https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=UridindiphosphatUridindiphosphat - Versionsgeschichte2026-06-02T23:24:14ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Uridindiphosphat&diff=1786467&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:07:31Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Uridindiphosphat protoniert.svg|250px|Struktur von Uridindiphosphat]]<br />
| Andere Namen =<br />
* Uridin-5’-trihydrogendiphosphat<br />
* UDP<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>12</sub>P<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|58-98-0}}<br />
| EG-Nummer = 200-409-6<br />
| ECHA-ID = 100.000.372<br />
| PubChem = 6031<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB03435<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 404,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Uridindiphosphat''' (kurz UDP) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Nukleotide]] ([[Ribonukleotide]]), welche sich vom [[Uridin]] ableitet. Es ist ein [[Ester]] der [[Diphosphorsäure]] mit dem [[Nukleosid]] Uridin und besteht aus einer [[Pyrophosphat]]gruppe, dem [[Zucker]] [[Ribose]] und der [[Nukleinbasen|Nukleinbase]] [[Uracil]].<br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Uridindiphosphat ist das bedeutendste, hauptsächlich am [[Kohlenhydratstoffwechsel]] beteiligte Uridin-Nucleotid und wirkt als [[Coenzym]] bei der [[Glykosylierung]].<ref>[http://www.tk.de/rochelexikon/ro40000/r40119.000.html Uridindiphosphat.] In: Roche Lexikon Medizin</ref><br />
<br />
Uridindiphosphat entsteht bei einer katalysierten Reaktion von [[Glycogenin]]. Diese katalysiert die Addition von [[Glucose]] an sich selbst, indem es die erste [[UDP-Glucose]], gebildet aus [[Uridintriphosphat|UTP]] und Glucose, an den Tyr-194-Rest seines [[Aktives Zentrum|aktiven Zentrums]] bindet, wobei Uridindiphosphat entsteht.<br />
<br />
Glycogenin + [[Datei:UDP-alpha-D-Glucose.svg|240px|UDP-Glucose]] &nbsp;<math>\longrightarrow</math>&nbsp;<br /><br />
&nbsp;<math>\longrightarrow</math>&nbsp; [[Datei:Glykosylglykogenin.svg|160px|Glc-Glycogenin]] + [[Datei:Uridindiphosphat2.svg|190px|UDP]]<br />
<br />
UDP ist auch der Ausgangsstoff für die Synthese von dTTP ([[Desoxythymidintriphosphat]]), das für die DNA-Synthese gebraucht wird. Hierbei wird zunächst UDP durch die [[Ribonukleotid-Reduktase]] zu dUDP umgesetzt. Nach Dephosphorylierung zum dUMP wird dieses durch die [[Thymidylat-Synthase]] zum dTMP methyliert (vgl. Abbildung rechts). Als Methylgruppendonor fungiert hier ''N''<sup>5</sup>,''N''<sup>10</sup>-Methylen[[tetrahydrofolat]]. Das entstehende dTMP wird zum Triphosphat (dTTP) phosphoryliert und kann zur DNA-Synthese genutzt werden.<br />
<br />
[[Datei:Cycle Synthesis dTMP.svg|mini|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von dTMP ('''1b''') aus dUMP ('''1a'''). Bei der Reaktion wird ''N''<sup>5</sup>,''N''<sup>10</sup>-Methylentetrahydrofolat ('''4''') zu 7,8-Dihydrofolat ('''2''') umgesetzt, was die Thymidylat-Synthase ({{EC|2.1.1.45}}) ('''A''') katalysiert. Dieses wird unter [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]]-Verbrauch zu Tetrahydrofolat ('''3''') durch die [[Dihydrofolatreduktase|Dihydrofolat-Reduktase]] ({{EC|1.5.1.3}}) ('''B''') reduziert. Die Serinhydroxymethyl-Transferase ({{EC|2.1.2.1}}) ('''C''') regeneriert ''N''<sup>5</sup>,''N''<sup>10</sup>-Methylentetrahydrofolat schließlich unter Verbrauch von [[Serin]].]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Uridinphosphat2}}<br />
[[Kategorie:Nukleotid]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidindion]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]<br />
[[Kategorie:Diphosphat]]</div>imported>ChemoBot