https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TyraminTyramin - Versionsgeschichte2026-06-05T02:33:20ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tyramin&diff=192974&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:43:16Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tyramin - Tyramine.svg|200px|Struktur von Tyramin]]<br />
| Andere Namen = * 4-Hydroxy-phenylethylamin<br />
* 2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamin<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>NO<br />
| CAS = {{CASRN|51-67-2}}<br />
| EG-Nummer = 200-115-8<br />
| ECHA-ID = 100.000.106<br />
| PubChem = 5610<br />
| ChemSpider = 5408<br />
| DrugBank = DB08841<br />
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff<ref name="roth">{{Carl Roth|4862|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref><br />
| Molare Masse = 137,2 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 158–163 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roth"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (11 g·l<sup>−1</sup> bei 15 °C)<ref name="roth"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|T90344|Name=Tyramine|Abruf=2011-04-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Tyramin''' ist ein unspezifisches Substrat der Monoaminooxidasen und gleichzeitig ein [[Biogene Amine|biogenes Amin]]. <br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Tyramin wird durch [[Decarboxylierung]] aus der Aminosäure [[Tyrosin]] gebildet. Es entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und ist häufig natürlicher Begleitstoff von Nahrungsmitteln, zu deren Fertigung Schritte wie [[Gärung]] oder [[Fermentation]] gehören, so z.&nbsp;B. viele [[Käse]]sorten, [[Rotwein]]e, [[Fleisch]] oder [[Schokolade]]. Es ist des Weiteren Inhaltsstoff von [[Bananen]] und [[Misteln]] – in den Beeren letzterer sogar in [[toxisch]]er Konzentration.<br />
<br />
== Medizinische Wirkung ==<br />
Tyramin wirkt als indirektes [[Sympathomimetikum]], wird jedoch durch [[Monoaminooxidase]]n rasch abgebaut, so dass im Normalfall bei oraler Aufnahme keine Kreislaufwirkung beobachtet werden kann. Bei einer gleichzeitig vorliegenden [[Medikation]] mit unselektiven [[Monoaminooxidase-Hemmer|MAO-Hemmern]] kann der Verzehr im Zuge der Hemmung seines Abbaus zu einer Anreicherung des Tyramins mit gegebenenfalls stark ausgeprägter Kreislaufwirkung bis hin zur [[Hypertensive Krise|hypertensiven Krise]], unter Umständen mit tödlichen Folgen, führen. Man spricht dann vom sogenannten „Cheese-Effect“. <br />
<br />
Des Weiteren kann Tyramin wie andere [[biogene Amine]] (u.&nbsp;a. [[Histamin]] in [[Erdbeeren]], in Schalen- und [[Krustentier]]en; [[Serotonin]] in Bananen und [[Nussfrucht|Nüssen]]) Auslöser für eine [[Nahrungsmittelallergie]] sein. Darüber hinaus kann der Konsum tyramin- und histaminreicher Nahrungsmittel einen Auslösefaktor für [[Migräne]] darstellen. Tyramin wirkt als [[Mydriatikum]].<br />
<br />
Tyramin löst sich schlecht in [[Tetrahydrofuran]] und mäßig in Wasser, ist jedoch gut in [[Dimethylsulfoxid]] löslich (ca. 100&nbsp;g/l).<br />
<br />
== Literatur ==<br />
<br />
{{RömppOnline|ID=RD-20-03631|Name=Tyramin|Abruf=2014-05-26}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/> <br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Mydriatikum]]<br />
[[Kategorie:Phenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Biogenes Amin]]<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Botenstoff]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot