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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Valnoctamide-4 Stereoisomers.png|300px|alt=]]
| Strukturhinweis = (2''R'',3''R'')-Isomer (oben, links), (2''S'',3''S'')-Isomer (oben, rechts), (2''S'',3''R'')-Isomer (unten, links) und (2''R'',3''S'')-Isomer (unten, rechts)
| Freiname = Valnoctamid
| Andere Namen =
* 2-Ethyl-3-methylpentanamid
* 2-Ethyl-3-methylvaleramid
| Summenformel = C8H17NO
| CAS =
* {{CASRN|4171-13-5}} (Stereoisomerengemisch)
* {{CASRN|189189-74-0|KeinCASLink=1|Q0}} [(2''R'',3''R'')-Isomer]
* {{CASRN|189189-75-1|Q82306689|KeinCASLink=1}} [(2''S'',3''S'')-Isomer]
* {{CASRN|189189-73-9|KeinCASLink=1|Q0}} [(2''S'',3''R'')-Isomer]
* {{CASRN|189189-76-2|KeinCASLink=1|Q0}} [(2''R'',3''S'')-Isomer]
| EG-Nummer = 224-033-7
| ECHA-ID = 100.021.849
| PubChem = 20140
| ChemSpider = 18974
| DrugBank = DB13099
| ATC-Code = {{ATC|N05|CM13}}
| Wirkstoffgruppe = [[Hypnotikum]], [[Sedativa|Sedativum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 143,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 113,5–114 [[Grad Celsius|°C]] (Stereoisomerengemisch)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, S. 1704, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|V4765|Name=Valnoctamide|Abruf=2011-04-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=760 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=4171-13-5 |Name=Valnoctamide |Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=540 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Valnoctamid''' ist ein Gemisch mehrerer [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]], das in [[Frankreich]] seit 1964 als [[Schlafmittel]] und [[Sedierung|Sedativum]] in Gebrauch ist.<ref name="Harl_1964">F. M. Harl: ''Clinical Study Of Valnoctamide On 70 Neuropsychiatric Clinic Patients Undergoing Ambulatory Treatment''. In: ''La Presse Médicale'', 1964, 72, S. 753–754; PMID 14119722.</ref> Es handelt sich bei dem [[Arzneistoff]] Valnoctamid um ein [[Isomer|Strukturisomer]] von [[Valpromid]], einer [[Prodrug]]-Vorstufe der [[Valproinsäure]]. Im Gegensatz zu Valpromid wird Valnoctamid jedoch im Körper nicht in die entsprechende [[Carbonsäure]] umgewandelt.<ref name="Haj-Yehia">Abdullah Haj-Yehia, Meir Bialer: ''Structure-pharmacokinetic relationships in a series of valpromide derivatives with antiepileptic activity''. In: ''[[Pharmaceutical Research]]'', 1989, 6, S. 683–689; PMID 2510141, [[doi:10.1023/A:1015934321764]].</ref>

== Einsatzgebiete ==
Neben seiner Wirkung als Sedativum wurde Valnoctamid seit 1969 als Mittel gegen [[Epilepsie]] untersucht.<ref name="Mattos_Nda_1969">S. Mattos Nda: ''Use of Valnoctamide (nirvanil) in oligophrenic erethics and epileptics''. In: ''Hospital'' (Rio J), 1969, 75, S. 1701–1704; PMID 5306499.</ref> Untersuchungen in dieser Richtung wurden auch 2000 und 2003 noch fortgesetzt.<ref name="Lindekens_2000">Hilde Lindekens, Ilse Smolders, Ghous M. Khan, Meir Bialer, Guy Ebinger, Yvette Michotte: ''In vivo study of the effect of valpromide and valnoctamide in the pilocarpine rat model of focal epilepsy''. In: ''[[Pharmaceutical Research]]'', 2000, 17, S. 1408–1413; PMID 11205735, [[doi:10.1023/A:1007559208599]].</ref>

Als Mittel gegen [[Neuropathischer Schmerz|neuropathische Schmerzen]] wurde es 2005 von Winkler et al. mit ermutigenden Resultaten untersucht: Es zeigte nur minimale Wirkungen auf die [[Koordinationsstörungen|Koordination]] und die [[Aufmerksamkeit]] bei effektiven Dosen und schien ebenso wirksam wie [[Gabapentin]] zu sein.<ref name="Winkler_2005">Ilan Winkler, Simcha Blotnik, Jakob Shimshoni, Boris Yagen, Marshall Devor, Meir Bialer: ''Efficacy of antiepileptic isomers of valproic acid and valpromide in a rat model of neuropathic pain''. In: ''[[British Journal of Pharmacology]]'', 2005, 146, S. 198; PMID 15997234, [[doi:10.1038/sj.bjp.0706310]].</ref>

R. H. Belmaker, Yuly Bersudsky und Alex Mishory begannen eine klinische Studie über Valnoctamid als Ersatzmedikation für die sehr viel stärker [[teratogen]] wirkende Valproinsäure und ihre Salze zur [[Krankheitsprävention|Prophylaxe]] von [[Manie]].<ref name="belmaker">R. H Belmaker, Yuly Bersudsky, Alex Mishory: ''Valnoctamide in Mania''. Beersheva Mental Health Center, 2005; [http://www.clinicaltrials.gov/ct/gui/show/NCT00140179?order=213 clinicaltrials.gov]</ref>

== Nebenwirkungen ==
Die bekannten [[Nebenwirkung]]en von Valnoctamid sind überwiegend vernachlässigbar und bestehen in [[Somnolenz]]<ref name="sleep">[http://www.biam2.org/www/Sub2343.html VALNOCTAMIDE] ''Biam''.</ref> und leichten [[Koordinationsstörungen]].

== Gegenanzeigen ==
Valnoctamid erhöht die [[Blutserum|Serumkonzentration]] von Carbamazepin-10,11-epoxid, dem [[Metabolit|aktiven Metaboliten]] von [[Carbamazepin]],
manchmal bis zu einem toxischen Niveau, weil es die [[Epoxid]][[hydrolase]] hemmt.<ref name="carbamazepin">F. Pisani, A. Fazio, C. Artesi, G. Oteri, E. Spina, T. Tomson, E. Perucca: ''Impairment of carbamazepine-10,11-epoxide elimination by valnoctamide, a valpromide isomer, in healthy subjects''. In: ''[[British Journal of Clinical Pharmacology]]'', 1992, 34, S. 85–87; PMID 1352988.</ref>

== Chemie ==
Valnoctamid ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] [[Arzneistoff]], der wegen seiner zwei stereogenen Zentren (in 2- und 3-Position) vier [[Stereoisomer]]e aufweist: Die (2''R'',3''R'')-Form und die dazu enantiomere (2''S'',3''S'')-Form sowie das (2''S'',3''R'')-Isomer und das (2''R'',3''S'')-Isomer. Als Arzneistoff wird das ''Gemisch der vier Stereoisomere'' eingesetzt. Jedes der Stereoisomere
ist im Tiermodell gegen Epilepsie wirksamer als Valproinsäure, und eines davon – (2''S'',3''S'')-Valnoctamid – wurde im August 2003 von Isoherranen et al. als guter Kandidat für ein [[Antikonvulsivum]] beschrieben.<ref name="Isoherran">Nina Isoherranen, H. Steve White, Brian D. Klein, Michael Roeder, José H. Woodhead, [[Volker Schurig (Chemiker)|Volker Schurig]], Boris Yagen, Meir Bialer: ''Pharmacokinetic-pharmacodynamic relationships of (2S,3S)-valnoctamide and its stereoisomer (2R,3S)-valnoctamide in rodent models of epilepsy''. In: ''Pharmaceutical Research'', 2003, 8, S. 1293–1301; PMID 12948028, [[doi:10.1023/A:1025069519218]].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antikonvulsivum]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Komplexe psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Valnoctamid - Versionsgeschichte

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