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2026-01-23T20:55:15Z

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{{Begriffsklärungshinweis}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:L-Valin - L-Valine.svg|150px|L-Valin]]
| Strukturhinweis = Abbildung von L-Valin, dem natürlich vorkommenden Isomer
| Name = Valin
| Andere Namen = * 2-Amino-3-methylbutansäure
* 2-Aminoisovaleriansäure
* Abkürzungen:
** Val ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Dreibuchstabencode]])
** V ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Einbuchstabencode]])
| Summenformel = C5H11NO2
| CAS = * {{CASRN|72-18-4}} (L-Enantiomer)
* {{CASRN|640-68-6|Q27103152}} (D-Enantiomer)
* {{CASRN|516-06-3|Q27109943}} (DL-Enantiomerengemisch)
| EG-Nummer = 200-773-6
| ECHA-ID = 100.000.703
| PubChem = 6287
| ChemSpider = 6050
| ATC-Code = {{ATC|V06|}}
| DrugBank = DB00161
| Beschreibung = weißer Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="Merck">{{Merck|816006|Abruf=2019-12-25}}</ref>
| Molare Masse = 117,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = * 1,23 [[Gramm|g]]·cm−3 (L-Valin)<ref name="GESTIS" />
* 1,31 [[Gramm|g]]·cm−3 (DL-Valin)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * 315 [[Grad Celsius|°C]] (L-Valin)<ref name="GESTIS" />
* 302–303 [[Grad Celsius|°C]] (D-Valin)<ref name="GESTIS" />
* 283,5–285 [[Grad Celsius|°C]] (DL-Valin)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = * p''K''S, COOH = 2,29<ref name="Beyer/Walter"/>
* p''K''S, NH3+ = 9,72<ref name="Beyer/Walter">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.</ref>
| Löslichkeit = * mäßig in Wasser<ref name="GESTIS" />
** L-Valin: 88,5 g·l−1 bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
** D-Valin: 56 g·l−1 bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
* nahezu unlöslich in [[Diethylether]], [[Aceton]] und [[Benzol]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-22-00079|Name=Valin|Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=100444 |CAS=72-18-4 |Name=Valin |Abruf=2022-11-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Valin''', abgekürzt '''Val''' oder '''V''', ist in seiner natürlichen L-Form eine [[Essentielle Stoffe|essentielle]] [[proteinogen]]e [[Ständigkeit|α-]][[Aminosäure]], die in geringen Mengen in allen wichtigen [[Protein]]en vorkommt. Die Stoffbezeichnung leitet sich ab von lat. ''validus'' für kräftig und gesund. Isoliert wurde Valin erstmals 1901 durch [[Emil Fischer]] aus dem [[Casein]], einem Milchprotein. Strukturell leitet sich Valin durch Substitution des α-[[Wasserstoff]]atoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der [[Isovaleriansäure]] ab.

In der [[Alkoholische Gärung|alkoholischen Gärung]] wird Valin durch [[Backhefe|Hefeenzyme]] zu [[2-Methyl-1-propanol|Isobutanol]], einem Bestandteil des [[Fuselöle|Fuselöls]], vergoren ([[Aminosäuregärung]]). Spät geerntete Weintrauben haben einen signifikant höheren Aminosäuregehalt, auch Valingehalt.

== Isomere ==
Valin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei [[Enantiomer]]e. Wenn in diesem Text und in der wissenschaftlichen Literatur ohne jeden Zusatz „Valin“ erwähnt wird, ist stets das natürlich vorkommende L-Valin [Synonym: (''S'')-Valin] gemeint. In diesem Artikel betreffen die Angaben zur Physiologie ebenfalls alleine L-Valin.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Valin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-Valin || D-Valin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''S'')-Valin || (''R'')-Valin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Valin - L-Valine.svg|150px|L-Valin]] || [[Datei:D-Valine.svg|155px|D-Valin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|72-18-4}} || {{CASRN|640-68-6|Q27103152}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|516-06-3|Q27109943}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 200-773-6 || 211-368-9
|-
| colspan="2" | 208-220-0 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.000.703}} || {{ECHA|100.010.336}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.007.474}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6287}} || {{PubChem|71563}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|1182}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[DrugBank]]
| {{DrugBank|DB00161|kurz}} || −
|-
| colspan="2" | − (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[FL-Nummer]]
| 17.028 || −
|-
| colspan="2" | 17.023 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q483752|Q483752]] || [[d:Q27103152|Q27103152]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q27109943|Q27109943]] (unspez.)
|-
|}

[[Racemat|Racemisches]] Valin [Synonyme: DL-Valin und (''RS'')-Valin] besitzt als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie eine wirtschaftliche Bedeutung. [[Enantiomer]]enreines D-Valin [Synonym: (''R'')-Valin] wird meist aus DL-Valin hergestellt und besitzt praktische Bedeutung bei der Herstellung von [[Cyclosporin]]. Die [[Racemisierung]] von L-Aminosäuren kann zur [[Aminosäuredatierung]] – einer Altersbestimmung für fossiles Knochenmaterial – herangezogen werden.<ref name="H.D.Jakubke">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref>

L-[[Isovalin]] und L-[[Norvalin]] sind [[Konstitutionsisomere]].

== Vorkommen ==
Da der menschliche Organismus Valin nicht herstellen kann, ist er auf die Zufuhr mit der Nahrung angewiesen. Die folgenden Beispiele für den Gehalt an [[Protein|proteinogen]] gebundenem Valin beziehen sich jeweils auf 100 g des Lebensmittels, zusätzlich ist der prozentuale Anteil am Gesamtprotein angegeben.<ref>[http://www.ars.usda.gov/ba/bhnrc/ndl Nährstoffdatenbank] des [[Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten|US-Landwirtschaftsministeriums]], 21. Auflage.</ref>
{|class="wikitable sortable"
! class="unsortable" | Lebensmittel !! Gesamtprotein !! Valin !! Anteil
|-
|Rindfleisch, roh
|style="text-align:right" | 21,26 g
|style="text-align:right" | 1055 mg
|style="text-align:right" | 5,0 %
|-
|Hähnchenbrustfilet, roh
|style="text-align:right" | 23,09 g
|style="text-align:right" | 1145 mg
|style="text-align:right" | 5,0 %
|-
|Lachs, roh
|style="text-align:right" | 20,42 g
|style="text-align:right" | 1107 mg
|style="text-align:right" | 5,4 %
|-
|Hühnerei
|style="text-align:right" | 12,58 g
|style="text-align:right" | {{0}} 859 mg
|style="text-align:right" | 6,8 %
|-
|Kuhmilch, 3,7 % Fett
|style="text-align:right" | {{0}} 3,28 g
|style="text-align:right" | {{0}} 220 mg
|style="text-align:right" | 6,7 %
|-
|Walnüsse
|style="text-align:right" | 15,23 g
|style="text-align:right" | {{0}} 753 mg
|style="text-align:right" | 4,9 %
|-
|Weizen-Vollkornmehl
|style="text-align:right" | 13,70 g
|style="text-align:right" | {{0}} 618 mg
|style="text-align:right" | 4,5 %
|-
|Mais-Vollkornmehl
|style="text-align:right" | {{0}} 6,93 g
|style="text-align:right" | {{0}} 351 mg
|style="text-align:right" | 5,1 %
|-
|Reis, ungeschält
|style="text-align:right" | {{0}} 7,94 g
|style="text-align:right" | {{0}} 466 mg
|style="text-align:right" | 5,9 %
|-
|Erbsen, getrocknet
|style="text-align:right" | 24,55 g
|style="text-align:right" | 1159 mg
|style="text-align:right" | 4,7 %
|-
|[[Spirulina]], getrocknet
|style="text-align:right" |60 g
|style="text-align:right" |2387 mg
|style="text-align:right" |4 %
|-
|[[Chlorella]], getrocknet
|style="text-align:right" |59 g
|style="text-align:right" |3800 mg
|style="text-align:right" |6,4 %
|}

Alle diese Nahrungsmittel enthalten praktisch ausschließlich chemisch gebundenes L-Valin als Proteinbestandteil, jedoch kein freies L-Valin.

Die Einschätzungen des Tagesbedarfs für gesunde Erwachsene reichen, je nach verwendeter Methode, von 10 bis 29 mg Valin pro Kilogramm Körpergewicht.<ref>A. V. Kurpad, M. M. Regan, T. Raj, J. V. Gnanou: ''Branched-chain amino acid requirements in healthy adult human subjects.'' In: ''J. Nutr.'' 136(1 Suppl); Jan 2006: S. 256S–263S; PMID 16365094.</ref>

== Biochemische Bedeutung ==
Valin wird als Baustein zur [[Proteinbiosynthese]] benötigt, ist aber bei proteinreicher Kost oder im Falle der Mobilisierung körpereigener Proteinreserven auch zur Energiegewinnung nutzbar. Beispielsweise dient Valin, wie die beiden anderen Aminosäuren mit verzweigter Kohlenstoffkette [[Leucin]] und [[Isoleucin]], der Ernährung des [[Muskulatur|Muskels]]. Das spielt eine Rolle bei längerer Anstrengung oder in [[Hunger]]phasen, wenn der Körper auf eigene Reserven zurückgreifen muss. Der Abbau von Valin liefert [[Coenzym A#Propionyl-CoA|Propionyl-CoA]], das nach Umsetzung zu [[Succinyl-CoA]] zur [[Anaplerotische Reaktionen|Auffüllung]] des [[Citratzyklus]] beiträgt.<ref>J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: ''Biochemie.'' 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 697–698, 735, 746; ISBN 978-3-8274-1800-5.</ref>

== Stoffwechselerkrankungen ==
Der Abbau von Valin ist unter anderem bei folgenden Stoffwechselkrankheiten gestört:

* [[Ahornsirupkrankheit]]
* [[Kombinierte Malon- und Methylmalonazidurie]] (CMAMMA)
* [[Methylmalonazidämie]]
* [[Propionazidämie]]

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Darstellung von Valin kann durch die [[Strecker-Synthese]] erfolgen. Ausgangsprodukt ist [[Isobutanal]] (Iso-Butyraldehyd):

[[Datei:Synthesis Valine.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese des Valins (Strecker-Synthese)]]

Bei der Strecker-Synthese entsteht DL-Valin. Zur Racematspaltung wird DL-Valin am Stickstoffatom acetyliert. Das so gebildete DL-''N''-Acetylvalin wird einer enzymatischen [[Racemat]]spaltung unterworfen. Das Enzym L-Acetylase hydrolysiert dabei enantioselektiv die Amidbindung im L-''N''-Acetylvalin zu Essigsäure und L-Valin, während D-''N''-Acetylvalin unverändert bleibt.

L-Valin kann auch durch [[Fermentation]], einem Verfahren der [[Biotechnologie]], direkt erhalten werden. Die Ausgangsstoffe sind abhängig von den verwendeten [[Bakterie]]nkulturen. So benötigt ''Bacillus lactofermentum'' [[Glucose]], ''B. flavum'' [[Essigsäure]] und ''Corneybacterium acetoacephilum'' [[Ethanol]] als Quelle für den Gerüstkohlenstoff. Um die Ausbeute zu erhöhen und die Bildung unerwünschter Produkte zu unterbinden, handelt es sich meist um speziell gezüchtete (genetisch modifizierte oder selektierte) Kulturen.

== Eigenschaften ==
Valin verfügt über eine [[lipophil]]e [[Seitenkette]]. Der [[Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient]] beträgt −2,26 (log KOW).<ref name="Hansch">C. Hansch; A. Leo; D. Hoekman: ''Exploring QSAR. Hydrophobic, electronic and steric constants'' ACS Professional Reference Book, American Chemical Society, Washington DC, 1995; ISBN 978-0-8412-2991-4.</ref> Der [[Isoelektrischer Punkt|isoelektrische Punkt]] liegt bei 5,96,<ref name="Hardy">P. M. Hardy: ''The Protein Amino Acids'' in G. C. Barrett (Herausgeber):'' Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids'', Chapman and Hall, 1985, ISBN 0-412-23410-6, S. 9.</ref> das [[Van-der-Waals-Volumen]] bei 105. Valin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. [[Zwitterion]] vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das [[Proton (Chemie)|Proton]] der [[Carboxygruppe]] an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der [[Aminogruppe]] wandert.

[[Datei:Betain-Valin.png|hochkant=1.45|mini|Zwitterionen von L-Valin (links) bzw. D-Valin (rechts)]]

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Valin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.

== Verwendung ==
Valin kann als Precursor (fertiger Baustein eines Produktmoleküles) die Ausbeute von [[Penicillin]]-bildenden Kulturen steigern.

Es ist Bestandteil von Energiedrinks und [[Infusion]]slösungen zur parenteralen Ernährung.<ref name="Ebel">[[Siegfried Ebel|S. Ebel]] und [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] (Herausgeber): ''Lexikon der Pharmazie'', Georg Thieme Verlag, 1987, S. 668, ISBN 3-13-672201-9.</ref>

Als Edukt für die gezielte Herstellung von [[enantiomer]]enreinen Stoffen besitzt (''S'')-Valin eine praktische Bedeutung in der Chemie.<ref>Karlheinz Drauz, [[Axel Kleemann]] und Jürgen Martens: ''Induktion von Asymmetrie durch Aminosäuren'', in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', 1982, Bd. 94, S. 590–613; ''Angewandte Chemie – International Edition English'', 1982, Bd. 21, S. 584–608.</ref><ref>[[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]]: ''Asymmetric Syntheses with Amino Acids'', in: ''[[Topics in Current Chemistry]]'', 1984, Bd. 125, S. 165–246.</ref>

== Literatur ==
* Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2.
* Jesse Philip Greenstein und Milton Winitz: ''Chemistry of Amino Acids'', John Wiley & Sons, 1962, Bände 1 bis 3, ISBN 0-471-32637-2.
* Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: ''Production and Utilization of Amino Acids'', in: ''Angewandte Chemie International Edition in English'' 1978, Bd. 17, S. 176–183. {{doi|10.1002/anie.197801761}}.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Valine|Valin}}
{{Wiktionary|Valin}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Valin-, Leucin- und Isoleucin-Stoffwechsel}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Navigationsleiste Aminosäuren}}

[[Kategorie:Proteinogene Aminosäure]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]
[[Kategorie:Butansäure]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Valin - Versionsgeschichte

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