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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Valeraldehyde-Structural Formula V.1.svg|200px|Strukturformel von Valeraldehyd]]
| Andere Namen = * Pentanal ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''n''-Pentanal
* Amylaldehyd
* {{INCI|Name=VALERALDEHYDE |ID=41276 |Abruf=2020-05-06}}
| Summenformel = C5H10O
| CAS = {{CASRN|110-62-3}}
| EG-Nummer = 203-784-4
| ECHA-ID = 100.003.442
| PubChem = 8063
| ChemSpider = 7772
| DrugBank = DB01919
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 86,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,81 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −92 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 103 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 36 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,3944 (20 °C)<ref name="CRC90_3_414">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=414}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Valeraldehyd|ZVG=30790|CAS=110-62-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|332|317|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|280|303+361+353|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 175 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Valerianaldehyd |CAS-Nummer=110-62-3 |Abruf=2019-09-30}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4580 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Valeraldehyd''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''Pentanal''', seltener auch als '''Amylaldehyd''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aldehyde]]. Mit seinen [[Isomerie|isomeren]] Verbindungen [[Isovaleraldehyd]], [[2-Methylbutyraldehyd]] und [[Pivalaldehyd]] bildet er die Stoffgruppe der [[Pentanale]].

== Vorkommen ==
[[Datei:CDC edamame.jpg|mini|links|Sojabohnen enthalten natürlicherweise Pentanal]]
Natürlich kommt Pentanal in [[Färberdistel]]n,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> [[Sojabohne]]n,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> [[Echter Lorbeer|Echtem Lorbeer]],<ref name="Dr.Dukes 59950" /> [[Luzerne]],<ref name="Dr.Dukes 59950" /> [[Arabisches Bergkraut|Arabischem Bergkraut]],<ref name="Dr.Dukes 59950" /> [[Reis#Die Reispflanze Oryza sativa|Reis]] (''Oryza sativavor''),<ref name="Dr.Dukes 59950" /> [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]],<ref name="Dr.Dukes 59950" /> ''[[Rosa damascena]]'',<ref name="Dr.Dukes 59950" /> [[Sesam]]<ref name="Dr.Dukes 59950" /> und [[Kartoffel]]n<ref name="Dr.Dukes 59149" /> vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Valeraldehyd wird großtechnisch durch [[Hydroformylierung]] von [[Butene|But-1-en]] bei Temperaturen von 70 – 150 °C und Drücken von 10 – 200 bar hergestellt. Als [[Katalysator]]systeme werden meist [[Rhodium]]-[[Phosphate|Bisphosphit]][[Komplex (Chemie)|komplexe]] mit [[Sterische Hinderung|sterisch gehinderten]] [[Organische Chemie|organischen]] [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] [[Amine]]n, die eine [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] für ''n''-Pentanal von mindestens 90 % aufweisen, verwendet.
Die komplette Reaktion läuft dabei in [[Blasensäulenreaktor|Blasensäulen-]] oder [[Rührkessel]]reaktoren ab. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim [[Steamcracken]] anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden.<ref>{{Patent| Land=WO| V-Nr=2009146985A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehydgemischen mit hohem N-Pentanalanteil| A-Datum=2009-04-28| V-Datum=2009-12-10| Anmelder=Evonik Oxeno GmbH| Erfinder=Hans-Gerd Lüken et al}}</ref><ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=2802550B1| Titel=Langzeitstabiles Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehyden| A-Datum=2013-09-27| V-Datum=2016-01-13| Anmelder=Evonik Degussa GmbH| Erfinder=Dirk Fridag, Robert Franke, Dieter Hess, Markus Schwarz, Katrin Marie Dyballa, Hans-Gerd Lueken, Bart Hamers, Uwe Ernst}}</ref>

[[Datei:Industrielle Synthese von Valeraldehyd.svg|zentriert|hochkant=2|rahmenlos|Hydroformylierung von But-1-en zu Valeraldehyd]]

== Eigenschaften ==
Valeraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 6 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (50 g·m−3).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 205 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
Valeraldehyd wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als [[Vulkanisationsbeschleuniger]] verwendet. Aus Valeraldehyd erhält man durch [[Aldolkondensation]] [[2-Propyl-2-heptenal]], das zum gesättigten verzweigten Alkohol [[2-Propylheptanol]] (2-PH) [[Hydrierung|hydriert]] wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-[[Weichmacher]] [[Bis(2-propylheptyl)phthalat|Di-2-propylheptyl-phthalat]] und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu [[Lungenödem]]en führen. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 59149">
{{DrDukesDB |ID=59149 |Typ=c |Name=N-PENTANAL |Abruf=2023-07-25}}
</ref>
<ref name="Dr.Dukes 59950">
{{DrDukesDB |ID=59950 |Typ=c |Name=PENTANAL |Abruf=2023-07-25}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkanal]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Valeraldehyd - Versionsgeschichte

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