https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Ullmann-ReaktionUllmann-Reaktion - Versionsgeschichte2026-06-05T08:32:10ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ullmann-Reaktion&diff=143733&oldid=previmported>Vfb1893: BKL Fritz Ullmann aufgelöst2023-06-13T08:20:33Z<p>BKL <a href="/index.php?title=Fritz_Ullmann&action=edit&redlink=1" class="new" title="Fritz Ullmann (Seite nicht vorhanden)">Fritz Ullmann</a> aufgelöst</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Unter der '''Ullmann-Reaktion''' oder '''Ullmann-Kupplung''' versteht man die Kupplung eines [[Aromaten|aromatischen]] [[Halogenide|Halogenids]] mit einem [[Nukleophil]] oder einem aromatischen Halogenid mithilfe von [[Kupfer]]pulver. Sie ist benannt nach [[Fritz Ullmann (Chemiker)|Fritz Ullmann]] (1875–1939).<br />
<br />
== Übersichtsreaktion ==<br />
<br />
Bei der Ullmann-Reaktion werden zwei [[Arylhalogenid]]e – im Beispiel zwei Moleküle [[Chlorbenzol]] – miteinander verknüpft:<br />
<br />
[[Datei:Ullmann-Reaktion Ü-v1.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Übersichtsreaktion der Ullmann-Reaktion]]<br />
<br />
Durch die Kupplung entsteht [[Biphenyl]].<ref name="Wang_XXX">Z. Wang: ''Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set''. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S.&nbsp;2843.</ref><br />
<br />
Allgemein werden Arylhalogenide (Ar–Hal) zu symmetrischen Biarylen (Ar–Ar) gekuppelt. Ausgehend von einem Gemisch von zwei verschiedenen Arylhalogeniden (Ar<sup>1</sup>–Hal und Ar<sup>2</sup>–Hal) können sich in einer gekreuzten Ullmann-Reaktion auch unsymmetrische Biaryle des Typs Ar<sup>1</sup>–Ar<sup>2</sup> bilden.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
<br />
Die Darstellung von [[Biaryle]]n (beispielsweise [[Biphenyl]]) aus aromatischen Halogeniden mithilfe von Kupferpulver findet bei ca. 200&nbsp;°C statt.<br />
<br />
[[Datei:Ullmann1.svg|720px|zentriert|Mechanismus der Ullmann-Reaktion]]<br />
<br />
Weitere Darstellungsmöglichkeiten für Biaryle:<br />
<br />
[[Datei:Ullmann2.svg|600px|zentriert|Ullmann-Kupplung]]<br />
<br />
== Verwandte Reaktionen ==<br />
* Synthese von Diarylaminen durch Umsetzung von Arylhalogeniden mit Anilinen unter Kupferkatalyse ([[Jourdan-Ullmann-Reaktion]])<br />
* Synthese von Diarylether durch Umsetzung von Arylhalogeniden mit Phenolen unter Kupferkatalyse ([[Ullmann-Diarylethersynthese]])<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Reinhard Brückner (Chemiker)|Reinhard Brückner]]: ''Reaktionsmechanismen''. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9.<br />
<br />
[[Kategorie:Namensreaktion]]<br />
[[Kategorie:Kupplungsreaktion]]<br />
[[Kategorie:Kondensationsreaktion]]</div>imported>Vfb1893