https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=UrapidilUrapidil - Versionsgeschichte2026-06-01T11:52:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Urapidil&diff=979820&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:34:49Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Urapidil Structural Formulae V.1.svg|350px|Strukturformel von Urapidil]]<br />
| Freiname = Urapidil<br />
| Andere Namen = 6-<nowiki/>{3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propyl}amino-1,3-dimethyl-2,4(1''H'',3''H'')-pyrimidinedion<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>29</sub>N<sub>5</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|34661-75-1}}<br />
* {{CASRN|64887-14-5|Q27286781|KeinCASLink=1}} <small>(Urapidil-[[Hydrochlorid]])</small><br />
| EG-Nummer = 252-130-4<br />
| ECHA-ID = 100.047.377<br />
| PubChem = 5639<br />
| ChemSpider = 5437<br />
| ATC-Code = {{ATC|C02|CA06}}<br />
| DrugBank = DB12661<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antihypertensivum|Antihypertensiva]]<br />
| Wirkmechanismus = [[α1-Adrenozeptor|α<sub>1</sub>-Adrenozeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]<br />
| Molare Masse = 387,48 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 156–158 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=34661-75-1|Name=Urapidil|Abruf=}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = Wasser: 157 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C<ref name="ChemIDplus"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|U100|Name=Urapidil hydrochloride|Abruf=2025-09-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=520 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Urapidil''' ist ein [[Antihypertensivum]] (blutdrucksenkendes Mittel) aus der Gruppe der [[Α1-Adrenozeptor|α<sub>1</sub>-Adrenozeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisten]], wirkt vor allem auf Arterien gefäßerweiternd (vasodilatierend) und wird vor allem bei akuten [[Blutdruck]]erhöhungen eingesetzt.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Anwendung ===<br />
Urapidil ([[intravenös]]) ist bei der [[Hypertensive Krise|hypertensiven Krise]] in über die Vene verabreichten Dosierungen bei Erwachsenen von 10 bis 50 mg und mehr<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 69.</ref> eine Alternative zu [[Calciumantagonist]]en und [[Nitrat]]en. [[Peroral]] kann es in der Kombinationstherapie der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] eingesetzt werden.<br />
<br />
=== Nebenwirkung ===<br />
Als Nebenwirkungen werden häufig (1–10 %) [[Übelkeit]], [[Kopfschmerz]] und [[Vertigo|Schwindel]], selten (<&nbsp;1 %) [[Arrhythmie]]n, [[Müdigkeit]] und [[Schweißausbruch|Schweißausbrüche]] beobachtet.<br />
<br />
=== Kontraindikationen ===<br />
Während der [[Schwangerschaft]] und der [[Stillzeit]] ist Urapidil kontraindiziert.<ref>''Fachinformation Ebrantil<sup>®</sup>.'' Juni 2009.</ref><br />
<br />
=== Interaktionen ===<br />
Urapidil wirkt mit allen blutdrucksenkenden Mitteln additiv, was zu einer [[Hypotonie|hypotonen]] Kreislaufsituation (überstarke Blutdrucksenkung) führen kann. Die Wirkung wird auch durch [[Alkoholkonsum]] verstärkt. Bei der gleichzeitigen Gabe des [[Antihistaminikum]]s [[Cimetidin]] kann der Urapidil-Serumspiegel bis zu 15 % erhöht sein.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
=== Pharmakodynamik ===<br />
Urapidil vermittelt über eine Blockade von peripheren, postsynaptischen [[Alpha-1-Adrenozeptor|α<sub>1</sub>-Rezeptoren]] eine Abnahme des Gefäßwiderstandes und damit eine Senkung des [[systolisch]]en und [[diastolisch]]en Blutdrucks. Darüber hinaus stimuliert es zentrale [[Serotoninrezeptor]]en vom Typ 5-HT<sub>1A</sub>, wodurch eine Gegenreaktion ([[Tachykardie|Reflextachykardie]]) des [[Sympathisches Nervensystem|sympathischen Nervensystems]] verhindert wird.<br />
<br />
=== Pharmakokinetik ===<br />
Nach der intravenösen Anwendung tritt ein zweiphasiger Verlauf der Konzentration im [[Blutserum|Serum]] auf, der initial durch Verteilungsvorgänge und in der zweiten Phase durch Elimination bedingt ist. Die [[Metabolisierung]] geschieht hauptsächlich in der [[Leber]], wobei vor allem unwirksame Metaboliten entstehen. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 70 % über die [[Niere]], der Rest fäkal. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt 2,7&nbsp;Stunden, bei Leber- und Nierenerkrankungen wesentlich länger, weshalb in diesem Fall eine Dosisreduktion notwendig ist. Urapidil durchdringt die [[Blut-Hirn-Schranke]] und ist [[plazenta]]gängig.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
[[Monopräparat]]e (etwa als Urapidilhydrochlorid): Ebrantil (D, A, CH), Hypotrit (A), Eupressyl (F), Tachyben (A), Mediatensyl (F) sowie [[Generika]] (D).<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Karow, Lang-Roth: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.'' 14. Auflage 2005. Eigenverlag.<br />
* Gebrauchs- und Fachinformation ''Ebrantil<sup>®</sup>'', Altana Pharma, 2002.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Pyrimidindion]]<br />
[[Kategorie:Enamin]]<br />
[[Kategorie:Piperazin]]<br />
[[Kategorie:Anisidin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Notfallmedikament]]<br />
[[Kategorie:Alphablocker]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot