonium oder Sulfonium-Verbindungen in Kombination mit lipophilen Gruppen.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Venkateswarlu Yarlagadda, Padma Akkapeddi, Goutham B. Manjunath, Jayanta Haldar |Titel=Membrane Active Vancomycin Analogues: A Strategy to Combat Bacterial Resistance |Sammelwerk=Journal of Medicinal Chemistry |Band=57 |Nummer=11 |Datum=2014-06-12 |DOI=10.1021/jm500270w |Seiten=4558–4568 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Dongliang Guan, Feifei Chen, Yunguang Qiu, Bofeng Jiang, Likun Gong |Titel=Sulfonium, an Underestimated Moiety for Structural Modification, Alters the Antibacterial Profile of Vancomycin Against Multidrug‐Resistant Bacteria |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=58 |Nummer=20 |Datum=2019-05-13 |DOI=10.1002/anie.201902210 |Seiten=6678–6682 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Eine Gruppe des [[Scripps Research|Scripps Research Institute]] beschäftigt sich ebenfalls mit der Überwindung von Vancomycin-Resistenzen. Die unterschiedlichen Ansätze sind in der folgenden Übersichtsarbeit zusammengefasst.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Zhi-Chen Wu, Dale L. Boger |Titel=Maxamycins: Durable Antibiotics Derived by Rational Redesign of Vancomycin |Sammelwerk=Accounts of Chemical Research |Band=53 |Nummer=11 |Datum=2020-11-17 |DOI=10.1021/acs.accounts.0c00569 |PMC=7674238 |PMID=33138354 |Seiten=2587–2599 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Im Jahr 2018 entwickelte eine Forschergruppe der Universität von Stanford ein Octa-D-Arginin Vancomycin Konjugat, welches in der Lage war MRSA in Biofilmen und Wundinfektionsmodellen zu neutralisieren.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Alexandra Antonoplis, Xiaoyu Zang, Melanie A. Huttner, Kelvin K. L. Chong, Yu B. Lee |Titel=A Dual-Function Antibiotic-Transporter Conjugate Exhibits Superior Activity in Sterilizing MRSA Biofilms and Killing Persister Cells |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=140 |Nummer=47 |Datum=2018-11-28 |DOI=10.1021/jacs.8b08711 |PMC=6430714 |PMID=30388366 |Seiten=16140–16151 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
2020 wurden die Ergebnisse einer Arbeitsgruppe an der [[Universitätsklinik Heidelberg]] veröffentlicht, die zeigen, dass durch eine vergleichsweise einfache Modifikation mit einem kationischen [[Oligopeptid]], bestehend aus sechs [[Arginin]]-Einheiten in der Position V&amp;lt;sub&amp;gt;N&amp;lt;/sub&amp;gt;, auch Vancomycin-resistente Bakterienstämme abgetötet werden können. Gegenüber unmodifiziertem Vancomycin konnte die Aktivität um den Faktor 1000 gesteigert werden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;PMID32190958&amp;quot;&amp;gt;F. Umstätter, C. Domhan, T. Hertlein, K. Ohlsen, E. Mühlberg, C. Kleist, S. Zimmermann, B. Beijer, K. D. Klika, [[Uwe Haberkorn|U. Haberkorn]], W. Mier, P. Uhl: &amp;#039;&amp;#039;Vancomycin Resistance Is Overcome by Conjugation of Polycationic Peptides.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Angewandte Chemie.&amp;#039;&amp;#039; Band 59, Nummer 23, 06 2020, S.&amp;amp;nbsp;8823–8827, {{DOI|10.1002/anie.202002727}}, PMID 32190958, {{PMC|7323874}}.&amp;lt;/ref&amp;gt; Der Wirkstoff ist noch in der [[Pharmaforschung#Präklinische Prüfung neuer Wirkstoffe|präklinischen Entwicklung]] und deshalb noch Jahre von einer möglichen [[Arzneimittelzulassung|Zulassung]] entfernt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
2019 und 2021 berichteten Gruppen von Forschern, dass die Modifikation mit einem einzigen Arginin-Rest ebenfalls die Wirkung gegen Gram-negative &amp;#039;&amp;#039;E. coli&amp;#039;&amp;#039; Bakterien verbesserte.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Lewis F. Neville, Itamar Shalit, Peter A. Warn, Marc H. Scheetz, Jiuzhi Sun |Titel=In Vivo Targeting of Escherichia coli with Vancomycin-Arginine |Sammelwerk=Antimicrobial Agents and Chemotherapy |Band=65 |Nummer=4 |Datum=2021-03-18 |DOI=10.1128/AAC.02416-20 |PMC=8097466 |PMID=33468474 |Seiten=e02416–20 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Alexandra Antonoplis, Xiaoyu Zang, Tristan Wegner, Paul A. Wender, Lynette Cegelski |Titel=Vancomycin–Arginine Conjugate Inhibits Growth of Carbapenem-Resistant E. coli and Targets Cell-Wall Synthesis |Sammelwerk=ACS Chemical Biology |Band=14 |Nummer=9 |Datum=2019-09-20 |DOI=10.1021/acschembio.9b00565 |PMC=6793997 |PMID=31479234 |Seiten=2065–2070 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Fertigarzneimittel ==&lt;br /&gt;
Vancomycin wurde von [[Eli Lilly]] entwickelt, im Jahr 1955 zum Patent angemeldet&amp;lt;ref&amp;gt;{{Patent| Land=US| V-Nr=3067099| Code=A| Titel=Vancomycin and method for its preparation| A-Datum=1955-09-16| V-Datum=1962-12-04| Anmelder=Eli Lilly Co| Erfinder=Mack H. McCormick, James M. McGuire}}&amp;lt;/ref&amp;gt; und im gleichen Jahr zunächst in den Vereinigten Staaten als Arzneimittel eingeführt. Arzneilich verwendet wird ausschließlich das wasserlösliche Vancomycin[[hydrochlorid]], entweder als Pulver zur Herstellung einer Infusionslösung (für die [[systemische Therapie]]) sowie als Pulver zur Herstellung einer Lösung zum Einnehmen oder als Kapsel (für die [[topische Therapie]]).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Vancomycinhaltige Arzneimittel sind unter dem Markennamen &amp;#039;&amp;#039;Vancocin&amp;#039;&amp;#039; ([[Eli Lilly and Company|„Lilly“]]) und unter dem generischen Namen ([[Freiname]]n) auf dem Markt (z.&amp;amp;nbsp;B. &amp;#039;&amp;#039;Vancomycin CP Lilly&amp;#039;&amp;#039; seit 1960).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Siehe auch ==&lt;br /&gt;
* [[Red man syndrome]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
* Nadja Podbregar: [https://www.scinexx.de/news/medizin/ur-antibiotikum-wiedererweckt/ Ur-Antibiotikum wiedererweckt: Genmanipulierte Bakterien produzieren die rekonstruierte Urform von Vancomycin und Co]. Auf: [[scinexx]].de vom 6. Dezember 2023. Über Palaeomycin. Quelle: [[doi:10.1038/s41467-023-43451-4]] (&amp;#039;&amp;#039;[[Nature]] Communications&amp;#039;&amp;#039;), [[Eberhard Karls Universität Tübingen]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Literatur ==&lt;br /&gt;
* Constanze Wendt, Henning Rüden, Michael Edmond: &amp;#039;&amp;#039;Vancomycin-resistente Enterokokken: Epidemiologie, Risikofaktoren und Prävention.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Deutsches Ärzteblatt]].&amp;#039;&amp;#039; (Köln) 95(25), 1998, S. A1604–A1611.&lt;br /&gt;
* Dudley H. Williams, Ben Bardsley: &amp;#039;&amp;#039;Die Vancomycin-Antibiotika und der Kampf gegen resistente Bakterien.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]].&amp;#039;&amp;#039; 111(9), 1999, S. 1264–1286.&lt;br /&gt;
* G. Schulze, W. Schott, G. Hildebrandt: &amp;#039;&amp;#039;Vancomycin-resistente Enterokokken – Krankenhausküche als Vektor?&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Bundesgesundheitsblatt]].&amp;#039;&amp;#039; 44(7), 2001, S. 732–737.&lt;br /&gt;
* F. Dieber, G. Gorkiewicz, J. Kofer: &amp;#039;&amp;#039;Nachweis von Vancomycin-resistenten Enterokokken in der Tierproduktion der Steiermark.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Arbeitstagung des Arbeitsgebietes Lebensmittelhygiene.&amp;#039;&amp;#039; 44, 2003, S. 449–454.&lt;br /&gt;
* Brian K. Hubbard, Christopher T. Walsh: &amp;#039;&amp;#039;Der Aufbau von Vancomycin: so macht es die Natur.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Angewandte Chemie.&amp;#039;&amp;#039; 115(7), 2003, S. 752–789.&lt;br /&gt;
* Hermann Feldmeier: &amp;#039;&amp;#039;Antibiotikaresistenz durch widernatürliche Fütterung.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Naturwissenschaftliche Rundschau]].&amp;#039;&amp;#039; 57(11), S. 632–633.&lt;br /&gt;
* A. Simon, N. Gröger, S. Engelhart, G. Molitor, M. Exner, U. Bode, G. Fleischhack: &amp;#039;&amp;#039;Vancomycin-resistente Enterokokken (VRE) – Übersicht zu Bedeutung, Prävention und Management in der Pädiatrie.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Hygiene und Medizin.&amp;#039;&amp;#039; 29(7/8), 2004, S. 259 ff.&lt;br /&gt;
* W. Witte, I. Klare, G. Werner: &amp;#039;&amp;#039;Selective pressure by antibiotics as feed additives.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Infection.&amp;#039;&amp;#039; 27 (Suppl 2), 1999, S. 35–38.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Gesprochene Version&lt;br /&gt;
|datei=De-Vancomycin-article.ogg&lt;br /&gt;
|länge=04:52 min&lt;br /&gt;
|größe=2,7 MB&lt;br /&gt;
|version=96034067&lt;br /&gt;
|exzellent=nein}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Gesundheitshinweis}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Cyclopeptid]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Polyol]]&lt;br /&gt;
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[[Kategorie:Resorcin]]&lt;br /&gt;
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[[Kategorie:Hydroxyoxan]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]&lt;br /&gt;
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[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Glycosid]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Antibiotikum]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Arzneistoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;Coronium</name></author>
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