https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=UrethanUrethan - Versionsgeschichte2026-06-07T20:35:58ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Urethan&diff=313562&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:37:26Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Urethan.svg|200px|Struktur von Urethan]]<br />
| Andere Namen = * Ethylcarbamat<br />
* Ethylurethan<br />
* Amidokohlensäureethylester<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|51-79-6}}<br />
| EG-Nummer = 200-123-1<br />
| ECHA-ID = 100.000.113<br />
| PubChem = 5641<br />
| ChemSpider = 5439<br />
| DrugBank = DB04827<br />
| Beschreibung = farb- und geruchlose Kristalle<ref name="GESTIS"/><br />
| Molare Masse = 89,09 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,98 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup> (21 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylcarbamat|ZVG=510233|CAS=51-79-6|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 49 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = 185 °C<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * sehr leicht in Wasser (2000 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Chloroform]], [[Benzol]] und [[Glycerin]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-21-00713|Name=Urethan|Abruf=2014-03-10}}</ref><br />
| Brechungsindex = 1,4144 (51 °C)<ref name="CRC90_3_240">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=240}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.113|Name=Urethane|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|350}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|301+312+330|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| Standardbildungsenthalpie = −517,1 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Urethan''' (C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub>) gehört zur chemischen [[Stoffgruppe]] der [[Carbamate]].<br />
<br />
== Allgemein ==<br />
Urethan ist nicht, wie der Name es vermuten lässt, das [[Monomer]] von [[Polyurethan]]. Vielmehr besitzt Urethan die gleiche funktionelle Gruppe wie Polyurethan, nämlich die Urethan-Gruppe (–NH–CO–O–), die im Polyurethan in hoher Anzahl vorhanden ist. Urethan entsteht formal bei der Reaktion von [[Isocyansäure]] (HN=C=O) mit z.&nbsp;B. [[Ethanol]] oder anderen Alkoholen. Die Verbindungsklasse der Urethane bezeichnet also auch eine Stoffklasse, die die oben genannte funktionelle Gruppe enthält, nicht nur das Urethan, das eine Ethylgruppe (Ethylcarbamat) trägt. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Di-, Tri oder [[Polyisocyanate]]n und mehrwertigen Alkoholen.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Urethan kann durch die Einwirkung von [[Ammoniak]] auf [[Diethylcarbonat]] oder durch gemeinsames Aufheizen von [[Harnstoffnitrat]] mit [[Ethanol]] hergestellt werden. Des Weiteren kann es auch durch Erhitzen (100&nbsp;°C) äquimolarer Mengen [[Harnstoff]] und Ethanol bei Anwesenheit katalytisch wirkender konzentrierter [[Schwefelsäure]] erzeugt werden.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Urethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in [[Brot]], [[Wein]] und [[Fermentation|fermentierten]] Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus [[Steinobst]] ([[Kirschwasser]], [[Zwetschgenwasser]], [[Mirabellenbrand]]) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als [[karzinogene]] (krebserregende) Verbindung bekannt. In der [[Schweiz]] gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1&nbsp;mg/l in [[Spirituosen]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Vor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von [[Leukämie]]n und [[Krampfadern|Varize]]n eingesetzt. In der tierexperimentellen Forschung dient es als langwirkendes Injektions[[narkotikum]]. Das ebenfalls intravenös verabreichte Narkotikum '''''Hedonal''''' war ein 1899 von [[Heinrich Dreser]] synthetisierter Urethanabkömmling und wurde um 1908 vor allem im russischen Raum, etwa von Nicholas P. Krakow<ref>N. P. Krakow: ''Über die Hedonal-Chloroformnarkose.'' In: ''Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie.'' Supplement 317, 1908.</ref><ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 15 und 25.</ref> verwendet.<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Urethan schädigt die Blutbildungsorgane, [[Leber]] und das [[Zentrales Nervensystem|Zentrale Nervensystem]]. Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung]] hat Urethan in die Kategorie 2A („wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen“) eingestuft.<ref name="PMID20529350">D. W. Lachenmeier, M. C. Lima, I. C. Nóbrega, J. A. Pereira, F. Kerr-Corrêa, F. Kanteres, J. Rehm: ''Cancer risk assessment of ethyl carbamate in alcoholic beverages from Brazil with special consideration to the spirits cachaça and tiquira.'' In: ''[[BMC Cancer]].'' Band 10, Juni 2010, S.&nbsp;266, {{DOI|10.1186/1471-2407-10-266}}, PMID 20529350, {{PMC|2892455}} (Review).</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* M. Rupp: ''Ethylcarbamat - wie gefährlich ist es wirklich? Toxikologische Bewertung.'' In: ''Kleinbrennerei''. Heft 6, Band 3, 2005.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
<br />
{{Wiktionary}}<br />
* [https://www.ua-bw.de/pub/beitrag.asp?subid=2&Thema_ID=2&ID=961&Pdf=No ''CVUA Karlsruhe: neue und sichere Methode zur Bestimmung von Ethylcarbamat in Steinobstbränden'']<br />
* [http://www.xn--untersuchungsmter-bw-nzb.de/pub/beitrag.asp?subid=0&Thema_ID=2&ID=531&Pdf=False&Aktuell=False ''Informationen der Chemischen und Veterinäruntersuchungsämter Baden-Württembergs über Ethylcarbamat'']<br />
* [http://www.ulmer.de/artikel.dll?AID=129587 ''Kleinbrennerei: Ethylcarbamat (EC): Fragebögen ausgewertet'']<br />
* {{internetquelle| url=https://www.ua-bw.de/uploaddoc/cvuaka/ethylcarbamat.pdf| titel=Ethylcarbamatin Steinobstbränden - Entstehung und Vermeidung| hrsg=Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe| format=pdf| datum=2003-02-11| abruf=2021-02-20}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]</div>imported>ChemoBot