https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TubocurarinTubocurarin - Versionsgeschichte2026-06-06T22:50:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tubocurarin&diff=489333&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:46:27Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tubocurarine Structural Formula V.1.svg|200px|Strukturformel von Tubocurarin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel des Dihydrochlorids von Tubocurarin<br />
| Freiname = Tubocurarin<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>37</sub>H<sub>41</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|57-95-4}} (Tubocurarin)<br />
* {{CASRN|6989-98-6|Q27271261}} (Tubocurarin-Chlorid-Hydrochlorid-Pentahydrat)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 6000<br />
| ChemSpider = 5778<br />
| DrugBank = DB01199<br />
| ATC-Code = {{ATC|M03|AA02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 609,73 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 268 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|93750|Name=(+)-Tubocurarine chloride pentahydrate|Abruf=2011-04-25}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = gering in Wasser (50 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tubocurarindichlorid|ZVG=531432|CAS=6989-98-6|Abruf=2023-10-14}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=150 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Tubocurarin''' ist ein [[Nervengift]]. Als Hauptbestandteil von Tubocurare zählt es zu den [[Pfeilgift]]en, die zusammenfassend als ''[[Curare]]'' bezeichnet werden. Diese gehören zu der Stoffklasse der [[Alkaloide]]. Der Name leitet sich vom spanischen "Tubo" (dt. Rohr) ab, da es früher in Bambusrohren gelagert wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Norman G. Bisset |Titel=War and hunting poisons of the New World. Part 1. Notes on the early history of curare |Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology |Band=36 |Nummer=1 |Datum=1992-02 |DOI=10.1016/0378-8741(92)90056-W |Seiten=1–26 }}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:R. Bentley & H. Trimen, Medicinal Plants Wellcome L0019166.jpg|mini|links|Behaarter Knorpelbaum (''Chondrodendron tomentosum'')]] Tubocurarin kommt unter anderem in ''[[Chondrodendron tomentosum]]'' und anderen Pflanzen der Gattung vor.<ref>Wink, Michael; Ben-Erik van Wyk; Coralie Wink, ''Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen.'' Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2008.</ref><br />
<br />
== Wirkungsweise ==<br />
Tubocurarin besetzt kompetitiv die [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nicotinischen Acetylcholinrezeptoren]] der postsynaptischen Membran. Es erfolgt eine Blockierung der ligandengesteuerten Natrium-[[Ionenkanal|Ionenkanäle]], wobei keine [[Depolarisation (Physiologie)|Depolarisation]] ausgelöst wird. Tubocurarin lähmt die [[quergestreifte Muskulatur]] des Bewegungsapparates und wird als nicht-depolarisierendes [[Muskelrelaxans]] bezeichnet.<br />
<br />
== Pharmazie ==<br />
Als pharmazeutischer Wirkstoff wird Tubocurarin als Chlorid-Hydrochlorid-Pentahydrat<ref>{{Substanzinfo|Name=Tubocurarin Chlorid Hydrochlorid Pentahydrat |CAS=6989-98-6 |EG-Nummer=615-023-7 |ECHA-ID=100.108.489 |ZVG=531432 |PubChem=23422 |ChemSpider=21902 |Wikidata=Q27271261 }}</ref> eingesetzt.<ref>{{DrugBank|DB01199|Tubocurarine|Abruf=2018-12-09}}</ref> Im Präparat ''Intocostrin'' fand es 1942 Anwendung zur Muskelrelaxierung bei der Narkose.<ref>Erich Kirchner: ''Vorbemerkung.'' In: Erich Kirchner, Wolfgang Seitz (Hrsg.): ''Klinik der Muskelrelaxation. 50 Jahre nach Griffith und Johnson.'' Steinkopff, Darmstadt 1994; Neudruck ebenda 2012, ISBN 978-3-642-95978-3, S. 1.</ref> Eine vergleichbare Wirkung wird mit [[Suxamethonium]] (etwa im Präparat ''Lysthenon'') erzielt.<br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
Zur Behandlung von Tubocurarinvergiftungen werden häufig [[Acetylcholinesterase]]-Hemmer eingesetzt. Diese verhindern, dass Acetylcholin im [[Synaptischer Spalt|Synaptischen Spalt]] von der Acetylcholinesterase hydrolytisch in [[Essigsäure]] und [[Cholin]] gespalten wird. Dadurch wird die Konzentration an Acetylcholin im synaptischen Spalt erhöht. Das Verhältnis des Agonisten Acetylcholin und seinem Antagonisten Tubocurarin wird also in Richtung des Acetylcholins verschoben, wodurch die Wirkung des Tubocurarins abgeschwächt wird, da Acetylcholin somit verhältnismäßig öfter an die [[Acetylcholinrezeptoren|nicotinischen Acetylcholinrezeptoren]] bindet und diese aktiviert.<ref>{{Literatur |Autor=W C Bowman |Titel=Neuromuscular block: Neuromuscular block |Sammelwerk=British Journal of Pharmacology |Band=147 |Nummer=S1 |Datum=2006-01 |DOI=10.1038/sj.bjp.0706404 |PMID=16402115 |Seiten=S277–S286 }}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:Diphenylether]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydroisochinolin]]<br />
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Peripheres Muskelrelaxans]]<br />
[[Kategorie:Nervengift]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung]]</div>imported>ChemoBot