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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Valinomycin.svg|250px|Struktur von Valinomycin]]
| Andere Namen = Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl)
| Summenformel = C54H90N6O18
| CAS = {{CASRN|2001-95-8|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer = 217-896-6
| ECHA-ID = 100.016.270
| PubChem = 3000706
| ChemSpider =
| DrugBank = DB14057
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|94675|Name=Valinomycin|Abruf=2011-04-25}}</ref>
| Molare Masse = 1111,32 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 190 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) <ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref>{{RömppOnline |ID=RD-22-00082 |Name=Valinomycin |Abruf=2014-12-29}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Valinomycin|ZVG=111435|CAS=2001-95-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262|264|280|301+310|302+352+310|361+364}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Valinomycin''' ist ein Cyclodeca-[[Depsipeptid]] und zählt zu den [[Makrolid]]-[[Antibiotika]]. Es wird von mehreren [[Art (Biologie)|Arten]] von ''[[Streptomyces|Streptomyceten]]'' (z. B. ''Streptomyces fulvissimus'') produziert.

== Struktur ==
Valinomycin besteht aus den [[enantiomer]]en [[Aminosäuren]] L-[[Valin]] und D-Valin sowie den [[Hydroxysäuren]] L-[[Lactat]] und D-[[Hydroxyisovaleriansäure|Hydroxyisovalerat]].
Die [[Cyclopeptide|cyclische]] Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid-Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]3, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden [[Carbonsäureamide|Amid]]- und [[Ester]]-Bindungen.

== Eigenschaften ==
Valinomycin ist ein [[Ionophor]], das selektiv [[Kalium]]-Ionen transportiert.<ref>{{cite journal | author=Rose Lars und Jenkins ATA | title=The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes | journal=Bioelectrochem. | year=2007 | volume=70 | issue=2 | pages=387–393 | pmid=16875886 | language=en}}</ref><ref>{{cite journal | author=Cammann K | title=Ion-selective bulk membranes as models for biomembranes | journal=Top. Curr. Chem. | year=1985 | volume=128 | pages=219–258 | doi=10.1007/3-540-15136-2_8 | language=en}}</ref> Dabei wird K+ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das [[Membranpotential]] zusammen und die Zelle stirbt ab.<ref>{{cite journal | author= Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A und Kaasik A | title=Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones | journal= [[J Cell Physiol]] | year=2006 | volume=206 | issue=2 | pages=347–353 |pmid=16110491 | language=en}}</ref>

Die [[Gleichgewichtskonstante|Komplexbildungskonstante]] für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 106, während sie für den Natrium-Valinomycin-Komplex lediglich bei 10 liegt. Dieser große Unterschied (Selektivität) ist für die Transportvorgänge in biologischen Systemen von großer Wichtigkeit.

== Verwendung ==
Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.

== Weblinks ==
* The Virtual Museum of Minerals and Molecules: ''[https://virtual-museum.soils.wisc.edu/display/valinomycin/ Valinomycin]''

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Ionophor]]
[[Kategorie:Cyclopeptid]]
[[Kategorie:Transportprotein]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Makrolid]]

Valinomycin - Versionsgeschichte

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