imported>Kreuz Elf: HC: Ergänze Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion

2024-12-01T13:21:48Z

HC: Ergänze Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion

Neue Seite

Die '''Ugi-Reaktion''' ist eine erstmals von [[Ivar Ugi]] beschriebene [[Mehrkomponentenreaktion]] der organischen Chemie. Bei dieser Reaktion geht ein Bis-[[Carbonsäureamide|Amid]] aus der Reaktion eines [[Ketone|Ketons]] oder [[Aldehyde|Aldehyds]], eines [[Amine|Amins]], eines [[Isonitril]]s sowie einer [[Carbonsäure]] hervor.<ref name="Ugi1962">{{Literatur |Autor=Ivar Ugi |Titel=The α-Addition of Immonium Ions and Anions to Isonitriles Accompanied by Secondary Reactions |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition in English |Band=1 |Nummer=1 |Datum=1962 |Seiten=8–21}}</ref> Die Ugi-Reaktion ähnelt der bereits 40 Jahre früher in Italien entdeckten [[Passerini-Reaktion]] (eine Dreikomponentensynthese) von Aldehyden oder Ketonen mit Carbonsäuren und Isonitrilen. Oft wird die Ugi-Reaktion auch als Ugi-Vierkomponentenreaktion bezeichnet.

[[Datei:UGI Reaction Ü V.2.svg|zentriert|600px|Die Ugi-Reaktion]]

Die Ugi-Reaktion ist [[exotherm]], für gewöhnlich ist die Reaktion einige Minuten nach Zugabe des Isonitrils abgeschlossen. Hohe Konzentrationen (0,5 bis 2,0 M) der [[Reaktant]]en ergeben die höchsten Ausbeuten. Polare, [[aprotisch]]e Lösungsmittel, wie [[Dimethylformamid|DMF]] haben sich bisher bewährt. Allerdings gibt es auch Hinweise auf gute Ergebnisse in Wasser.<ref name="Wasser2004">{{Literatur |Autor=Michael C. Pirrung, Koushik Das Sarma |Titel=Multicomponent Reactions Are Accelerated in Water |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=126 |Nummer=2 |Datum=2004-01 |Seiten=444–445 |DOI=10.1021/ja038583a}}</ref>

In der [[Kombinatorische Chemie|kombinatorischen Chemie]] findet die Ugi-Reaktion breite Anwendung, bei zugleich hoher [[Atomökonomie]]. Eine Totalsynthese für [[Crixivan]] beinhaltet die Ugi-Synthese.<ref name="Rossen1998">{{Literatur |Autor=K. Rossen, P. J. Pye, L. M. DiMichele, R. P. Volante, P. J. Reider |Titel=An efficient asymmetric hydrogenation approach to the synthesis of the Crixivan® piperazine intermediate |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=39 |Nummer=38 |Datum=1998-09-17 |Seiten=6823–6826 |DOI=10.1016/S0040-4039(98)01484-1}}</ref>

== Reaktionsmechanismus ==
Die Ugi-Reaktion beginnt mit der [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] des Amins und der Carbonylverbindung zum [[Imine|Imin]] '''1'''. Durch [[nukleophile Addition]] entsteht aus '''1''', dem Isocyanid und der Carbonsäure das Intermediat '''2'''. Bisher konnte noch nicht gezeigt werden, ob die trimolekulare Reaktion konzertiert oder in mehreren Stufen verläuft. Verschiebung der [[Acylgruppe]] ergibt das gewünschte Bis-Amid '''3'''.

[[Datei:Ugi-Reaktion Mech V4.svg|zentriert| 800px|Ugi-Reaktion Mech V4]]

Es wurde gezeigt, dass durch vorheriges Isolieren des Imins '''1''' die Ausbeute erhöht werden kann. Diese Variante der Ugi-Reaktion ist eine Dreikomponentensynthese.

== Übersichtsartikel ==
* {{Literatur |Autor=I. Ugi, S. Lohberger, R. Karl |Hrsg=B. M. Trost, Ian Fleming, Clayton H. Heathcock |Titel=The Passerini and Ugi Reactions |Sammelwerk=Comprehensive Organic Synthesis |Band=Vol. 2 |Verlag=Pergamon |Ort=Oxford |Datum=1991 |ISBN=0-08-040593-2 |Seiten=1083–1109}}
* {{Literatur |Autor=I. Ugi, B. Werner, A. Dömling |Titel=The Chemistry of Isocyanides, their MultiComponent Reactions and their Libraries |Sammelwerk=Molecules |Band=8 |Nummer=1 |Datum=2003-01-31 |Seiten=53–66 |Online=https://www.mdpi.org/molecules/papers/80100053.pdf |Format=PDF |KBytes=87 |DOI=10.3390/80100053}}
* L. Banfi, R. Riva: ''The Passerini Reaction''. [[Organic Reactions]], Vol. 65, 2005, L. E. Overman Ed. Wiley, ISBN 0-471-68260-8.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4186673-3}}

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Mehrkomponentenreaktion]]
[[Kategorie:Kondensationsreaktion]]
[[Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion]]

Ugi-Reaktion - Versionsgeschichte

imported>Kreuz Elf: HC: Ergänze Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion