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Valaciclovir - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Valacyclovir Structural Formulae.png|250px|Struktur von Valaciclovir]]<br />
| Freiname = Valaciclovir<br />
| Andere Namen = (''S'')-2-[(2-Amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)-methoxy]ethyl-2-amino-3-methyl-butanoat<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>N<sub>6</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|124832-26-4}} ([[freie Base]])<br />
* {{CASRN|124832-27-5|Q27888031}} ([[Hydrochlorid]])<ref>{{Substanzinfo|Name=Valacyclovir Hydrochlorid |CAS=124832-27-5 |EG-Nummer=641-092-8 |ECHA-ID=100.168.872 |PubChem=60772 |ChemSpider=54769 |Wikidata=Q27888031 }}</ref><br />
| EG-Nummer = 603-015-6 <br />
| ECHA-ID = 100.114.479<br />
| PubChem = 135398742<br />
| ChemSpider = 54770<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AB11}}<br />
| DrugBank = DB00577<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 324,34 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|V9889|Name=Valacyclovir hydrochloride hydrate|Abruf=2011-04-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid-Hydrat<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Valaciclovir''' ist ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] der [[Nukleinbasen|Nukleinbase]] [[Guanin]]. Es wird als [[Virostatikum]] bei Erkrankungen mit dem [[Varizella-Zoster-Virus]] (beispielsweise bei schwer verlaufendem oder generalisiertem [[Herpes Zoster]]) und mit [[Herpes-simplex-Viren]] eingesetzt.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Valaciclovir ist ein sogenanntes [[Prodrug]] von [[Aciclovir]] und wird im Körper in dieses umgewandelt. Vorteile von Valaciclovir sind eine schnellere Resorption aus dem Darm und eine höhere [[Bioverfügbarkeit]] (etwa 55 % im Vergleich zu 10 %). Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen von Aciclovir.<br />
<br />
== Stereoisomerie ==<br />
Valaciclovir ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Als [[Arzneistoff]] wird ausschließlich das (''S'')-[[Enantiomer]] eingesetzt. Valaciclovir ist ein [[Carbonsäureester|Ester]] der proteinogenen [[Aminosäure]] <small>L</small>-[[Valin]].<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Valaciclomed (A), Valdacir (A), Valtrex (D, A, CH), Viropel (A), zahlreiche Generika (A, CH)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Guanin]]<br />
[[Kategorie:Glycolether]]<br />
[[Kategorie:Glycolester]]<br />
[[Kategorie:Butansäureester]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>
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