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2026-04-06T12:08:19Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:CoenzymeQ10.svg|200px|Strukturformel von Ubichinon-10]]
| Andere Namen =
* 6-all-''trans''-Decaprenyl-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzochinon ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Q-10
* veraltet: Coenzym Q10
* {{INCI|Name=UBIQUINONE|ID=38807|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C59H90O4
| CAS = {{CASRN|303-98-0}}
| EG-Nummer = 206-147-9
| ECHA-ID = 100.005.590
| PubChem = 5281915
| ChemSpider = 4445197
| DrugBank = DB09270
| ATC-Code = {{ATC|C01|EB09}}
| Beschreibung = geruchloser Feststoff<ref name="Alfa" />
| Molare Masse = 863,34 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 48–52 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Alfa" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit =
* löslich in [[Chloroform]]<ref name="Alfa" />
* praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Alfa" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa">{{Alfa|J65137|Name=Coenzyme Q-10, 98+%|Abruf=2019-06-17}}</ref>
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| Quelle P = <ref name="Alfa" />
}}

'''Ubichinon-10''' (auch '''UQ''' von englisch ''Ubiquinon'', oder '''Q-10''' oder '''Coenzym Q10'''<ref name=":1">{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/DE/Arbeitsbereiche/01_Lebensmittel/04_AntragstellerUnternehmen/07_Allgemeinverfuegungen/01_Archiv_Uebersicht/07_Nahrungsergaenzungsmittel/lm_av_140212.html |titel=Nahrungsergänzungsmittel mit Zusatz von Coenzym Q10 vom 12.02.2014 (BVL 14/01/002) |werk=[[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] |datum=2014-02-12 |abruf=2021-10-10}}</ref>) gehört zu den [[Ubichinone]]n, ein [[Chinone|Chinon]]-Derivat mit einer [[Lipophilie|lipophilen]] [[Isoprenoide|Isoprenoid]]-Seitenkette. Namensgebend liegen zehn Isopreneinheiten vor, es ist strukturell verwandt mit [[Vitamin K]] und [[Vitamin E]]. Die reduzierte, phenolische Form wird Ubihydrochinon oder [[Ubichinol]] (kurz QH2) genannt.

Q-10 ist ein [[Elektron]]en- und [[Proton (Chemie)|Protonen]]-Überträger zwischen dem [[Komplex I]] bzw. [[Komplex II]] und dem [[Komplex III]] der [[Atmungskette]].<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Die oxidative Phosphorylierung |Hrsg=[[Jeremy M. Berg]], [[John L. Tymoczko]], Gregory J. Gatto jr., [[Lubert Stryer]] |Sammelwerk=Stryer Biochemie |Auflage=8. |Verlag=Springer |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=2018 |Sprache=de |ISBN=978-3-662-54620-8 |DOI=10.1007/978-3-662-54620-8_18 |Seiten=613–660}}</ref>

Q-10 wird in kosmetischen Cremes sowie auch in [[Nahrungsergänzungsmittel]]n eingesetzt.

== Eigenschaften ==
Q-10 ist ein gelb-oranges, kristallines Pulver ohne Geruch und Geschmack. Die hydrophobe Isoprenoid-Seitenkette ermöglicht die Verankerung des Moleküls im ebenfalls hydrophoben Bereich der [[Biomembran]]en, die die [[Mitochondrien]] aufbauen.

== Biologische Funktion ==
Q-10 ist eine körpereigene Substanz. Es wird zum Teil über die [[Nahrung]] aufgenommen, aber auch im Körper selbst produziert. In jeder menschlichen [[Zelle (Biologie)|Zelle]] wird die Energie aus der Nahrung in körpereigene Energie ([[Adenosintriphosphat|ATP]]) umgewandelt. Q-10 ist als [[Coenzym]] an der [[Oxidative Phosphorylierung|oxidativen Phosphorylierung]] beteiligt, über die 95 % der gesamten Körperenergie (ATP) erzeugt wird.<ref>L. Ernster, G. Dallner: ''Biochemical, physiological and medical aspects of ubiquinone function''. ''[[Biochim. Biophys. Acta]].'' Band 1271, 1995, S. 195–204. PMID 7599208.</ref><ref>P. L. Dutton u. a.: ''Coenzyme Q oxidation reduction reactions in mitochondrial electron transport.'' In: V. E. Kagan, P. J. Quinn (Hrsg.): ''Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and disease.'' CRC Press, 2000, S. 65–82.</ref> Die Organe mit dem höchsten Energiebedarf – wie [[Herz]], [[Lunge]] und [[Leber]] – weisen deshalb auch die höchste Q-10-Konzentration auf.<ref>Y. Shindo, E. Witt, D. Han, W. Epstein, L. Packer: ''Enzymic and non-enzymic antioxidants in epidermis and dermis of human skin.'' In: ''Invest. Dermatol.'' 102, 1994, S. 122–124.</ref>

=== Biochemie ===
Die [[Atmungskette]] in den [[Mitochondrien]] der [[Zelle (Biologie)|Zelle]] ermöglicht den stufenweise ablaufenden Transfer von Elektronen und Protonen auf [[Sauerstoff]] bei gleichzeitiger Gewinnung von [[Adenosintriphosphat|ATP]] als biochemisches Energieäquivalent. Diese Reaktion findet an lokalisierten Membranproteinen, den Komplexen I bis V, und mobilen Komponenten, [[Ubichinon]] und [[Cytochrom c]], statt. Letztere dienen als Shuttlesysteme zwischen den Komplexen: Ubichinon vermittelt zwischen den Komplexen I/II und III, Cytochrom c zwischen den Komplexen III und IV.

Die Elektronen zur Reduktion des Ubichinons entstammen der Oxidation des [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADH]] am Komplex I der [[Atmungskette]], der [[NADH-Dehydrogenase]], bzw. von der Oxidation von [[Succinat]] am Komplex II, welcher mit der [[Succinat-Dehydrogenase]] des [[Citratzyklus]] identisch ist. Ein Ubichinon-Molekül kann dabei schrittweise zwei Elektronen aufnehmen. Im ersten Schritt bildet sich QH•, ein recht stabiles [[Semichinon]]-[[Radikal (Chemie)|Radikal]]. Die Aufnahme des zweiten Elektrons lässt nach der Protonierung das [[Hydrochinon]] [[Ubichinol]] entstehen, also die reduzierte Form. Dies ermöglicht neben dem Elektronentransport auch die Bindung zweier Protonen – Ubichinon kann somit auch als Protonencarrier dienen. Diese Vorgänge sind innerhalb der Atmungskette im [[Q-Zyklus]] am [[Komplex III]] von Bedeutung.

=== Prooxidante und antioxidante Eigenschaften ===
Ubichinon ist auch involviert bei der Bildung von [[Reaktive Sauerstoffspezies|reaktiven Sauerstoffspezies]] (ROS) durch die Entstehung von [[Superoxid]] durch Ubi[[semichinon]]-[[Freie Radikale|Radikale]], die oxidative Beschädigungen verursachen, die vielen degenerativen Krankheiten zugrunde liegen. Paradoxerweise ist der Ubichinon-Pool auch ein wichtiges mitochondriales [[Antioxidans]].<ref>A. M. James u. a.: ''Antioxidant and prooxidant properties of mitochondrial Coenzyme Q.'' In: ''[[Arch. Biochem. Biophys.]]'' Band 423, 2004, S. 47–56. PMID 14989264.</ref>

=== Mangel ===
Ein permanenter Q-10-[[Mangelernährung|Mangel]] kommt selten vor, Mangelerscheinungen sind nicht bekannt.<ref name=":0" /> Man findet ihn gehäuft bei Patienten mit [[Myopathie]]n. Da die an der Biosynthese von Q-10 beteiligten Enzyme noch nicht alle bekannt sind, ist es ohne weiteres möglich, dass [[Mutation]]en in einem der betroffenen Gene noch nicht identifiziert sind.<ref>{{Literatur |Autor=M. Mancuso, D. Orsucci, L. Volpi, V. Calsolaro, G. Siciliano |Titel=Coenzyme Q10 in neuromuscular and neurodegenerative disorders |Sammelwerk=[[Curr Drug Targets]] |Band=11 |Nummer=1 |Datum=2010-01 |Seiten=111–121 |PMID=20017723}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=S. R. Lalani, G. D. Vladutiu, K. Plunkett, T. E. Lotze, A. M. Adesina, F. Scaglia |Titel=Isolated mitochondrial myopathy associated with muscle coenzyme Q10 deficiency |Sammelwerk=Arch. Neurol. |Band=62 |Nummer=2 |Datum=2005-02 |Seiten=317–320 |DOI=10.1001/archneur.62.2.317 |PMID=15710863}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=S. Sacconi, E. Trevisson, L. Salviati u. a. |Titel=Coenzyme Q10 is frequently reduced in muscle of patients with mitochondrial myopathy |Sammelwerk=Neuromuscul. Disord. |Band=20 |Nummer=1 |Datum=2010-01 |Seiten=44–48 |DOI=10.1016/j.nmd.2009.10.014 |PMID=19945282}}</ref>

Eine Möglichkeit für temporären Q-10-Mangel stellt die Medikation mit [[Statine]]n dar, wo durch die Hemmung der [[HMG-CoA-Reduktase]] die Ausgangsstoffe für die Biosynthese von Q-10 verringert werden, was zu einem Rückgang der Plasmawerte führt. Über die Verfügbarkeit von Q-10 im Muskel ist dagegen nichts bekannt, ebenso wenig wie über eine Wirksamkeit von erhöhter Zufuhr.<ref>{{Literatur |Autor=L. Marcoff, P. D. Thompson |Titel=The role of coenzyme Q10 in statin-associated myopathy: a systematic review |Sammelwerk=J. Am. Coll. Cardiol. |Band=49 |Nummer=23 |Datum=2007-06 |Seiten=2231–2237 |Online=http://content.onlinejacc.org/cgi/content/full/j.jacc.2007.02.049v1 |DOI=10.1016/j.jacc.2007.02.049 |PMID=17560286}}</ref>

Hochdosierte, Q-10-haltige Therapien können unter ärztlicher Kontrolle in der Behandlung von Herzerkrankungen eingesetzt werden.<ref name=":0" />

=== Biosynthese ===
Die [[Biosynthese]] von Q-10 in [[Eukaryoten]] geht einerseits von [[4-Hydroxybenzoesäure]] aus, die den Chinon-Teil bildet; auf der anderen Seite wird für die Seitenkette [[Decaprenylpyrophosphat|all-''trans''-Decaprenylpyrophosphat]] benötigt. Dieses wird aus [[Dimethylallylpyrophosphat]] durch schrittweise Anlagerung von [[Isopentenylpyrophosphat]] gebildet, wobei die ersten Intermediate [[Geranylpyrophosphat]], [[Farnesylpyrophosphat]], [[Geranylgeranylpyrophosphat]] und [[Geranylfarnesylpyrophosphat]] sind. Beide Ausgangsstoffe werden mithilfe der [[p-Hydroxybenzoat-Polyprenyltransferase|''p''-Hydroxybenzoat-Polyprenyltransferase]] ({{EC|2.5.1.39}})<ref>{{Substanzinfo|Name=''p''-Hydroxybenzoat-Polyprenyltransferase|CAS=9030-77-7|KeinCASLink=1|Wikidata=Q120014168}}</ref> zu [[3-Decaprenyl-4-hydroxybenzoat]] zusammengefügt. In sieben weiteren Schritten entsteht Ubichinon-10: [[Decarboxylierung]], [[Hydroxylierung]], [[Methylierung]] der eingeführten Hydroxygruppe, Oxidation zum Chinon, C-Methylierung, erneute Hydroxylierung und erneute Methylierung der eingeführten Hydroxygruppe.<ref>{{Literatur |Autor=Makoto Kawamukai |Titel=Biosynthesis and bioproduction of coenzyme Q 10 by yeasts and other organisms |Sammelwerk=Biotechnology and Applied Biochemistry |Band=53 |Nummer=4 |Datum=2009-08 |DOI=10.1042/BA20090035 |Seiten=217–226}}</ref>

== Vorkommen ==
Q-10 findet sich reichhaltig im Fleisch von Organen ([[Leber]]), öligem Fisch ([[Sardine]]n, [[Makrele]]n usw.), Leber, Ei und Butter, ferner in Nüssen (z. B. [[Pistazien]]), [[Hülsenfrucht|Hülsenfrüchten]], Sesamsamen, Sonnenblumenkernen, [[Pflanzenöle]]n.<ref name=":0" /> Kochen kann das Coenzym jedoch zerstören.

== Nahrungsergänzung ==
Über die Nahrung nimmt ein Mensch täglich etwa fünf bis zehn Milligramm des Coenzyms auf.<ref name=":0" /> Zudem ist der Körper in der Lage, Q-10 aus [[Phenylalanin]] und Tyrosin bzw. aus der in Pflanzen vorkommenden [[Mevalonsäure]] selbst herzustellen (siehe Biosynthese).<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/coenzym-q10produkte-ist-ein-nutzen-wirklich-bewiesen-21067 |titel=Coenzym Q10-Produkte – ist ein Nutzen wirklich bewiesen? |werk=[[Verbraucherzentrale]] |datum=2021-02-16 |abruf=2021-10-10}}</ref> Damit ist eine zusätzliche Aufnahme für Gesunde über [[Nahrungsergänzungsmittel]] überflüssig.

Das [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] sieht eine tägliche Aufnahmemenge von 10 bis 30 mg Q-10 als bedenkenlos an.<ref name=":0" /> In einer [[Allgemeinverfügung]] stellt es fest, dass auch höhere Dosierungen von 100 mg pro Tag verkauft werden können.<ref name=":1" /> Voraussetzung hierfür ist, dass die Verzehrempfehlung von einer Kapsel pro Tag nicht überschritten wird sowie eine Kennzeichnung, die vor dem Verzehr durch Schwangere, Stillende, Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren warnt.<ref name=":0" />

Überschreitet man die Verzehrmenge von 100 mg Q-10 täglich, sind Nebenwirkungen wie Schlaflosigkeit, Durchfall, Übelkeit, Appetitverlust und Unwohlsein, Reizbarkeit und Hautausschlag nicht auszuschließen. Für mögliche chronische Auswirkungen liegen keine Daten vor.<ref name=":0" />

Angeboten wird Q-10 entweder in Form von Ubichinon oder Ubichinol. Dabei wird das Ubichinol oft fälschlicherweise als Coenzym Q10 bezeichnet. Nach IUPAC-Nomenklatur ist die Bezeichnung Coenzym Q10 nur für Ubichinon gültig. Laut einer aktuellen Metaanalyse zeigen Studien eine positive Wirkung von Ubichinon bei Herzschwäche im Alter und bei der Unterstützung einer Statintherapie, während Ubichinol primär antioxidativ wirkt.<ref>{{Literatur |Autor=Johannes-Paul Fladerer, Selina Grollitsch |Titel=Comparison of Coenzyme Q10 (Ubiquinone) and Reduced Coenzyme Q10 (Ubiquinol) as Supplement to Prevent Cardiovascular Disease and Reduce Cardiovascular Mortality |Sammelwerk=Current Cardiology Reports |Datum=2023-11-16 |DOI=10.1007/s11886-023-01992-6 }}</ref>

Alle von Herstellern behaupteten Wirkungen bezüglich Q-10 (z. B. Nutzen hinsichtlich der Energiegewinnung, des Blutdrucks, des Schutzes vor oxidativen Schäden, Migräne, kognitiver Funktionen, des Cholesterinspiegels, einer Leistungssteigerung, Verbesserungen des Hautbildes) sind wissenschaftlich nicht belegt und dürfen als Werbeaussage nicht verwendet werden (siehe [[Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims)|Health Claims]]).<ref name=":0" />

== Kosmetik ==
Q-10 ist auch propagierter Wirkstoff von vielfach angebotenen [[Hautcreme]]s. Sie sollen den angeblich im Alter zunehmenden Mangel an Q-10 ausgleichen und z. B. den Abbau von schädlichen Radikalen sicherstellen. Ein wissenschaftlicher Nachweis hierfür existiert nicht.<ref>{{Internetquelle |autor=Carola Felchner |url=https://www.netdoktor.de/koerperpflege/hautpflege/coenzym-q10/ |titel=Coenzym Q10: Wirkung, Haut, Sicherheit |werk=[[NetDoktor]] |datum=2021-03-03 |sprache=de |abruf=2024-10-02}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Tatjana Pavicic et al. |url=https://www.gd-online.de/german/veranstalt/images2017/GD_LL_Dermokosmetika_gegen_Hautalterung_13.03.2017.pdf |titel=Dermokosmetika gegen Hautalterung |hrsg=Gesellschaft für Dermopharmazie |datum=2017-03-13 |seiten=18–19 |format=PDF |sprache=de |abruf=2024-10-02 |zitat=In-vivo-Studien zur Wirksamkeit von Coenzym-Q10 nach dermaler Applikation fehlen derzeit jedoch}}</ref>

== Herstellung ==
Für die Herstellung von Q-10 werden drei Verfahren eingesetzt: [[Fermentation]] von [[Hefen]], Fermentation von [[Bakterien]] und chemische Synthese.

Beim Hefefermentationsverfahren entsteht Q-10 in der so genannten [[Cis-trans-Isomerie|''trans'']]-Konfiguration, was bedeutet, dass es identisch ist mit dem natürlich auftretenden CoQ10, wie man es in Fleisch, Fisch oder anderen Lebensmitteln findet.

Die Sicherheit von Hefefermentation wurde durch mehrere Studien bestätigt, die vom Auftragsforschungsinstitut ([[Covance|Covance Laboratories Inc.]])<ref>K. D. Williams, J. D. Maneka, M. Abdel-Hameed, R. L. Hall, T. E. Palmer, M. Kitano, T. Hidaka: ''52-Week oral gavage chronic toxicity study with ubiquinone in rats with a 4-week recovery.'' In: ''[[J Agric Food Chem]].'', 47, 1999, S. 3756–3763.</ref> durchgeführt wurden. Darüber hinaus wurde in einer doppelblinden, randomisierten, [[Randomisierte, kontrollierte Studie|placebokontrollierten Studie]] nachgewiesen, dass CoQ10 von Hefefermentation in Dosierungen bis 900 Milligramm pro Tag sicher und gut verträglich ist.<ref>H. Ikematsu, K. Nakamura, S. Harashima, K. Fujii, N. Fukutomi: ''Safety assessment of Coenzyme Q10 (Kaneka Q10) in healthy subjects: A double-blind, randomized, placebo-controlled trial.'' In: ''[[Regul Toxicol Pharmacol]].'', 44, 2006, S. 212–218.</ref>

Das durch chemische Synthese hergestellte Q-10 enthält das [[Cis-trans-Isomerie|''cis''-Isomer]] (eine im natürlich auftretenden Q-10 nicht vorhandene Molekularstruktur), über dessen Sicherheit bisher keine intensiven Studien durchgeführt worden sind.

== Geschichte ==
Ubichinon-10 wurde 1957 entdeckt und erstmals von [[Fred L. Crane]] aus [[Rinder]]-Herzen isoliert.<ref>F. L. Crane u. a.: ''Isolation of a quinone from beef heart mitochondria.'' In: ''Biochim. Biophys. Acta'', Band 25, 1957, S. 220–221. PMID 13445756.</ref> Die chemische Struktur konnte 1958 von [[Karl August Folkers]] aufgeklärt werden.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.webmed.ch/Q10-Buch-Neu/qq05_Nachruf.htm |wayback=20200225014826 |text=Nachruf: Karl Folkers}}</ref> Für die Erkenntnisse über die Rolle von Q-10 im [[Q-Zyklus]] des [[Komplex III]] der [[Atmungskette]] erhielt der britische Wissenschaftler [[Peter D. Mitchell]] 1978 den [[Nobelpreis für Chemie]].

== Literatur ==
* F. L. Crane: ''Biochemical functions of coenzyme Q10.'' In: ''Journal of the American College of Nutrition'', Band 20, Nummer 6, Dezember 2001, S. 591–598. PMID 11771674 (Review).
* L. Ernster, G. Dallner: ''Biochemical, physiological and medical aspects of ubiquinone function.'' In: ''Biochim. Biophys Acta'', Band 1271, 1995, S. 195–204. PMID 7599208.

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Ubichinon-Stoffwechsel|Biosynthese von Ubichinon}}
* [https://www.bfr.bund.de/de/a-z_index/coenzym_q_10-5118.html Coenzym Q 10], [[Bundesinstitut für Risikobewertung]].
* [https://www.grc.com/sr6dev/misc/coq10/Coenzyme%20Q10.pdf Introduction to Coenzyme Q10] (PDF; 52 kB; englisch).
* [https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/coenzym-q10produkte-ist-ein-nutzen-wirklich-bewiesen-21067 Coenzym Q10-Produkte – ist ein Nutzen wirklich bewiesen?], [[Verbraucherzentrale]], 25. November 2021.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Ubichinon10}}
[[Kategorie:Benzochinon]]
[[Kategorie:Polyen]]
[[Kategorie:Coenzym]]
[[Kategorie:Stoffwechsel]]
[[Kategorie:Enolether]]

Ubichinon-10 - Versionsgeschichte

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