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2025-06-02T20:52:54Z

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'''Urushiole''' sind eine Gruppe fester oder ölartiger [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], die in [[Sumachgewächse]]n wie dem [[Eichenblättriger Giftsumach|Giftsumach]] ''Toxicodendron quercifolium'', speziell in verschiedenen ''[[Rhus]]''-Arten wie [[Kletternder Gift-Sumach|Giftefeu]] (''Toxicodendron radicans'', {{enS|''poison ivy''}}), Gifteichen (''Toxicodendron diversilobum'', {{enS|''poison oak''}}, im amerikanischen Sprachraum ebenfalls ''Toxicodendron quercifolium'') und [[Lackbaum]] (''Rhus verniciflua'') sowie anderen Arten der Familie (z. B. [[Cashew]] und [[Mango]])<ref>{{Internetquelle |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6227468/ |werk=Pubmed |autor=Ippen H. |titel=Contact allergy to Anacardiaceae. A review and case reports of poison ivy allergy in central Europe |kommentar=abstract |sprache=en |abruf=2025-06-02}} </ref> vorkommen. Die Stoffgruppe trägt ihren Namen nach ihrem Vorkommen im Harz des Lackbaums, der als ''[[Urushi]]'' auch ein [[japan]]isches [[Kunsthandwerk]] bezeichnet.
[[Datei:Brenzcatechin.svg|miniatur|rechts|Die Stammsubstanz der Urushiole ist das [[Brenzcatechin]] oder ''1,2-Dihydroxybenzol'' (englisch ''Catechol'')]]

1906 isolierte Kisaburo Miyama (* 1873) in Japan eine Verbindung aus dem Lackbaum ''Rhus vernicifera'', die er ''Urushiole'' nannte. Anfang des 20. Jahrhunderts untersuchte [[Majima Rikō]] die Verbindungen näher und erkannte, dass es sich dabei um [[Brenzcatechin]]-Derivate handelt.

== Struktur, Vertreter und Eigenschaften ==
[[Datei:Toxicodendron pubescens.jpg|mini|rechts|Der [[Eichenblättriger Giftsumach|Eichenblättrige Giftsumach]] (''Toxicodendron pubescens'') wird im amerikanischen Raum als ''poison ivy'' bezeichnet.]]
Chemisch handelt es sich bei Urushiolen um [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des ''1,2-Dihydroxybenzols'' ([[Brenzcatechin]]). An den zentralen Brenzcatechinring ist jeweils ein gesättigter [[Alkylgruppe|Alkyl-]] (''3-Alkylbrenzcatechine'') oder [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] [[Alkenylgruppe|Alkenyl]]-[[Substituent]] (''3-Alkenylbrenzcatechine'') gebunden.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-21-00807|Name=Urushiole|Abruf=2014-06-08}}</ref> In den Giftpflanzen kommt immer ein Gemisch verschiedener Urushiole vor, wobei – je nach Pflanzenspezies verschieden – meist das Urushiol I und III den Hauptbestandteil ausmachen. Identifiziert wurden etwa 15 Substanzen, das gesättigte Urushiol I ist als einziger Vertreter ein Feststoff. Das als [[Lack]] verwendete, aus dem [[Lackbaum]] ''Toxicodendron vernicifluum'' extrahierte Gemisch ist eine gelbe, ölige Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 200–210 °C.

Alle Urushiole sind nur minimal löslich in Wasser, dagegen gut in [[Alkohole]]n und [[Diethylether]]. Die ungesättigten Vertreter II bis V neigen zur [[Polymerisation]]. Lösungen in [[Methanol]] oder [[Ethanol]] werden schon bei Raumtemperatur vom Luftsauerstoff zu den entsprechenden ortho-[[Chinone]]n oxidiert.<ref name="crosby">Donald G. Crosby: ''The poisoned weed: plants toxic to skin.'' Oxford University Press, 2004, ISBN 978-0-1951-5548-8, S. 97–98.</ref>

{| class="wikitable float-left" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Name !! Grundstruktur !! Rest (R) !! Aggregatzustand !! Schmelzpunkt || CAS-Nummer
|-
| Urushiol I || rowspan=5 | [[Datei:Urushiol.svg|125px|Strukturgerüst der Uroshiole]] || -(CH2)14CH3 || fest || 58–59 °C<ref name=crosby/> || rowspan=5 | {{CASRN|53237-59-5|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| Urushiol II || -(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 || rowspan=4 | flüssig<ref name=crosby/>
|-
| Urushiol III || -(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3 ||
|-
| Urushiol IV || -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3 ||
|-
| Urushiol V || -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 ||
|-
| colspan=6 align="left" | Nach <ref name="Römpp"/>
|}
{{Absatz}}

== Biologische Eigenschaften ==
[[Datei:Poisonoak.jpg|miniatur|rechts|Die Gifteiche (''Toxicodendron diversilobum'')]]
Urushiole sind extrem potente [[Allergen]]e; durch Urushiole aus Giftefeu (''Poison ivy'') und -eiche (''Poison oak'') ausgelöste Kontaktallergien sind die häufigste Allergieform in den [[Vereinigte Staaten|USA]].<ref>Peter Altmeyer, Martina Bacharach-Buhles: ''Springer Enzyklopädie Dermatologie, Allergologie, Umweltmedizin.'' Springer, 2002, ISBN 978-3-540-41361-5, S. 585.</ref> Die toxische Wirkung der Stoffe beruht auf der Hemmung der [[Prostaglandine|Prostaglandin]]-Biosynthese. In-vitro-Studien mit Präparationen aus [[Hausschaf|Schafs]]-[[Samenblase]]n zeigten schon bei geringen Konzentrationen (37 μmol/l eines Extraktes aus ''Rhus radicans'') eine völlige Hemmung der Prostaglandinbildung.<ref>[[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]], K. Keller, [[Horst Rimpler|H. Rimpler]], G. Schneider: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis.'' Band 6: ''Drogen P–Z'', 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 978-3-540-52639-1, S. 456–463.</ref>

Die [[Allergie]] und die ausgelöste [[Kontaktdermatitis]] sind abhängig von der chemischen Struktur der Urushiole. In [[Nordamerika]], wo die meisten Fälle beschrieben werden, hat man beobachtet, dass diese Hautreaktionen vom Grad der Sättigung der [[Alkylgruppe]]n abhängen. In den meisten Individuen sind Urushiole mit mindestens zwei [[Doppelbindungen]] [[allergen]], und weniger als die Hälfte reagieren auf Urushiole mit nur gesättigten Alkylgruppen.<ref>Phillip M. Williford, Elizabeth F. Sherertz: ''Poison Ivy Dermatitis, Nuances in Treatment.'' In: ''Arch. Fam. Med.'' 1994;3:184-188; PMID 7994440.</ref> Dabei handelt es sich um eine echte Allergie, die über antigenpräsentierende [[T-Lymphozyt]]en vermittelt wird. Die Reaktion tritt nur bei vorheriger [[Sensibilisierung (Immunologie)|Sensibilisierung]] ein. Bei 50 bis 70 % der nordamerikanischen Bevölkerung kann diese Allergie ausgelöst werden.<ref>R. S. Kalish, J. A. Wood, A. LaPorte: ''Processing of urushiol (poison ivy) hapten by both endogenous and exogenous pathways for presentation to T cells in vitro.'' In: ''J. Clin. Invest.'' 1994;93(5):2039–2047; {{doi|10.1172/JCI117198}}.</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.giftpflanzen.com/toxicodendron_quercifolium.html Giftpflanzen.com: Urushiol]
* {{ChemSpider|4585726|Name=Urushiol V}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Natürliches Polyphenol| Urushiole]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Brenzcatechin| Urushiolee]]
[[Kategorie:Allergologie]]

Urushiole - Versionsgeschichte

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