imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T21:09:55Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Valerensäure - Valerenic acid.svg|180px|Struktur von Valerensäure]]
| Andere Namen = (2''E'')-3-[(4''S'',7''R'',7a''R'')-3,7-Dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1''H''-inden-4-yl]-2-methylacrylsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C15H22O2
| CAS = {{CASRN|3569-10-6}}
| EG-Nummer = 609-163-8
| ECHA-ID = 100.112.154
| PubChem = 6440940
| ChemSpider = 4788689
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel">{{Literatur| Autor=Ernst Steinegger, [[Rudolf Hänsel]] | Titel=Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-08318-5 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=zRaBBwAAQBAJ | Seite=171 }} | Seiten=171 }}</ref>
| Molare Masse = 234,34 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 140–142 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Shmuel Yannai">{{Literatur| Autor=Shmuel Yannai | Titel=Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4200-6845-0 | Jahr=2003 | Online={{Google Buch | BuchID=eW20PCXIqv8C | Seite=1422 }} | Seiten=1422 }}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser<ref name="Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel" />
* gut löslich in Ethanol<ref name="Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel" />
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|51964|Name=Valerenic acid, analytical standard|Abruf=2019-06-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Valerensäure''' ist ein bicyclisches Sesqui[[terpen]], das im [[Echter Baldrian|Echten Baldrian]] (''Valeriana officinalis'') vorkommt. Dort dient sie als Indikator, da sie in den meisten anderen Arten der Gattung ''Valeriana'' nicht enthalten ist. Valerensäure ist nicht zu verwechseln mit [[Valeriansäure]], welches ein [[Trivialname]] für Pentansäure ist, welche ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt.

Valerensäure wirkt [[Muskelrelaxans|muskelrelaxierend]], [[spasmolytisch]] und [[Zentralnervensystem|ZNS-]]dämpfend.

Valerensäure ist ein [[allosterischer Modulator]] des [[GABA-Rezeptor|GABAA-Rezeptors]] und wirkt ''Chloridstrom''-verstärkend (Chloridstimulation). Dieser Effekt beschränkt sich allein auf Kanäle, die [[GABA-Rezeptor#Aufbau|β2]]- oder β3-Untereinheiten enthalten.<ref name="Khom">S. Khom, I. Baburin, S. Hering u. a.: ''Valerenic Acid Potentiates and Inhibits GABAA Receptors: Molecular Mechanism and Subunit Specificity.'' In: ''[[Neuropharmacology]].'' 53(1), 2007, S. 178–187, PMID 17585957.</ref> Die Säure dockt wahrscheinlich über die [[Loreclezol]]-[[Bindungsstelle]] an<ref name="Khom" /> und ist als [[Anxiolytikum]] erheblich wirksamer als ihr [[Ethyl]][[ester]].<ref>{{Literatur |Autor=F. Felgentreff, A. Becker, B. Meier, A. Brattström |Titel=Valerian extract characterized by high valerenic acid and low acetoxy valerenic acid contents demonstrates anxiolytic activity |Sammelwerk=[[Phytomedicine]] |Band=19 |Nummer=13 |Datum=2012 |Seiten=1216–1222 |DOI=10.1016/j.phymed.2012.08.003 |PMID=22944521}}</ref> Die Rezeptor-modulierende Aktivität wird von der [[Bioisosterie|isosteren]] [[Tetrazol]]-Verbindung, in der die [[Carboxygruppe]] durch einen ebenso sauren Tetrazolring ersetzt ist, um eine Größenordnung übertroffen.<ref>{{Literatur |Autor=S. Kopp, R. Baur, E. Sigel, H. Möhler, K. H. Altmann |Titel=Highly potent modulation of GABA(A) receptors by valerenic acid derivatives |Sammelwerk=[[ChemMedChem]] |Band=5 |Nummer=5 |Datum=2010 |Seiten=678–681 |DOI=10.1002/cmdc.201000062 |PMID=20235267}}</ref>

Zusätzlich hemmen Valerensäure und verwandte Sesquiterpene den Abbau des Neurotransmitters [[Gamma-Aminobuttersäure|γ-Aminobuttersäure]] (GABA).

Am [[5-HT-Rezeptor#„Höhere“ 5-HT-Rezeptoren (5-HT5, 5-HT6 und 5-HT7)|5-HT5A-Rezeptor]] wirkt Valerensäure als [[Partialagonist]].<ref>B. M. Dietz u. a.: ''Valerian extract and valerenic acid are partial agonists of the 5-HT5a receptor in vitro.'' In: ''Brain Res. Mol. Brain Res.'' 138(2), 2005, S. 191–197, PMID 15921820.</ref>

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Valerensaure}}
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Alkensäure]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Cyclopenten]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Psychotropes Terpenoid]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Valerensäure - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen