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2026-01-24T06:14:41Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tulobuterol Enantiomers Structural Formulae.png|210px|Strukturformel von Tulobuterol]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)
| Freiname = Tulobuterol
| Andere Namen = * (''RS'')-2-tert-Butylamino-1-(2-chlorphenyl)ethanol
* ''rac''-2-tert-Butylamino-1-(2-chlorphenyl)ethanol
* DL-2-tert-Butylamino-1-(2-chlorphenyl)ethanol
| Summenformel = C12H18ClNO
| CAS = * {{CASRN|41570-61-0}} (Tulobuterol)
* {{CASRN|56776-01-3|Q27114844}} (Tulobuterol·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 640-961-9
| ECHA-ID = 100.168.691
| PubChem = 5606
| ChemSpider = 5404
| ATC-Code = {{ATC|R03|CC11}}
| DrugBank = DB12248
| Wirkstoffgruppe = Bronchodilatator (β2-Sympathomimetikum)
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = kristallin<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 1685, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Molare Masse = 227,73 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = * 89–91[[Grad Celsius|°C]] (Tulobuterol) <ref name="MerckIndex" />
* 161–163 °C (Tulobuterol·[[Hydrochlorid]]) <ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|53541|Name=Tulobuterol hydrochloride|Abruf=2017-05-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=männl. Maus |Applikationsart=oral |Wert=305 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MerckIndex" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=850 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MerckIndex" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=oral |Wert=563 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MerckIndex" /> }}
}}

'''Tulobuterol''' (Handelsname: ''Brelomax''® Hersteller: [[Abbott Laboratories]]) ist ein [[Arzneistoff]], der in der Behandlung und Verhütung von Atemnot bei [[Asthma bronchiale]], chronischer obstruktiver Bronchitis und bronchopulmonalen Erkrankungen mit bronchospastischen Zuständen eingesetzt wird.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Tulobuterol ist zur Verhütung und Behandlung von Atemwegserkrankungen, die mit einer Verengung der Atemwege durch Krämpfe der Bronchialmuskulatur einhergehen (obstruktive Atemwegserkrankungen) zugelassen.<ref name="FI_Brelomax">Fachinformation Brelomax Sirup. Abbott GmbH & Co. KG. April 2008.</ref>

=== Art und Dauer der Anwendung ===
Tulobuterol ist in Deutschland in Form eines Sirups zur oralen Verabreichung auf dem Markt. Orale Darreichungsformen sollten nur angewendet werden, wenn eine zielgerichtete topische Verabreichung eines anderen β2-Sympathomimetikums nicht möglich ist. Bei einer Dauerverabreichung sollte eine entzündungshemmende Co-Medikation erfolgen.<ref name="FI_Brelomax" />

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Tulobuterol darf nicht bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff eingesetzt werden. Ein frischer Herzinfarkt sowie Tachykardien mit und ohne Arrhythmien gelten ebenso als Kontraindikation.

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Auf Grund der Kaliumspiegel-senkenden Wirkung von Tulobuterol kann eine verstärkte Wirkung herzwirksamer Glykoside auftreten.

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Es liegen keine ausreichenden Anwendungsdaten während der Schwangerschaft und der Stillzeit vor.<ref name="FI_Brelomax" /> Es kann angenommen werden, dass Tulobuterol in die Muttermilch übergeht.


=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Beobachtete [[Nebenwirkung]]en betreffen insbesondere das [[Herz-Kreislauf-System]], das [[Nervensystem]], den [[Magen-Darm-Trakt]], den [[Blutzucker]]- und [[Elektrolyt]]haushalt und die [[Skelettmuskel]]n. Am häufigsten treten [[Tremor]], [[Übelkeit]], [[Kopfschmerz]]en, [[Vertigo|Schwindel]] und [[Palpitation]]en auf. Diese Nebenwirkungen sind zumindest teilweise reversibel.

Unter der Therapie mit Tulobuterol können, wie unter der Therapie mit anderen Beta-Sympathomimetka, Herz-Kreislauf-Nebenwirkungen, wie Senkung oder Steigerung des [[Blutdruck]]s, Palpitationen, Tachykardie, Arrhythmien und Angina Pectoris auftreten. Gastrointestinale Nebenwirkungen schließen Magenbeschwerden und Erbrechen ein. Tulobuterol kann zu einer Verringerung des Kaliumblutspiegels ([[Hypokaliämie]]) und zu einer Erhöhung des Blutzuckerspiegels ([[Hyperglykämie]]) führen. Des Weiteren können Überempfindlichkeitsreaktionen, Kopfschmerz, Nervosität, Schwitzen, Schwindel, Übelkeit, Tremor, Hyperaktivität, Schlafstörungen, Halluzinationen, Muskelschmerzen und Muskelkrämpfe auftreten.<ref name="FI_Brelomax" />

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Tulobuterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der [[Beta-2-Sympathomimetika|β2-Sympathomimetika]]. Über eine Stimulation von [[β2-Adrenozeptor|β2-Adrenozeptoren]] führt Tulobuterol zu Relaxation der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]] und somit zu einer Erweiterung der Atemwege. Gleichzeitig führt Tulobuterol jedoch zu einer Erweiterung der [[Blutgefäß]]e und somit reflektorisch zu einer Steigerung der [[Herzfrequenz]].

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Nach oraler Gabe wird Tulobuterol nahezu vollständig aus dem [[Dünndarm]] aufgenommen und liegt im [[Blut]] teilweise an [[Plasmaprotein]]en gebunden vor (ca. 30 %). Eine Verstoffwechslung von Tulobuterol erfolgt überwiegend in der [[Leber]]. Tulobuterol und seine Stoffwechselprodukte ([[Metabolit]]e) werden überwiegend über die Niere ausgeschieden. Seine Plasmahalbwertszeit beträgt etwa drei Stunden, die seiner aktiven Metabolite neun bis zwölf Stunden.<ref name="FI_Brelomax" />


== Chemie ==
=== Stereochemie ===
Tulobuterol enthält ein [[Stereozentrum]], es ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Somit gibt es zwei Isomere, die (''R'')-Form und die (''S'')-Form. Die Handelspräparate enthalten ein Tulobuterol-Hydrochlorid als Racemat [1:1-Gemisch des (''R'')- und des (''S'')-Stereoisomeres].

=== Synthese ===
Zur dreistufigen Synthese von racemischem Tulobuterol geht man von [[2′-Chloracetophenon]] aus. Das Oxidationsprodukt 2-Chlorphenylglyoal wird mit [[tert-Butylamin|''tert''-Butylamin]] zum [[Imin]] umgesetzt. Anschließend werden die [[Ketogruppe]] und die Iminfunktion mit [[Natriumborhydrid]] reduziert.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 2142–2143, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

[[Datei:Tulobuterol Synthesis.png|mini|none|Synthese von Tulobuterol]]




== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]

Tulobuterol - Versionsgeschichte

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