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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Valganciclovir Diastereomers Structural Formulae.png|280px|Strukturformel von Valganciclovir]]
| Strukturhinweis = (''S'',''S'')-Diastereomer (links) und (''S'',''R'')-Diastereomer (rechts)
| Freiname = Valganciclovir
| Andere Namen = (''RS'')-5-Amino-3-[1-hydroxymethyl-2-(''S''-valyloxy)ethoxymethyl]-6,7-dihydro-3''H''-imidazo[4,5''d'']pyrimidin-7-on
| Summenformel = C14H22N6O5
| CAS = * {{CASRN|175865-60-8}}
* {{CASRN|175865-59-5|Q72515989}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 64147
| ChemSpider = 57721
| DrugBank = DB01610
| ATC-Code = {{ATC|J05|AB14}}
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum|Virostatika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 354,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = Hydrochlorid<ref>{{CL Inventory|ID=174039 |Name=2-[(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methoxy]-3-hydroxypropyl L-valinate |Abruf=2019-02-03 }}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|340|350|360|372}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Valganciclovir''' ist ein [[Virostatikum]] aus der Gruppe der [[Nucleosid]]analoga. Es ist der L-Valinylester von [[Ganciclovir]] und fungiert als [[Resorptionsester]]: während Ganciclovir infudiert werden muss, wird Valganciclovir nach peroraler Verabreichung gut resorbiert und verfügt über eine hohe [[Bioverfügbarkeit]]. Nach Resorption wird Valganciclovir im Körper zu dem eigentlich wirksamen Ganciclovir umgewandelt. Valganciclovir wird als [[Hydrochlorid]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Valganciclovir-Hydrochlorid |CAS=175865-59-5 |EG-Nummer=641-360-4 |ECHA-ID=100.169.153 |ZVG= |PubChem=135413534 |ChemSpider=99298 |Wikidata=Q72515989 }}</ref> als Arzneistoff im Medikament Valcyte® ([[Hoffmann-La Roche|Roche]]) zur Behandlung der [[Zytomegalie|Cytomegalievirusretinitis]] bei [[AIDS]]-Patienten verwendet.

Valganciclovir weist als [[Prodrug]] des Ganciclovir die gleichen Wirkungen und Nebenwirkungen wie dieses auf. Es sind dies z. T. lebensbedrohliche Störungen. Es wird über [[Neutropenie]] bis hin zur [[Agranulozytose]], [[Anämie]], [[Thrombozytopenie]], [[Durchfall]], [[Erbrechen]], [[Bauchschmerzen]], [[Kopfschmerz]], [[Neuropathie]]n und Leberzellschäden im Zusammenhang mit der Einnahme von Valganciclovir berichtet.<ref>Fachinformation Valcyte 450 mg Filmtabletten, Stand: Februar 2008.</ref> Es soll daher nur bei lebens- oder augenlichtbedrohenden Infektionen angewendet werden.

== Stereoisomerie ==
Valganciclovir enthält zwei Stereozentren. Prinzipiell gibt es also vier Stereoisomere. Das Stereozentrum am [[Valin]]rest ist einheitlich (''S'')-konfiguriert. Somit schränkt sich die Zahl der Stereoisomere auf ''zwei'' ein. Diese beiden Stereoisomere sind [[Diastereomer]]e mit verschiedenen chemischen, physikalischen und physiologischen Eigenschaften. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als [[Diastereomerengemisch]].

== Handelsnamen ==
Valganciclovir ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Valcyte im Handel erhältlich.<ref name="ROTE LISTE">[[Rote Liste (Arzneimittel)|ROTE LISTE]] 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 225.</ref><ref>Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Guanin]]
[[Kategorie:Butansäureester]]
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Propanol]]
[[Kategorie:Virostatikum]]

Valganciclovir - Versionsgeschichte

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