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2026-04-26T14:24:07Z

Wirksamkeit: lf

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tylosin.svg|300px|Strukturformel von Tylosin]]
| Strukturhinweis = Struktur der Hauptkomponente Tylosin A
| Freiname = Tylosin
| Andere Namen = * (4''R'',5''S'',6''S'',7''R'',9''R'',11''E'',13''E'',15''R'',16''R'')-15-([{6-Desoxy-2,3-di-''O''-methyl-β-D-allopyranosyl}oxy]methyl)-6-(3,6-didesoxy-4-''O''-(2,6-didesoxy-3-''C''-methyl-α-L-''ribo''-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-β-D-glucopyranosyl]oxy)-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-2,10-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]], Tylosin A)
* 2-[(4''R'',5''S'',6''S'',7''R'',9''R'',11''E'',13''E'',15''R'',16''R'')-6-[(2''R'',3''R'',4''R'',5''S'',6''R'')-5-[(2''S'',4''R'',5''S'',6''S'')-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-[{(2''R'',3''R'',4''R'',5''R'',6''R'')-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl}oxymethyl]-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyd
| Summenformel = C46H77NO17
| CAS = *{{CASRN|847659-38-5|KeinCASLink=1|Q0}} (Tylosin)
*{{CASRN|1401-69-0}} (Tylosin A)
*{{CASRN|1405-53-4|Q27285010}} (Tylosin-A-phosphat)
*{{CASRN|74610-55-2|Q27262673}} (Tylosin-A-(''R'',''R'')-[[tartrat]])
*{{CASRN|11032-98-7|Q105226540}} (Tylosin B)
*{{CASRN|11049-15-3|Q6725209}} (Tylosin C)
*{{CASRN|1404-48-4|Q27276950|KeinCASLink=1}} (Relomycin)
| EG-Nummer = 215-754-8
| ECHA-ID = 100.014.322
| PubChem = 5280440
| ChemSpider = 4444097
| ATC-Code = {{ATC|Q|J01FA90}}
| DrugBank = DB11475
| Wirkstoffgruppe = Makrolide
| Wirkmechanismus = Hemmung der [[Proteinbiosynthese]] an der ribosomalen 50-S-Untereinheit
| Beschreibung = fast weißes bis schwach gelbes Pulver<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse = 916,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 128–135 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="review">Jacek Lewicki: [https://www.fao.org/tempref/AG/agn/food/tylosin_2006.pdf A review of pharmacokinetics, residues in food animals and analytical methods] (freier Volltextzugriff, auf Englisch).</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser, leicht löslich in [[Dichlormethan]] und absolutem [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|T2880000|Name=TYLOSIN CRS|Abruf=2009-04-03}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|93806|Name=Tylosin tartrate|Abruf=2016-11-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Tartrat {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|317|334}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|342+311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Tylosin''' ist ein bakteriostatisches [[Antibiotika|Antibiotikum]] aus der Wirkstoffklasse der 16-gliedrigen [[Makrolide]]. Es wurde erstmals im Boden in [[Thailand]] gefunden. Es wird aus ''[[Streptomyces fradiae]]'' gewonnen und besteht neben der Hauptkomponente Tylosin A zu 20 % aus unterschiedlichen Anteilen von [[Desmycosin]], [[Macrocin]] und [[Relomycin]]. Die Nebenkomponenten tragen zur Wirksamkeit bei. Tylosin ist eine schwache Base mit einem [[Säurekonstante|pKs-Wert]] von 7,1. Chemisch handelt es sich um einen [[Lactone|Lactonring]] mit 16 Atomen, der [[Glycosidische Bindung|glycosidisch]] mit den [[Monosaccharide]]n ''Mycinose'', ''Mycaminose'' und ''Mycarose'' verbunden ist. Tylosin ist [[Lipophilie|lipophil]] und dadurch gut membrangängig.

Tylosin in Reinform ist ein weißes bis blassgelbes Pulver, das eher schlecht in Wasser, aber sehr gut in [[Ethanol]] und Fett löslich ist. Das Tartratsalz hingegen ist gut in Wasser löslich. Für die i.v.-Injektion wird Tylosin in einer 50-prozentigen Propylenglycollösung gelöst. Tylosin wirkt bei Hautkontakt hoch [[Allergie|allergen]].

Für die meisten [[Gram-Färbung|grampositiven]] und gramnegativen Bakterien sowie für [[Mykoplasmen|Mycoplasmen]] hat Tylosin eine [[minimale Hemm-Konzentration]] (MHK) von 0,2 bis 0,5 μg/ml. Sein ausgeprägter [[postantibiotischer Effekt]] sorgt für eine über das Absetzen der Medikation hinausreichende Wirkung.

Tylosin ist nur zu veterinärmedizinischem Gebrauch und in Forschungseinrichtungen zugelassen. Neuerdings wird eine Anwendung in der Therapie des humanen [[Morbus Crohn]] geprüft. In ersten Versuchen scheint Tylosin dem [[Metronidazol]] zumindest gleichwertig in der positiven Beeinflussung der enteralen Entzündung zu sein.

{| class="left" border="0"
|
{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+ Zusammensetzung von Tylosin
|- class="hintergrundfarbe8"
! Name
! Anderer Name
! Summenformel
! Molmasse
! colspan="2" | Anteil
|-
| colspan=2 | Tylosin A
| C46H77NO17
| 916
| mindestens 80 %
| rowspan="4" |mindestens 95 %
|-
| Tylosin B
| Desmycosin
| C39H65NO14
| 772
| rowspan=3 | -
|-
| Tylosin C
| Macrocin
| C45H75NO17
| 902
|-
| Tylosin D
| Relomycin
| C46H79NO17
| 918
|-
|}
|}

== Wirkungsmechanismus ==
Tylosin hemmt wie [[Erythromycin]] die [[Proteinbiosynthese|Proteinsynthese]] an der [[Ribosom|ribosomalen 50-S-Untereinheit]]. Während Erythromycin nur die Bindung der Peptidyl-[[tRNA]] verhindert, blockiert Tylosin auch die Bindung von Aminoacyl-tRNA. Damit wird die Transkription wichtiger bakterieller [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]-Informationen in ihre Endprodukte effektiver behindert.

== Resistenzen ==
Die Bildung von Resistenzen gegen Tylosin erfolgt langsam. Die Übertragung erfolgt über bakterielle [[Plasmid]]e. So ist eine mögliche Resistenzentwicklung von [[Enterobakterien]], [[Staphylokokken]], [[Streptokokken]], ''[[Brachyspira]] ([[Treponema]]) hyodysenteriae'' sowie ''[[Mykoplasmen|Mycoplasma]] gallisepticum'' bekannt. Aufgrund des oben beschriebenen Wirkmechanismus können [[Koagulase-Reaktion|Koagulase]]-positive Staphylokokken resistent gegen Erythromycin sein, dabei aber empfindlich auf Tylosin reagieren. Die Europäische Union hat Tylosin wegen seiner seinerzeit missbräuchlichen Verwendung als [[Wachstumsförderer|Leistungsförderer]] in der Tiermast auf den Index gesetzt. Es darf seit 1999 nur noch bei tierärztlich diagnostizierter Erkrankung eines Tieres verabreicht werden. Dies soll den Verbraucher vor eventueller Zufuhr von Tylosin mit Entwicklung resistenter Darmbakterien schützen. Eine von der EU dazu in Auftrag gegebene Studie kommt zwar zum Ergebnis, dass Tylosin in niedrigen Dosen zu ''keiner'' Resistenzentwicklung in der menschlichen Darmflora in Bezug auf Enterobakterien führt. Die Indexierung bleibt sicherheitshalber bestehen. Seit 2006 sind Antibiotika als Mastbeschleuniger in der EU generell verboten.

== Pharmakokinetik ==
Tylosinphosphat wird im Gastrointestinaltrakt schlecht resorbiert. Zur oralen Substitution ist die Tartratform geeignet, die vor allem im Dünndarm gut aufgenommen wird. Im Serum werden geringere Konzentrationen als in der Peripherie (Lunge, Niere, Leber, Euter) gemessen.

Im Plasma wird Tylosin wird an [[Glykoprotein|alpha-1-Säureglycoprotein]] und [[Albumin]] gebunden. Bei Rind und Schwein beträgt die [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] 35 bis 45 %. Tylosin wird speziesabhängig zum Teil in der Leber verstoffwechselt, zu 20 bis 40 % über die Nieren und zu 7 bis 10 % im Kot in unveränderter Form ausgeschieden.

== Wechselwirkungen ==
Im Wesentlichen interagiert Tylosin aufgrund der chemischen Verwandtschaft ähnlich wie Erythromycin. Es hemmt in der Leber das Enzymsystem [[Cytochrome|CYP3A4]]. Medikamente wie [[Lidocain]], [[Warfarin]], [[Diazepam]] und andere, die über dieses System eliminiert werden, liegen unter Tylosintherapie länger in höheren Wirkspiegeln vor. Insbesondere muss auf eine Erhöhung der Wirkung von [[Digitalisglycosid]]en mit daraus resultierender Toxizität geachtet werden.

== Labor ==
Bei kolorimetrischer Bestimmung des AST/ALT können falschpositive Werte unter Therapie mit Tylosin resultieren. Auch bei fluorometrischer Bestimmung von [[Katecholamine]]n aus dem Urin wurden gewisse Abweichungen festgestellt.

== Erregerspektrum ==
Besondere Empfindlichkeit gegenüber Tylosin zeigen ''Staphylococcus intermedius'', ''Clostridium spp.'', insbesondere ''[[Clostridium perfringens]]'', ''[[Mykoplasmen|Mycoplasma spp.]]'', grampositive Kokken und ''[[Lawsonia (Bakteriengattung)|Lawsonia]] intracellularis''.

== Wirksamkeit ==
Bei folgenden Tierkrankheiten ist die Wirksamkeit von Tylosin erwiesen:
* [[Schweinedysenterie]], [[Porcine intestinale Spirochätose]], [[Porcine proliferative Enteritis]] verursacht durch ''Lawsonia intracellularis'', [[Arthritis|Mykoplasmenarthritis]] und [[Polyserositis]] des Schweins, [[Erysipeloid]] (Rotlauf) des Schweins
* [[Lungenentzündung|Mykoplasmenpneumonie]], [[Fußräude]], [[Metritis]] und durch grampositive Kokken bedingte [[Mastitis]] des Rinds sowie Mykoplasmenarthritis des Kalbes
* [[Campylobacter]]-Infektionen des Schafes
* [[Mykoplasmose]] und [[Spirochätose]] des Geflügels
* [[Lumpy Jaw Disease des Kängurus]].

== Handelsnamen ==
Tylan, Tylosel, Tylo-Suscit

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Hans-Hasso Frey und Wolfgang Löscher: ''Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin''. Enke, Stuttgart 2002, ISBN 3-7773-1797-7.

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|1401-69-0|Name=Tylosin}}
* Knothe H. (1977): A review of the medical considerations of the use of tylosin and other macrolide antibiotics as additives in animal feeds. ''Infection''; 5(3); 183–187; PMID 334674.

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Makrolid]]
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Aldehyd]]
[[Kategorie:Enon]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäureester]]
[[Kategorie:Kohlenhydratether]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]

Tylosin - Versionsgeschichte

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