https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=UracilUracil - Versionsgeschichte2026-06-06T00:49:13ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Uracil&diff=23855&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T20:07:22Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Uracil.svg|150px|Strukturformel von Uracil]]<br />
| Andere Namen = * Pyrimidin-2,4(1''H'',3''H'')-dion<br />
* 2,4-Pyrimidindion<br />
<br />
* {{INCI|Name=URACIL|ID=59986|Abruf=2020-12-28}}<br />
<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|66-22-8}}<br />
| EG-Nummer = 200-621-9<br />
| ECHA-ID = 100.000.565<br />
| PubChem = 1174<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB03419<br />
| Beschreibung = weißer, pulvriger Feststoff<ref name="Alfa">{{Alfa|A15570|Name=Uracil, 99+%|Abruf=2019-12-06}}</ref><br />
| Molare Masse = 112,09 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 334 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck">{{Calbiochem|6630|Name=Uracil|Abruf=2015-12-07}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = mäßig löslich in kaltem Wasser<ref name="Alfa" />, leicht löslich in heißem Wasser<ref name="Merck" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Alfa" /><br />
| Standardbildungsenthalpie = −429,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Uracil''' (U, Ura) ist eine der vier wichtigsten [[Nukleinbase]]n in der [[RNA]], zusammen mit [[Adenin]], [[Cytosin]] und [[Guanin]]. In der [[DNA]] steht an seiner Stelle [[Thymin]]. Es ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]] mit einem [[Pyrimidin]]grundgerüst und zwei [[Substituent]]en ([[Sauerstoff]]atome an den Positionen 2 und 4). Die [[Nukleoside]] von Uracil sind das [[Uridin]] in der RNA und das sehr seltene [[Desoxyuridin]] in der DNA. In der Watson-Crick-[[Basenpaarung]] bildet es zwei [[Wasserstoffbrücken]] mit Adenin.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Uracil wurde 1900 in [[Marburg]] als ein Spaltprodukt des [[Nuklein]]s aus Hefe von dem Italiener [[Alberto Ascoli]] isoliert,<ref>{{Literatur |Autor=Alberto Ascoli |Hrsg=Hoppe-Seyler |Titel=Ueber ein neues Spaltprodukt des Hefenucleins. |Sammelwerk=Zeitschrift für physiologische Chemie |Band=31 |Nummer=1–2 |Datum=1900-10-02 |Seiten=161–164 |DOI=10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161}}</ref> beraten durch seinen Lehrer [[Albrecht Kossel]].<ref>Siehe auch Danksagung auf [https://web.archive.org/web/20180512002431/https://books.google.com/books?id=SXtNAAAAYAAJ&pg=PA161#v=onepage&q&f=false S.&nbsp;164].</ref> Der Name für Uracil geht jedoch auf den Leipziger Chemiker Robert Behrend zurück, der 1885 die Struktur dieser Verbindung aus dem [[Methylgruppe|Methyl]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] hergeleitet hatte – bei seinen Versuchen, Abkömmlinge der [[Harnsäure]] zu synthetisieren.<ref>{{Literatur |Autor=Robert Behrend |Titel=Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe. |Sammelwerk=Justus Liebigs Annalen der Chemie |Band=229 |Nummer=1–2 |Datum=1885-03-04 |Seiten=1–44 |DOI=10.1002/jlac.18852290102}}</ref><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Uracil lässt sich durch Kondensation von [[Harnstoff]] mit [[3-Oxopropansäure]] („Formylessigsäure“, C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub>) erhalten. Die C<sub>3</sub>-Komponente ist jedoch in diesem Fall nicht lagerfähig und wurde daher durch [[Äpfelsäure]] ersetzt. Diese wird in konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung [[Decarbonylierung|decarbonyliert]], verliert also [[Kohlenmonoxid]]. Die ''in situ'' gebildete 3-Oxopropansäure kondensiert mit dem Harnstoff in der schwefelsauren Lösung unter zweifacher Abspaltung von Wasser.<br />
<br />
:[[Datei:Uracilsynthese k.svg|rahmenlos|400px|Synthese von Uracil aus Äpfelsäure über 3-Oxopropansäure]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Uracil ist ein weißer, pulvriger Feststoff, der bei 341&nbsp;°C schmilzt.<ref name="Merck" /><br />
<br />
Die Verbindung wurde beim [[Hydrolyse|hydrolytischen Abbau]] von Nukleinsäuren entdeckt. Eine [[Röntgenkristallstrukturanalyse]] bewies, dass von den möglichen [[Tautomerie|tautomeren]] Formen im festen Zustand (mehrere desmotrope Formen existieren) die Dioxo-Form vorliegt.<ref>R. F. Stewart, L. H. Jensen: „Redetermination of the crystal structure of uracil“, ''[[Acta Cryst]]'', '''1947''', ''23'', S.&nbsp;1102–1105 ([[doi:10.1107/S0365110X67004360]]).</ref><br />
<br />
:[[Datei:Uracil tautomerism.svg|rahmenlos|600px|Tautomere Formen von Uracil]]<br />
<br />
Uracil ist eine schwache Säure (pK<sub>a</sub> = 9,45). Die Aciditätskonstante liegt im Bereich von Phenol (pK<sub>a</sub> = 10,0) und anderen Enolen. Im Uracil-Anion ist die negative Ladung delokalisiert ([[Mesomerie|mesomere]] Grenzstrukturen). Daher löst sich Uracil in wässrigen Alkalien und wässrigem Ammoniak.<br />
<br />
:[[Datei:Uracil acid.svg|rahmenlos|400px|Dissoziation von Uracil]]<br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Uracil kommt im Körper hauptsächlich an [[Ribose]]phosphat gebunden vor, entweder als eines der [[Nukleotide]] Uridinmonophosphat (UMP), Uridindiphosphat (UDP) oder [[Uridintriphosphat]] (UTP) oder als Bestandteil der [[Ribonukleinsäure]] (RNA).<br />
<br />
=== Bestandteil der RNA ===<br />
Uracil bildet über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die [[Basenpaarung]] zu [[Adenin]] mit zwei [[Wasserstoffbrücken]] aus.<br />
<br />
:[[Datei:Base pair AU.svg|mini|ohne|Strukturformel eines A-U-Basenpaars]]<br />
<br />
Physiologisch wird Uracil nur in die einsträngige RNA, nicht aber in die doppelsträngige [[Desoxyribonukleinsäure]] (DNA) eingebaut. Zur Paarung mit Adenin kommt es während der [[Transkription (Biologie)|Transkription]], in den Schleifen (''Loops'') der [[tRNA]] und während der [[Translation (Biologie)|Translation]] ([[Proteinbiosynthese]]).<br />
<br />
=== Nukleoside ===<br />
Uracil bildet mit Ribosen zwei verschiedene [[Nukleoside]], das [[Uridin]] (U) (Verknüpfung über das N<sup>1</sup>-Atom) und das [[Pseudouridin]] (Ψ) (Verknüpfung über das C<sup>5</sup>-Atom).<br />
<br />
:[[Datei:Synthesis of Pseudouridine.svg|mini|ohne|400px|Pseudouridin (rechts) wird aus Uridin (links) durch eine Ψ-Synthase gebildet.]]<br />
<br />
=== Nukleotide ===<br />
Über die [[Phosphorylierung]] des Uridins am C<sup>5</sup>-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen [[Nukleotide]]n [[Uridinmonophosphat]] (UMP), [[Uridindiphosphat]] (UDP) und [[Uridintriphosphat]] (UTP).<br />
<br />
:[[Datei:Uridintriphosphat protoniert.svg|mini|ohne|250px|Strukturformel von UTP]]<br />
<br />
=== Vergleich von Uracil und Thymin ===<br />
[[Datei:DesaminierungCtoU.png|mini|300px|Desaminierung von Cytosin (C) zu Uracil (U)]]<br />
<br />
In RNA kommen als [[Nukleobase]]n neben den [[Nukleinbasen#Purin-Basen|Purin-Basen]] [[Adenin]] (A) und [[Guanin]] (G) die beiden [[Nukleinbasen#Pyrimidin-Basen|Pyrimidin-Basen]] [[Cytosin]] (C) und Uracil (U) vor, in DNA anstelle von Uracil das [[Thymin]] (T). Aus einem Cytosin kann relativ einfach durch [[Desaminierung]] und [[Hydrolyse]] ein Uracil entstehen, wodurch dann die [[Basensequenz]] geändert (mutiert) wird und die in der Nukleotidsequenz [[Genetischer Code|genetisch codierte]] Information verändert werden kann.<br />
<br />
[[Datei:Thymin.svg|mini|160px|links|Thymin (T)]]<br />
<br />
Vom Uracil unterscheidet sich Thymin durch eine zusätzliche Methylgruppe ([[5-Methyluracil|5-Methyl-Uracil]]); es kann daher nicht ganz so einfach aus Cytosin entstehen. In einer DNA auftretendes Uracil kann von spezifischen Reparaturenzymen als mutierte Base erkannt, entfernt und gegen Cytosin ausgetauscht werden ([[DNA-Reparatur#Reparatur von DNA-Schäden|Basenexzisionsreparatur]]).<br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
=== Biochemischer Abbau ===<br />
Uracil wird zu [[Kohlenstoffdioxid]] (CO<sub>2</sub>), zwei [[Ammoniumion]]en (NH<sub>4</sub><sup>+</sup>) und [[3-Oxopropansäure]] abgebaut. Letzteres reagiert weiter zu [[Malonyl-CoA]], das zum Beispiel in der [[Fettsäuresynthese]] Verwertung finden kann.<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Verwandte Verbindungen und Derivate ==<br />
{| class="wikitable left" style="text-align:center"<br />
|-<br />
| [[Datei:Dihydrouracil.svg|70px]]<br />
| [[Datei:1-Methyluracil Structural Formula V2.svg|75px]]<br />
| [[Datei:3-Methyluracil.svg|100px]]<br />
| [[Datei:Thymin.svg|120px]]<br />
| [[Datei:Fluorouracil.png|100px]]<br />
| [[Datei:5-Chlorouracil.svg|110px]]<br />
| [[Datei:5-Bromouracil structure.png|110px]]<br />
| [[Datei:5-Ioduracil Structural Formula V2.svg|110px]]<br />
|-<br />
| [[Dihydrouracil]]<br />&nbsp;<br />
| [[1-Methyluracil]]<br />&nbsp;<br />
| [[3-Methyluracil]]<br />&nbsp;<br />
| [[5-Methyluracil]]<br />(= Thymin)<br />
| [[5-Fluoruracil]]<br />&nbsp;<br />
| [[5-Chloruracil]]<br />&nbsp;<br />
| [[5-Bromuracil]]<br />&nbsp;<br />
| [[5-Ioduracil]]<br />&nbsp;<br />
|}<br />
<br />
{| class="wikitable left" style="text-align:center"<br />
|-<br />
| [[Datei:D-glucopyranosyloxymethyluracil.svg|200px]]<br />
|-<br />
| [[Glucopyranosyloxymethyluracil]]<br />&nbsp;<br />
|}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel|Pyrimidinstoffwechsel – Auf- und Abbau von Uracil}}<br />
{{Commonscat|Uracil}}<br />
{{Commonscat|Uracil derivatives|Uracilderivate}}<br />
* {{HMDB|00300|Name=Uracil|Abruf=2013-10-12}}<br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4187149-2}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nucleinbase]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidindion]]</div>imported>ChemoBot