imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:26:57Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Undecan Skelett.svg|300px|Struktur von Undecan]]
| Name =
| Andere Namen = * ''n''-Undecan
* Undekan
* ''n''-Undekan
* Hendekan
* {{INCI|Name=UNDECANE|ID=85415|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C11H24
| CAS = {{CASRN|1120-21-4}}
| EG-Nummer = 214-300-6
| ECHA-ID = 100.013.001
| PubChem = 14257
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 156,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,74 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Undecan|ZVG=510707|CAS=1120-21-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −26 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 196 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *0,55 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 2,27 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 4,05 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="Merck">{{Merck|109795|Name=n-Undecan|Abruf=2018-01-21}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4164 (20 °C)<ref name="CRC90_3_516">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=516}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|304}}
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}
| P = {{P-Sätze|304+340|310|331|210}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Undecan''' (auch '''''n''-Undekan''') ist eine farblose [[Flüssigkeit]] mit der [[Summenformel]] C11H24 bzw. CH3(CH2)9CH3, die in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] zu den unverzweigten [[Alkane]]n der [[Kohlenwasserstoff]]e gehört. Die Stoffgruppe der ''[[Undecane]]'' umfasst insgesamt 158 weitere, verzweigte Konstitutionsisomere. Es ist Bestandteil von Erdöl und daraus hergestellten Brennstoffen wie [[Petroleum]] und [[Dieselkraftstoff|Diesel]]. Außerdem kommt es in [[Pheromon]]en von [[Ameisen]] vor.

== Vorkommen ==
Undecan ist Bestandteil von Erdöl.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng |Titel=Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana |Verlag=Springer Nature |Datum=2021-08-09 |ISBN=978-3-030-79139-1 |Seiten=240 |Online=https://www.google.de/books/edition/Chemical_and_Process_Industries/Org8EAAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=alkanes%20crude%20oil%20refinery&pg=PA240&printsec=frontcover |Abruf=2025-12-28}}</ref> Undecan ist als Alarmpheromon bei Arten der Gattungen [[Wegameisen]] (''Lasius'') und [[Waldameisen]] (''Formica'') bekannt.<ref>Drijfhout, Falko P., Ricarda Kather, and Stephen J. Martin. "The role of cuticular hydrocarbons in insects." ''Behavioral and chemical ecology'' (2009): 91-114.</ref> Dazu gehört zum Beispiel ''[[Formica argentea]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Erika L. Lenz, Michelle O. Krasnec, Michael D. Breed |Titel=Identification of Undecane as an Alarm Pheromone of the Ant Formica argentea |Sammelwerk=Journal of Insect Behavior |Band=26 |Nummer=1 |Datum=2013-01 |DOI=10.1007/s10905-012-9337-5 |Seiten=101–108}}</ref> Bei der [[Starkbeborstete Gebirgswaldameise|Starkgeborsteten Gebirgswaldameise]] wirkt es sowohl als Alarmpheromon als auch als Sexualpheromon.<ref>{{Literatur |Autor=F. Walter, D. J. C. Fletcher, D. Chautems, D. Cherix, L. Keller, W. Francke, W. Fortelius, R. Rosengren, E. L. Vargo |Titel=Identification of the sex pheromone of an ant,Formica lugubris (Hymenoptera, Formicidae) |Sammelwerk=Naturwissenschaften |Band=80 |Nummer=1 |Datum=1993-01 |DOI=10.1007/BF01139755 |Seiten=30–34}}</ref> Auch bei der Ameise ''[[Camponotus obscuripes]]'' macht es den Hauptanteil des Alarmpheromons aus.<ref>{{Literatur |Autor=Nao Fujiwara-Tsujii, Nobuhiro Yamagata, Takeshi Takeda, Makoto Mizunami, Ryohei Yamaoka |Titel=Behavioral Responses to the Alarm Pheromone of the Ant Camponotus obscuripes (Hymenoptera: Formicidae) |Sammelwerk=Zoological Science |Band=23 |Nummer=4 |Datum=2006-04 |DOI=10.2108/zsj.23.353 |Seiten=353–358}}</ref> Weiterhin kommt es unter den flüchtigen Verbindungen in ''[[Crotalaria ochroleuca]]'' vor. Bei den Verbindungen aus den Blättern beträgt der Anteil etwa 1,7 %, in den Samen ist er deutlich geringer.<ref>{{Literatur |Autor=H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky |Titel=Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects |Sammelwerk=Zeitschrift für Naturforschung C |Band=46 |Nummer=7-8 |Datum=1991-08-01 |DOI=10.1515/znc-1991-7-813 |Seiten=579–584}}</ref> Einige [[Kiefern]]arten wie ''[[Pinus jeffreyi]]'' bilden ebenfalls Alkane. Die Hauptkomponente darunter ist [[Heptan]], daneben kommen jedoch auch [[Nonan]] und Undecan vor.<ref>{{Literatur |Autor=T. J. Savage, B. S. Hamilton, R. Croteau |Titel=Biochemistry of Short-Chain Alkanes (Tissue-Specific Biosynthesis of n-Heptane in Pinus jeffreyi) |Sammelwerk=Plant Physiology |Band=110 |Nummer=1 |Datum=1996-01-01 |DOI=10.1104/pp.110.1.179 |PMC=157707 |PMID=12226177 |Seiten=179–186}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Undecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 196 °C siedet.<ref name="Cooper">Cooper, A.R.; Crowne, C.W.P.; Farrell, P.G.: ''Gas-Liquid Chromatographic Studies of Electron-Donor-Acceptor Systems. Part 2.—Interactions of aromatic hydrocarbons and heterocycles with 2,4,7-trinitrofluorenone'' in [[Trans. Faraday Soc.]] 63 (1967) 447–454, {{DOI|10.1039/TF9676300447}}.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10164, B = 1572,477 und C = −85,128 im Temperaturbereich von 377,6 bis 470,2 K.<ref name="Camin">Camin, David L.; Rossini, Frederick D.: ''Physical Properties of Fourteen API Research Hydrocarbons, C 9 to C 15'' in [[J. Phys. Chem.]] 59 (1955) 1173–1179, {{DOI|10.1021/j150533a014}}.</ref> In fester Phase treten zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen auf.<ref name="Finke" /> Das Polymorph II wandelt sich bei −36,5 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,858 kJ·mol−1 in das Polymorph I um. Das Polymorph I schmilzt bei −25,6 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 22,18 kJ·mol−1.<ref name="Finke" />

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −327.2 kJ·mol−1<ref name="Prosen" /> −270,3 kJ·mol−1<ref name="Prosen">Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: ''Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C'' in J. Res. NBS, 1945, 263–267.</ref>
|
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −7431.3 kJ·mol−1<ref name="Prosen" />
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 345,05 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Finke">Finke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.: ''Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 76 (1954) 333–341.</ref> 2,21 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Finke" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 639 K<ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 19,5 bar<ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0,695 l·mol−1<ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 0,2372 g·ml−1<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: ''Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds.'' 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 65, [[doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7]].</ref>
|
|-
| [[Azentrischer Faktor]]
| ωc
| 0,530<ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0
| 56,434 kJ·mol−1<ref name="Wadsö">Wadsö, I.: ''A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances''. In: ''Acta Chem. Scand.'', 20, 1966, S. 536.</ref>
|
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Die Verbindung gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 61 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (42 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 6,5 Vol.‑% (425 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,83 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 195 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T4.

== Verwendung ==
Undecan ist Bestandteil von [[Kraftstoff]]en und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel.<ref name=":0" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Undecane|Undecan|audio=1|video=0}}
{{Wiktionary|Undecan}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Alkane}}

[[Kategorie:Alkan]]

Undecan - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen